De eerste populaire jazz-zangeres die het publiek wist te raken met het intense, persoonlijke gevoel van de klassieke blues, Billie Holiday veranderde de kunst van de Amerikaanse popzang voorgoed. Meer dan een halve eeuw na haar dood is het moeilijk te geloven dat vóór haar opkomst jazz- en popzangers gebonden waren aan de Tin Pan Alley-traditie en hun songs zelden een persoonlijk tintje gaven; alleen blueszangeressen als Bessie Smith en Ma Rainey wekten daadwerkelijk de indruk dat ze hadden doorleefd wat ze zongen. Billie Holiday’s zeer gestileerde interpretatie van deze bluestraditie bracht een revolutie teweeg in de traditionele pop, waarbij ze de decennia-lange traditie van song plugging in tweeën scheurde door te weigeren haar artisticiteit in te leveren voor zowel het liedje als de band. Ze maakte duidelijk dat ze schatplichtig was aan Bessie Smith en Louis Armstrong (in haar autobiografie gaf ze toe: “Ik wilde altijd Bessie’s grote geluid en Pops gevoel”), maar in werkelijkheid was haar stijl vrijwel haar eigen, nogal een schok in een tijdperk van inwisselbare crooners en bandzangers.
De geest van Holiday scheen op elke opname door, maar haar technische expertise blonk ook uit in vergelijking met die van de meeste van haar tijdgenoten. Vaak verveeld door de vermoeide oude Tin Pan Alley liedjes die ze gedwongen was op te nemen in het begin van haar carrière, speelde Holiday met de beat en de melodie, fraseerde achter de beat en verjongde vaak de standaard melodie met harmonieën geleend van haar favoriete blazers, Armstrong en Lester Young. (Ze zei vaak dat ze probeerde te zingen als een hoorn.) Haar beruchte privé-leven – een reeks van gewelddadige relaties, drugsverslavingen en periodes van depressie – heeft ongetwijfeld bijgedragen aan haar legendarische status, maar Holiday’s beste uitvoeringen (“Lover Man,” “Don’t Explain,” “Strange Fruit,” haar eigen compositie “God Bless the Child”) blijven behoren tot de meest gevoelige en volleerde vocale prestaties die ooit zijn opgenomen. Meer dan technische bekwaamheid, meer dan zuiverheid van stem, wat Billie Holiday tot een van de beste vocalisten van de eeuw maakte – gemakkelijk de gelijke van Ella Fitzgerald of Frank Sinatra – was haar onophoudelijke individualistische temperament, een kwaliteit die elk van haar eindeloos genuanceerde optredens kleurde.
Billie Holiday’s chaotische leven begon naar verluidt in Baltimore op 7 april 1915 (een paar verslagen zeggen 1912) toen ze werd geboren als Eleanora Fagan Gough. Haar vader, Clarence Holiday, was een tiener jazzgitarist en banjospeler die later in Fletcher Henderson’s Orchestra zou spelen. Hij trouwde nooit met haar moeder, Sadie Fagan, en vertrok toen zijn dochter nog een baby was (ze zou hem later in New York tegen het lijf lopen, en hoewel ze voor zijn dood in 1937 veel gitaristen contracteerde voor haar sessies, vermeed ze altijd hem te gebruiken). Holiday’s moeder was toen ook nog een jonge tiener, en of het nu door onervarenheid of verwaarlozing kwam, ze liet haar dochter vaak achter bij onverzorgde familieleden. Holiday werd op tienjarige leeftijd veroordeeld tot een katholieke tuchtschool, naar verluidt nadat ze had toegegeven te zijn verkracht. Hoewel ze veroordeeld was om daar te blijven tot ze volwassen was, hielp een familievriend haar al na twee jaar vrij te komen. Met haar moeder verhuisde ze in 1927, eerst naar New Jersey en spoedig daarna naar Brooklyn.
In New York hielp Holiday haar moeder met huishoudelijk werk, maar voor de extra inkomsten ging ze al snel zwartwerken als prostituee. Volgens de zwaarwichtige Billie Holiday legende (die nog aan geloofwaardigheid won na haar beruchte apocriefe autobiografie Lady Sings the Blues), kwam haar grote doorbraak als zangeres in 1933 toen haar begeleider haar na een lachwekkende dansauditie in een speakeasy vroeg of ze kon zingen. In feite zong Holiday waarschijnlijk al in 1930-31 in clubs in heel New York City. Wat het ware verhaal ook is, ze kreeg voor het eerst publiciteit in het begin van 1933, toen platenproducer John Hammond – slechts drie jaar ouder dan Holiday zelf, en net aan het begin van een legendarische carrière – over haar schreef in een column voor Melody Maker en Benny Goodman meenam naar een van haar optredens. Nadat ze een demo had opgenomen in de Columbia Studios, sloot Holiday zich aan bij een kleine groep onder leiding van Goodman om haar commerciële debuut te maken op 27 november 1933 met “Your Mother’s Son-In-Law.”
Hoewel ze meer dan een jaar niet terugkeerde naar de studio, bracht Billie Holiday het jaar 1934 door met het opklimmen in de competitieve New Yorkse bar scene. Begin 1935 maakte ze haar debuut in het Apollo Theater en verscheen ze in een één-rols film met Duke Ellington. In de laatste helft van 1935 ging Holiday eindelijk weer de studio in en nam in totaal vier sessies op. Met een pick-up band onder leiding van pianist Teddy Wilson nam ze een reeks obscure, forgettable songs op die rechtstreeks uit de goot van Tin Pan Alley kwamen — met andere woorden, de enige songs die midden jaren ’30 beschikbaar waren voor een obscure zwarte band. (Tijdens het swingtijdperk hielden muziekuitgevers de beste nummers uitsluitend in handen van society-orkesten en populaire blanke zangers). Ondanks de slechte kwaliteit van de nummers, gaven Holiday en verschillende groepen (waaronder trompettist Roy Eldridge, alt Johnny Hodges, en tenoren Ben Webster en Chu Berry) energie aan vlakke nummers als “What a Little Moonlight Can Do,” “Twenty-Four Hours a Day” en “If You Were Mine” (om nog maar te zwijgen van “Eeny Meeny Miney Mo” en “Yankee Doodle Never Went to Town”). Het geweldige samenspel en Holiday’s steeds zelfverzekerdere zang maakten ze erg populair op Columbia, Brunswick en Vocalion.
Tijdens 1936 toerde Holiday met groepen onder leiding van Jimmie Lunceford en Fletcher Henderson en keerde daarna terug naar New York voor nog een aantal sessies. Eind januari 1937 nam ze een aantal nummers op met een kleine groep uit een van Hammonds nieuwe ontdekkingen, Count Basie’s Orchestra. Tenor Lester Young, die Billie enkele jaren eerder kort had gekend, en trompettist Buck Clayton zouden bijzonder gehecht raken aan Holiday. De drie namen veel van hun beste werk samen op aan het eind van de jaren ’30, en Holiday zelf gaf Young de bijnaam Pres, terwijl hij haar Lady Day noemde vanwege haar elegantie. In de lente van 1937 begon ze met Basie te toeren als de vrouwelijke aanvulling op zijn mannelijke zanger, Jimmy Rushing. De samenwerking duurde echter minder dan een jaar. Hoewel ze officieel uit de band werd ontslagen omdat ze temperamentvol en onbetrouwbaar was, zouden schimmige invloeden hoger in de uitgeverswereld hiertoe hebben aangezet nadat ze weigerde vrouwelijke bluesstandards uit de jaren ’20 te gaan zingen.
In ieder geval tijdelijk kwam de verhuizing Holiday ten goede — minder dan een maand na haar vertrek bij Basie, werd ze aangenomen door Artie Shaw’s populaire band. Ze begon met de groep te zingen in 1938, een van de eerste gevallen van een zwarte vrouw die bij een blanke groep optrad. Ondanks de voortdurende steun van de hele band, begonnen showpromotors en radiosponsors al snel bezwaar te maken tegen Holiday — bijna net zozeer gebaseerd op haar onorthodoxe zangstijl als op haar ras. Na een reeks steeds erger wordende vernederingen stapte Holiday vol walging uit de band. Maar opnieuw bleek haar oordeel waardevol; de toegenomen vrijheid stelde haar in staat op te treden in een hippe nieuwe club genaamd Café Society, de eerste populaire nachtclub met een interraciaal publiek. Daar leerde Billie Holiday het liedje dat haar carrière naar een nieuw niveau zou katapulteren: “Strange Fruit.”
De standaard, geschreven door Café Society stamgast Lewis Allen en voor altijd verbonden aan Holiday, is een boze vergelding van het intense racisme dat nog steeds voortleefde in het Zuiden. Hoewel Holiday aanvankelijk twijfelde om zo’n kale, compromisloze song aan haar repertoire toe te voegen, kreeg ze het toch voor elkaar, vooral dankzij haar vermogen tot nuancering en subtiliteit. “Strange Fruit” werd al snel het hoogtepunt van haar optredens. Hoewel John Hammond weigerde het nummer op te nemen (niet vanwege het politieke aspect, maar vanwege de te scherpe beeldspraak), gaf hij Holiday een beetje ruimte om het op te nemen voor Commodore, het label van jazz platenwinkelier Milt Gabler. Eenmaal uitgebracht werd “Strange Fruit” door veel radiozenders verboden, hoewel de groeiende jukebox-industrie (en de toevoeging van het uitstekende “Fine and Mellow” op de keerzijde) er een vrij grote, hoewel controversiële, hit van maakte. Ze ging door met opnemen voor Columbia labels tot 1942, en sloeg weer groots in met haar beroemdste compositie, “God Bless the Child” uit 1941. Gabler, die ook A&R voor Decca werkte, tekende haar bij het label in 1944 om “Lover Man” op te nemen, een speciaal voor haar geschreven liedje en haar derde grote hit. Netjes omzeilde ze het verbod op de muzikantenvakbond dat haar vorige label teisterde. Holiday werd al snel een prioriteit bij Decca en verdiende het recht op materiaal van topkwaliteit en overvloedige strijkerssecties voor haar sessies. Ze bleef de rest van de jaren ’40 af en toe sessies opnemen voor Decca, en nam een aantal van haar meest geliefde songs op, waaronder Bessie Smith’s “‘Tain’t Nobody’s Business If I Do,” “Them There Eyes,” en “Crazy He Calls Me.”
Hoewel haar kunstenaarschap op zijn hoogtepunt was, begon Billie Holiday’s emotionele leven aan een turbulente periode in het midden van de jaren ’40. Ze gebruikte al veel alcohol en marihuana, maar in het begin van het decennium begon ze opium te roken met haar eerste man, Johnnie Monroe. Het huwelijk hield geen stand, maar kort daarop volgde een tweede huwelijk met trompettist Joe Guy en een overstap naar heroïne. Ondanks haar triomfantelijk concert in de Town Hall in New York en een kleine filmrol – als dienstmeid (!) – met Louis Armstrong in New Orleans in 1947, verloor ze veel geld met het runnen van haar eigen orkest met Joe Guy. De dood van haar moeder had een grote invloed op haar en in 1947 werd ze gearresteerd voor het bezit van heroïne en veroordeeld tot acht maanden gevangenisstraf.
Helaas gingen Holiday’s problemen na haar vrijlating alleen maar verder. De drugsaanklacht maakte het onmogelijk voor haar om een cabaretkaart te krijgen, dus nachtcluboptredens waren uitgesloten. Geplaagd door verschillende celebrity haviken uit alle hoeken van de onderwereld (jazz, drugs, song publishing, etc.), bleef ze tot 1950 bij Decca werken. Twee jaar later begon ze opnamen te maken voor jazzondernemer Norman Granz, eigenaar van de uitstekende labels Clef, Norgran, en in 1956, Verve. De opnames brachten haar terug naar de kleine groeps intimiteit van haar Columbia werk, en herenigden haar met Ben Webster en andere top musici zoals Oscar Peterson, Harry “Sweets” Edison, en Charlie Shavers. Hoewel de verwoestingen van een hard leven hun tol begonnen te eisen van haar stem, zijn veel van Holiday’s opnames uit het midden van de jaren ’50 net zo intens en mooi als haar klassieke werk.
In 1954 toerde Holiday met groot succes door Europa, en haar autobiografie uit 1956 bracht haar nog meer roem (of beruchtheid). Ze maakte haar laatste grote optreden in 1957, op de CBS televisiespecial The Sound of Jazz met Webster, Lester Young, en Coleman Hawkins die voor een hechte backing zorgden. Een jaar later, op de Lady in Satin LP, werd haar naakte, steeds schorere stem gekleed met de overspannen strijkers van Ray Ellis. Tijdens haar laatste jaar trad ze nog twee keer op in Europa voordat ze in mei 1959 bezweek aan een hart- en leverziekte. Terwijl ze op haar sterfbed nog heroïne kocht, werd Holiday gearresteerd wegens bezit in haar privé-kamer en stierf op 17 juli, waarbij haar systeem totaal niet in staat was om zowel de ontwenning als de hartziekte tegelijkertijd te bestrijden. Haar cultus van invloed verspreidde zich snel na haar dood en gaf haar meer roem dan ze in het leven had genoten. In de biopic Lady Sings the Blues uit 1972 was te zien hoe Diana Ross worstelde om de tegenstrijdige mythes van Holiday’s leven te overwinnen, maar de film belichtte ook haar tragische leven en introduceerde vele toekomstige fans. In het digitale tijdperk was vrijwel al Holiday’s opgenomen materiaal heruitgebracht: door Columbia (negen delen van The Quintessential Billie Holiday), Decca (The Complete Decca Recordings), en Verve (The Complete Billie Holiday on Verve 1945-1959).