De eerste vermeldingen van Kafkaesque stammen uit de jaren veertig van de vorige eeuw. Het is gevormd uit Kafka’s naam en het achtervoegsel -esque, dat een stijl, gelijkenis of onderscheidend karakter aangeeft. Het is slechts een van de manieren waarop we bijvoeglijke naamwoorden maken van namen van mensen. Andere veel voorkomende voorbeelden zijn Shakespeareaans, wat “in de stijl van Shakespeare” betekent, of Orwelliaans, wat verwijst naar literatuur of een situatie die lijkt op het literaire werk van George Orwell of de dystopie in zijn roman 1984.
Het meeste van Kafka’s werk werd pas na zijn dood gepubliceerd. Zijn dagtaak was in de verzekeringswereld. In Kafka’s boeken en verhalen, met name in de roman Het proces, hebben de personages altijd te maken met bureaucratieën waarin de dingen absurd ingewikkeld zijn en zelfs de bureaucraten zelf de redenen voor alle bureaucratie niet lijken te kennen.
In het echte leven passen mensen het woord Kafkaësk vaak toe op situaties die soortgelijke elementen bevatten, zoals het navigeren door het gezondheidszorgsysteem of het proberen te bereiken van een echte, live klantenservicemedewerker via de telefoon. Maar hoe frustrerend deze situaties ook kunnen zijn, Kafkaësk is traditioneel voorbehouden aan scenario’s die een fantastisch of surrealistisch element hebben, zoals veel van Kafka’s werken deden. (In zijn verhaal “De Metamorfose” wordt een verkoper op een dag wakker om te ontdekken dat hij in een reusachtig insect is veranderd). Iets dat Kafkaiaans is, is vaak op de een of andere manier zowel nachtmerrieachtig als alledaags, vooral omdat het gaat om het soort overdreven ingewikkelde procedures waarmee we de hele tijd te maken hebben.