De Boulder County Fair begon met een groep prominente, plaatselijke boeren en veeboeren. Deze vroege pioniers hadden een gemeenschapsevenement voor ogen dat de rijke diversiteit van het gebied zou vieren en de projecten en dagelijkse activiteiten van de inwoners van het gebied zou tonen door middel van tentoonstellingen. De jaarmarkt zou de economie van het land een impuls geven en de levensstijl van Boulder County onder de aandacht brengen.
Er werd 40 acres land gekocht tussen (het huidige) 28th en 30th Streets, ten zuiden van Valmont Road in Boulder, voor 600 dollar, en de jaarmarkt werd gepland voor half oktober. Er werden een paviljoen, stands en kraampjes gebouwd en op 12 oktober 1869 werd de eerste kermis in het Colorado Territory gehouden (Colorado werd in 1876 een staat). Deze eerste kermis duurde vier dagen en er waren uitstallingen met bloemen, groenten, granen en handgemaakte kunstnijverheid. Er waren ook vijf klassen van tentoonstellingen: Klasse A – Landbouw: Veehouderij en landbouwmachines; Klasse B – in Colorado vervaardigde artikelen; Klasse C – Mineralogie: uitstallingen van goud- en zilvermunten uit de mijnen van Boulder County en andere mineralen en geologische specimens die in de staat werden gevonden; Klasse D – Landbouw en groenten; Klasse E – Huishoudelijke en provisorische goederen. Elke dag waren er ook paardenraces en de kermis werd afgesloten met een ezelrace. De kosten van deze eerste kermis bedroegen $5.000 (ongeveer $165.000 in dollars van vandaag).
In 1870 werd een rond huis gebouwd voor de mineralen- en landbouwtentoonstellingen, alsmede extra kraampjes, saloons en korralen. In 1875 werd een tribune met 1.000 zitplaatsen aan het terrein toegevoegd en werden de paardenrennen steeds meer de belangrijkste attractie. Tegen 1877 werden landbouwmachines de grote attractie, vooral machines die door stoomkracht werden aangedreven.
De stad Longmont werd in 1885 gastheer van de kermis. Het evenement in Boulder week steeds meer af van de oorspronkelijke landbouwfocus, dus werd de kermis verplaatst en omgedoopt tot “Pumpkin Pie Days”, terwijl de paardenraces en gokattracties in Boulder bleven, samen met een kleinere tentoonstelling. Op 5 oktober 1899 werd de Boulder County Fair officieel verplaatst naar Roosevelt Park in Longmont. Dat jaar duurde de kermis slechts één dag, maar er waren evenementen zoals traditionele paardenraces, maar ook tentoonstellingen over vee en huishoudelijke artikelen. De vrouwen van Boulder County eerden de Pompoentaartdagen door genoeg zelfgemaakte taarten te maken om het hele publiek gratis te eten te geven.
Dag ten dage biedt de kermis een breed scala aan activiteiten, zoals een carnaval, concerten, verkopers, ambachten, veetentoonstellingen, 4-H wedstrijden, rodeo’s en nog veel meer. Er zijn veel gratis educatieve, agrarische en interactieve activiteiten en kinderen zullen dol zijn op de kinderboerderij. Pak wat suikerspinnen en spring op een kermis ritje – de beurs biedt onbeperkt rit polsbandjes en een scherp geprijsde Kid’s Day voor ritten elk jaar. Bekijk de wedstrijd met de 4-H deelnemers. Er is van alles te zien, van vee tot kunst & handwerk, en je kunt het harde werk van veel jongeren uit de buurt waarderen. De toegang tot de kermis is gratis voor bezoekers, parkeren is gratis. Voor sommige speciale evenementen moet wel entree worden betaald, zoals rodeo’s, gemotoriseerde sportdemo’s en evenementen op de grote tribune.