Om de hexaanmolecule in 3D te bekijken —>>in 3D met Jsmol
Chemische en fysische eigenschappen van het hexaanmolecuul
Hexaan is een alkaankoolwaterstof met de chemische formule CH3(CH2)4CH3. Het “hex” voorvoegsel verwijst naar de zes koolwaterstoffen, terwijl de “ane” uitgang aangeeft dat de koolwaterstoffen zijn verbonden door enkele bindingen. Hexaanisomeren zijn grotendeels onreactief, en worden vaak gebruikt als inert oplosmiddel in organische reacties omdat zij zeer apolair zijn. Het is ook een veel voorkomend bestanddeel van benzine en lijm voor schoenen, lederwaren en dakbedekking. Daarnaast wordt het gebruikt in oplosmiddelen om oliën te extraheren voor het koken en als schoonmaakmiddel bij de fabricage van schoenen, meubels en textiel.
Productie
Hexaan wordt geproduceerd door de raffinage van ruwe olie. De precieze samenstelling van de fractie hangt grotendeels af van de herkomst van de olie (ruw of gereformeerd) en de beperkingen van de raffinage. Het industrià “le product (gewoonlijk ongeveer 50% van het gewicht van het rechte-ketenisomeer) is de fractie die kookt bij 65-70 °C.
Toxiciteit
De acute toxiciteit van hexaan is betrekkelijk laag, hoewel het een mild verdovingsmiddel is. Inhalatie van hoge concentraties veroorzaakt eerst een toestand van milde euforie, gevolgd door slaperigheid met hoofdpijn en misselijkheid.
Chronische intoxicatie door hexaan is waargenomen bij recreatieve gebruikers van oplosmiddelen en bij werknemers in de schoenenindustrie, de meubelrestauratie en de automobielbouw. De eerste symptomen zijn tintelingen en krampen in de armen en benen, gevolgd door algemene spierzwakte. In ernstige gevallen wordt atrofie van de skeletspieren waargenomen, samen met een verlies van coördinatie en problemen met het gezichtsvermogen.
Dergelijke symptomen worden waargenomen bij diermodellen. Zij gaan gepaard met degeneratie van het perifere zenuwstelsel (en uiteindelijk van het centrale zenuwstelsel), te beginnen met de distale delen van de langere en bredere zenuw-assen. De toxiciteit is niet te wijten aan hexaan zelf, maar aan een van zijn metabolieten, hexaan-2,5-dion. Aangenomen wordt dat dit reageert met de aminogroep van de zijketen van lysineresiduen in eiwitten, waardoor verknoping optreedt en de eiwitfunctie verloren gaat.
De effecten van hexaanvergiftiging bij de mens zijn onzeker. In 1994 werd n-hexaan opgenomen in de lijst van chemische stoffen van de Toxic Release Inventory (TRI).In het laatste deel van de 20e en het begin van de 21e eeuw is een aantal explosies toegeschreven aan de verbranding van hexaangas. In 2001 vaardigde het U.S. Environmental Protection Agency voorschriften uit voor de beheersing van de uitstoot van hexaangas vanwege de mogelijk kankerverwekkende eigenschappen en de bezorgdheid over het milieu.
Toepassingen
In de industrie worden hexanen gebruikt bij de formulering van lijm voor schoenen, leerproducten en dakbedekking. Ze worden ook gebruikt om bakoliën (zoals canola-olie of sojaolie) uit zaden te extraheren, voor het reinigen en ontvetten van allerlei voorwerpen, en in de textielproductie. In de Verenigde Staten wordt hexaan vaak gebruikt bij de extractie van soja-olie uit voedingsmiddelen, en het is een verontreiniging die mogelijk aanwezig is in alle sojavoedingsmiddelen waarbij de techniek wordt gebruikt, die omstreden genoeg niet door de FDA wordt gereguleerd.
Een typisch laboratoriumgebruik van hexaan is het extraheren van olie- en vetverontreinigingen uit water en grond voor analyse. Aangezien hexaan niet gemakkelijk kan worden gedeprotoneerd, wordt het in het laboratorium gebruikt voor reacties waarbij zeer sterke basen betrokken zijn, zoals de bereiding van organolithiums. Butyllithiums worden bijvoorbeeld meestal geleverd als een hexaanoplossing.
Hexaan wordt gewoonlijk gebruikt in chromatografie als een apolair oplosmiddel. Hogere alkanen die als onzuiverheden in hexaan aanwezig zijn, hebben een vergelijkbare retentietijd als het oplosmiddel, wat betekent dat fracties die hexaan bevatten, ook deze onzuiverheden zullen bevatten. Bij voorbereidende chromatografie kan concentratie van een groot volume hexaan leiden tot een monster dat aanzienlijk verontreinigd is met alkanen. Dit kan ertoe leiden dat een vaste verbinding wordt verkregen als een olie en dat de alkanen de analyse storen.
In veel toepassingen (vooral farmaceutische) wordt het gebruik van n-hexaan geleidelijk afgeschaft vanwege de toxiciteit op lange termijn. Het wordt vaak vervangen door n-heptaan, dat niet de giftige metaboliet hexaan-2,5-dion vormt.