Sandlers eerste naam kwam uit The Cosby Show in 1987, en sindsdien heeft hij vooral komische films gemaakt, waarvan Grown Ups – waarvoor hij maar liefst 20 miljoen dollar kreeg om in te spelen en nog eens 5 miljoen om te produceren, volgens The Hollywood Reporter – en het vervolg daarop, The Wedding Singer, en 50 First Dates waarschijnlijk de bekendste zijn. Maar Sandler mag dan het best bekend zijn voor zijn grappige rollen, hij speelde ook in een aantal drama’s, die veel geld opbrachten aan de kassa’s. (Een van die drama’s, Punch-Drunk Love, bracht in 2002 $24,6 miljoen op). Zijn meest recente drama en misschien wel meest bewonderde film tot nu toe, Uncut Gems, heeft tot nu toe 43 miljoen dollar opgebracht aan de kassa’s, terwijl hij pas in december 2019 is uitgebracht. Wat Sandler betaald kreeg voor zijn hoofdrol is niet bekendgemaakt.
Maar live-action komedies en drama’s zijn niet de enige domeinen waarin Sandler winstgevend is gebleken. Hij heeft ook geld verdiend met zijn hoofdrol als stemacteur in de Hotel Transylvania-franchise, waarin hij de stem van graaf Dracula vertolkt. De eerste film in de tekenfilmserie bracht bijna 360 miljoen dollar op, terwijl de twee vervolgen respectievelijk 474,8 miljoen dollar en 528,6 miljoen dollar opbrachten.
Sandlers werk wordt niet altijd goed ontvangen door critici, met 35 nominaties voor Razzies over zijn carrière. Toch blijkt uit het geld dat zijn films opbrengen dat Sandler er nooit in slaagt de zalen te vullen.