De eerste slag tussen Lt. Gen. Ulysses S. Grant en Gen. Robert E. Lee barstte laat in de ochtend van 5 mei 1864 los, toen Maj. Gen. Gouverneur K. Warren’s Union V Corps Lt. Gen. Richard S. Ewell’s Second Corps aanviel op de Orange Turnpike ten zuidwesten van het oude slagveld van Chancellorsville. Hoewel de federale infanterie er op verschillende plaatsen in slaagde door te breken, hield de confederale linie stand. De gevechten verplaatsten zich naar het zuiden waar het Derde Korps van Lt. Gen. A.P. Hill de strijd aanbond met het II Korps van Maj. Gen. Winfield S. Hancock en elementen van het VI Korps van Maj. Gen. John Sedgwick om de controle over de Orange Plank Road en het kruispunt van Brock Road. De duisternis maakte een einde aan de gevechten en Hancock had de controle over het kruispunt. Bij daglicht op 6 mei viel Hancock in westelijke richting aan langs de Orange Plank Road en doorbrak Hill’s linie. Gelukkig voor Lee kwamen versterkingen onder Lt. Gen. James Longstreet op tijd aan om de positie te stabiliseren. Longstreet lanceerde die namiddag een flankaanval die Hancock terugdreef naar het kruispunt. Die avond keerde Brig.Gen. John Gordon de rechterflank van Sedgwick. Lee was echter niet in staat om de federale linie in beide sectoren te doorbreken. Grant plaatste de pas gearriveerde United States Colored Troops (USCT) van Brig.Gen. Edward Ferrero in reserve om de strijd aan te binden als de tactische situatie het toeliet. In plaats van zich terug te trekken, verkoos Grant de campagne voort te zetten. Op de ochtend van 7 mei gaf hij het bevel zich terug te trekken en naar het zuidoosten op te rukken naar Spotsylvania Court House om tussen Lee en Richmond te komen.