Hellman vertelde in 2001 voor het eerst over zijn droom om een festival voor bluegrassmuziek in het park te organiseren aan Jonathan Nelson. Nelson had gewerkt voor Bill Graham Presents, en stelde Hellman tijdens een lunch voor aan boekingsagent en uitvoerend producent Dawn Holliday, en productiemanager Sheri Sternberg. Holliday en Sternberg stemden toe te helpen en zouden het festival daarna elk jaar blijven produceren.
Van meet af aan wilde Hellman het liefst dat Hazel Dickens op het festival zou optreden. Maar Dickens, die bekend stond om haar politieke liedjes over arbeidersstakingen, was huiverig om op te treden vanwege Hellmans rijkdom en achtergrond. Later stemde ze toe, en vanaf 2001 tot haar dood in april 2011 trad ze elk jaar op het festival op. Het festival van 2011 was opgedragen aan de nagedachtenis van Dickens, een persoonlijke vriend van Hellman, die vijf maanden eerder was overleden.
De naam en omvang van het festival werden veranderd toen, op het allereerste festival in 2001, Emmylou Harris speelde met haar niet strikt bluegrass band. Hellman was een fan van haar bluegrass sound onder de bandnaam Nash Ramblers, maar op dat moment toerde ze als Spyboy. Ze speelde op het festival als Spyboy, die een New Orleans stijl ritmesectie had. Hellman klaagde niet, en “Hardly” werd uiteindelijk toegevoegd aan de naam van het festival in 2004. Voor haar set in 2009 kreeg Emmylou Harris een eredoctoraat van Berklee College of Music uitgereikt door de president van het college.
Coronavirus pandemie reactieEdit
Voor de 2020 show ging Hardly Strictly Bluegrass, in reactie op de Coronavirus ziekte 2019, digitaal en streamde een reeks vooraf opgenomen optredens. Daarnaast werkte HSB samen met Artist Relief om $ 1 miljoen aan noodhulp aan muzikanten te beheren.