Articles

Kaneelzuur

Posted on

BiosyntheseEdit

Kaneelzuur is een centraal tussenproduct in de biosynthese van een groot aantal natuurlijke producten, waaronder lignolen (voorlopers van lignine en lignocellulose), flavonoïden, isoflavonoïden, coumarines, auronen, stilbenen, catechine, en fenylpropanoïden. Voor de biosynthese ervan is de werking van het enzym fenylalanine ammonia-lyase (PAL) op fenylalanine nodig.

Natuurlijk voorkomendEdit

Het wordt verkregen uit kaneelolie, of uit balsems zoals storax. Het wordt ook gevonden in sheaboter. Kaneelzuur heeft een honingachtige geur; het en zijn vluchtiger ethylester (ethylcinnamaat) zijn smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel, waarin het verwante cinnamaldehyde het hoofdbestanddeel is.

SyntheseEdit

Kaneelzuur werd voor het eerst gesynthetiseerd door de base-gekatalyseerde condensatie van acetylchloride en benzaldehyde, gevolgd door hydrolyse van het zuurchloride-product. In 1890 beschreef Rainer Ludwig Claisen de synthese van ethylcinnamaat via de reactie van ethylacetaat met benzaldehyde in de aanwezigheid van natrium als base. Een andere manier om kaneelzuur te bereiden is door de condensatiereactie van Knoevenagel. De reactanten hiervoor zijn benzaldehyde en malonzuur in aanwezigheid van een zwakke base, gevolgd door zuur-gekatalyseerde decarboxylering. Het kan ook worden bereid door oxidatie van cinnamaldehyde, condensatie van benzalchloride en natriumacetaat (gevolgd door zure hydrolyse), en de Perkin-reactie. De oudste commercieel gebruikte route naar kaneelzuur is de Perkin-reactie, die in het volgende schema wordt gegeven

Synthese van kaneelzuur via de Perkin-reactie.

Geef een reactie

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd. Vereiste velden zijn gemarkeerd met *