N-Broombarnsteenzimide (NBS) is een broom- en oxidatiemiddel dat wordt gebruikt als bron voor broom in radicaalreacties (bijvoorbeeld: allylbroomreacties) en diverse elektrofiele addities. De NBS-broominering van substraten zoals alcoholen en aminen, gevolgd door eliminatie van HBr in aanwezigheid van een base, leidt tot de producten van de netto-oxidatie waarin geen broom is opgenomen.
Naam Reacties
Wohl-Ziegler Reactie
Recente literatuur
Een efficiënte en gebruikers-vriendelijke procedure is ontwikkeld voor de oxidatieve deprotectie van tetrahydropyranyl (THP) ethers met N-bromosuccinimide (NBS) met behulp van β-cyclodextrine (β-CD) in water. Een reeks tetrahydropyranyl-ethers werd bij kamertemperatuur oxidatief ontprotecteerd met een indrukwekkende opbrengst.
M. Narender, M. S. Reddy, K. R. Rao, Synthese, 2004,1741-1743.
N-alkoxyamiden geven gemakkelijk de overeenkomstige carboxyl-esters in aanwezigheid van NBS in tolueen via oxidatieve homokoppeling en de daaropvolgende thermische denitrogenering. Zelfs substraten met een volumineus substituent of een lange keten gaven producten met een goede opbrengst in deze handige en economische benadering van een directe omzetting van een alkoxyamidegedeelte in de carboxylester functionele groep.
N. Zhang, R. Yang, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem, 2013,78, 8705-8711.
Directe omzetting van ethylarenen in primaire aromatische amiden met N-broomosuccinimide en I2-waterig NH3
S. Shimokawa, Y. Kawagoe, K. Moriyama, H. Togo, Org. Lett, 2016, 18, 784-787.
Een efficiënte, metaal- en basevrije, chemoselectieve reactie van boronzuren met cyanamidyl/arylcyanamidylradicalen levert primaire aryl-, heteroaryl-, en alkylaminen op bij omgevingstemperatuur binnen 1 u. De reactie wordt gemedieerd door PIFA en NBS.
N. Chatterjee, M. Arfeen, P. V. Bharatam, A. Goswami, J. Org. Chem., 2016,81, 5120-5127.
Een stereoselectieve synthese van dienen uit aldehyden en N-allylhydrazinederivaten biedt hoge niveaus van (E)-stereoselectiviteit voor een verscheidenheid van substraten. Toevoeging van een dienofiel aan het reactiemengsel maakt een éénkolfs synthese-cycloadditie opeenvolging van dienen mogelijk.
D. A. Mundal, K. E. Lutz, R. J. Thomson, Org. Lett., 2009,11, 465-468.
Een efficiënte one-pot transformatie van β-hydroxycarbonylverbindingen naar α-gebromeerde 1,3-dicarbonylverbindingen wordt bereikt met MoO2Cl2 in de aanwezigheid van N-bromosuccinimide. Alle reacties werden onder milde omstandigheden uitgevoerd en leveren goede opbrengsten op. Er treedt geen brominering op bij benzyl- en allylposities.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthese, 2009, 306-310.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthese, 2009, 306-310.
Selectieve oxyhalogeneringen van alkynen werden bereikt in water onder zeer milde omstandigheden in aanwezigheid van goedkope halogenerende reagentia, zoals N-bromosuccinimide en N-chloorosuccinimde, en FI-750-M als amfifiel. Er werd geen halogenering aan de aromatische ringen waargenomen. Reactiemedium en katalysator kunnen worden gerecycleerd.
L. Finck, J. Brals, B. Pavuluri, F. Gallou, S. Handa, J. Org. Chem., 2018, 83, 7366-7372.
Een trifenylfosfine-oxide gekatalyseerde reductieve halogenering van een α,β-onverzadigd keton met trichloorsilaan als reducerend reagens en een N-halosuccinimide als elektrofiele halogeenbron maakt een selectieve synthese van onsymmetrische α-haloketonen mogelijk.
Z. Lao, H. Zhang, P. H. Toy, Org. Lett., 2019, 21, 8149-8152.
Betrouwbare, operationeel eenvoudige, katalytische α-selectieve hydroalumineringsreacties verlopen in aanwezigheid van diisobutylaluminiumhydride en (Ni(dppp)Cl2), en genereren, in tegenstelling tot ongekatalyseerde transformaties, weinig of geen alkynylaluminiumbijproducten. De afgeleide α-vinylhalogeniden en boronaten kunnen worden gesynthetiseerd door directe behandeling met de juiste elektrofielen.
F. Gao, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10961-10963.
Het vangen van een diazosoort op intermoleculaire wijze door twee onafhankelijke ionensoorten in tandem bij het carbeencentrum installeert een elektrofiel en een nucleofiel op dezelfde koolstof. Dit metaalvrije concept maakt regioselectieve syntheses mogelijk van verschillende vinylhalogeniden, vinylsulfonen en alkynederivaten.
D. P. Ojha, K. R. Prabhu, Org. Lett., 2015,17, 18-21.
Onverzadigde verbindingen zoals alkenen, alkynen, allenen, en methyleencyclopropanen (MCP’s) kunnen binnen enkele minuten worden gedibroomd door NBS en lithiumbromide in THF bij kamertemperatuur in goede tot uitstekende opbrengsten onder milde omstandigheden.
L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.
L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.
L.-X. Shao, M. Shi, Synlett, 2006, 1269-1271.
Het gebruik van N-broombuccinimide maakt een metaalvrije éénpotstrategie mogelijk voor de synthese van farmaceutisch belangrijke α-amino ketonen uit gemakkelijk verkrijgbare benzylische secundaire alcoholen en aminen. Deze reactie verloopt via drie opeenvolgende stappen van oxidatie van alcoholen, α-brominering van ketonen en nucleofiele substitutie van α-broomketonen tot α-amino ketonen.
S. Guha, V. Rajeshkumar, S. S. Kotha, G. Sekar, Org. Lett., 2015,17, 406-409.
Een combinatie van N-bromoimide en DBU maakt allylische amineringsreacties van alkenen mogelijk, waarbij zowel interne als externe stikstofnucleofielen direct kunnen worden geïnstalleerd. Dubbele activering van NBS of NBP door DBU leidt tot meer elektrofiele broomatomen en meer nucleofiele stikstofatomen tegelijk. Dit protocol biedt een aanvullende toegang tot allylische aminering onder milde omstandigheden.
Y. Wei, F. Liang, X. Zhang, Org. Lett., 2013,15, 5186-5189.
Een handige en efficiënte methode voor aminobrominering van alkylidenecyclopropanen wordt gerapporteerd. Dit wordt geïllustreerd in de stereoselectieve bereiding van N-p-p-toluenenesulfonamiden door p-toluenenesulfonamide en N-broom-buccinimide (NBS) als respectievelijk stikstof- en broombron te gebruiken.
X. Huang, W.-J. Fu, Synthese, 2006, 1016-1017.
In een continue-flow protocol voor de brominering van benzylische verbindingen met slechts een kleine overmaat N-broomosuccinimide, werden de radicale reacties geactiveerd met een gemakkelijk verkrijgbare compacte fluorescentielamp (CFL) voor huishoudelijk gebruik met behulp van een eenvoudig stromingsreactorontwerp op basis van transparante gefluoreerde ethyleenpolymeerbuizen. Alle reacties werden uitgevoerd met acetonitril als oplosmiddel, zodat gevaarlijke gechloreerde oplosmiddelen zoals CCl4 werden vermeden.
D. Cantillo, O. de Frutos, J. A. Rincon, C. Mateos, C. O. Kappe, J. Org. Chem., 2014,79, 223-229.
De Lewis-basis Trip-SMe (Trip = triptycenyl) katalyseert een elektrofiele halogenering van niet-geactiveerde aromatische verbindingen met N-halosuccinimiden (NXS) bij omgevingstemperatuur in aanwezigheid van AgSBF6 als bron van een niet-gecoördineerd anion. Het π-systeem van de triptycenylfunctionaliteit speelt een cruciale rol bij de verhoging van de elektrofiliciteit.
Y. Nishii, M. Ikeda, Y. Hayashi, S. Kawauchi, M. Miura, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 1621-1629.
Een zeer regioselectieve brominering van geactiveerdearomatische verbindingen is tot stand gebracht met N-bromosuccinimide in tetrabutylammoniumbromide. Voornamelijk para-selectieve monobrominering van geactiveerde aromaten, versnelling van de snelheid voor minder reactieve substraten bij toevoeging van zure montmorilloniet K-10 klei, met of zonder microgolfondersteuning, zijn de opmerkelijke kenmerken van dit protocol.
N. C. Ganguly, P. De. S. Dutta, Synthese, 2005, 1103-1108.
Het gebruik van hexafluoroisopropanol als oplosmiddel maakt een milde en regioselectieve halogenering van een breed scala van arenes en heterocycliden met N-halosuccinimiden in goede opbrengsten mogelijk. Bovendien wordt de veelzijdigheid van de methode aangetoond door de ontwikkeling van one-pot sequentiële dihalogenerings- en halogenerings-Suzuki cross-coupling reacties.
R.-J. Tang, T. Milcent, B. Crousse, J. Org. Chem., 2018, 83, 930-938.
Een zeer para-selectieve halogenering van arenes met elektron-donerende coördinerende groepen in de aanwezigheid van een dimidazoliumzout rpovides p-haloarenen in goede rendementen. Een plausibel mechanisme voor de katalytische reactie wordt voorgesteld.
J. Chen, X. Xiong, Z. Chen, J. Huang, Synlett, 2015, 26, 2831-2834.
Hoog gedeactiveerde aromatische verbindingen werden soepel gemonobroomd door behandeling met N-bromosuccinimide (NBS) in geconcentreerd zwavelzuur. Milde reactieomstandigheden en eenvoudige bewerking bieden een praktische en commercieel haalbare route voor de synthese van broomverbindingen van gedeactiveerde aromaten in goede opbrengsten.
K. Rajesh, M. Somasundaram, R. Saiganesh, K. K. Balasubramanian, J. Org. Chem., 2007,72, 5867-5869.
N-Halosuccinimiden worden efficiënt geactiveerd in trifluormethaansulfonzuur en BF3-H2O, waardoor de halogeneringen van gedeactiveerde aromaten mogelijk zijn. BF3-H2O is economischer, gemakkelijk te bereiden, niet-oxiderend en biedt een voldoende hoge zuurgraad.
G. K. S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P. M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G. A. Olah, J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 15770-15776.
Aryl- en heteroarylboronzuren reageren met N-joodbuccinimide en N-broombuccinimide om de overeenkomstige jood- en broom-arenen te geven in goede tot uitstekende opbrengsten. De reactie is meestal zeer regioselectief en levert alleen het ipso gesubstitueerde product op.
C. Thiebes, G. K. Surya Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah, Synlett, 1998, 141-142.
Een hoogproductieve, algemene en praktische orthobroominering en -jodineringreactie van verschillende klassen aromatische verbindingen vindt plaats met behulp van Rh(III)-gekatalyseerde C-H-bindingsactiveringsmethoden.
N. Schröder, J. Wencel-Delord, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 8298-8301.
Met cyano als richtende groep gaf een palladium-gekatalyseerde ortho-halogeneringsreactie (I, Br, Cl) goede tot uitstekende opbrengsten. De methode is compatibel met arylnitriles met zowel elektron-onttrekkende als elektron-donerende groepen. De huidige methode werd met succes toegepast op de synthese van de precursors van paucifloral F en isopaucifloral F.
B. Du, X. Jiang, P. Sun, J. Org. Chem., 2013,78, 2786-2791.
Een efficiënt protocol voor een zeer stereoselectieve one-pot synthese van (E)-β-aryl vinyljodiden en (E)-β-aryl vinylbromiden uit styreen is gebaseerd op een ruthenium-gekatalyseerde silylatieve koppeling gevolgd door een N-halosuccinimide-gemedieerde halodesilyleringreactie.
P. Pawluć, G. Hreczycho, J. Szudkowska, M. Kubicki, B. Marciniec, Org. Lett., 2009,11, 3390-3393.
Gebruik makend van triethylamine als katalysator in Hunsdiecker reacties met N-halosuccinimiden als Br+ of I+ bron, worden cinnamische zuren en propiolzuren omgezet in de overeenkomstige α-halostyrenen en 1-halo-1-alkynen in goede geïsoleerde opbrengsten binnen 1-5 min.
J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.
J. Prakash, S. Roy, J. Org. Chem., 2002, 67, 7861-7864.
(E)-β-Arylvinylbromiden werden gemakkelijk bereid in een korte reactietijd (1-2 min) door microgolfbestraling van de overeenkomstige3-arylpropeenzuren in aanwezigheid van N-bromosuccinimide en een acatalytische hoeveelheid lithiumacetaat.
C. Kuang, Q. Yang, H. Senboku, M. Tokuda, Synthese, 2005,1319-1325.
Een efficiënte synthese van α-iodo/broom-α,β-onverzadigde aldehyden/ketonen direct uit propargylische alcoholen wordt gezamenlijk gekatalyseerd door Ph3PAuNTf2 en MoO2(acac)2, en Ph3PO als additief helpt ongewenste enon/enal-vorming te onderdrukken. Opmerkelijke kenmerken van deze methode zijn lage katalysatorbelastingen, milde reactieomstandigheden en meestal goede diastereoselectiviteit.
L. Ye, L. Zhang, Org. Lett., 2009,11, 3646-3649.
Een regio- en stereoselectieve jodering, samen met enkele voorbeelden voor brominering, van gemakkelijk verkrijgbare acrylamiden verloopt onder milde omstandigheden via een Rh(III)-gekatalyseerd C-H-activatie/halogeneringsmechanisme. De reactie is een zeldzaam voorbeeld van een directe halogenering van elektronarme acrylzuurderivaten om toegang te krijgen tot een verscheidenheid van verschillend gesubstitueerde Z-haloacrylzuurderivaten.
N. Kuhl, N. Schröder, F. Glorius, Org. Lett., 2013,15, 3860-3863.
In een NBS-gestuurde allyloxyl-additie-Claisen rearrangement-dehydrobrominatie cascadereactie, werden meer dan 20 gesubstitueerde alkynylsulfonamiden gereageerd met allylalcoholen om (2Z)-2,4-dienamiden te genereren in goede rendementen. Theoretische berekeningen suggereren dat een sigmatropische herschikking de snelheidsbeperkende stap is.
R. Ding, Y. Li, C. Tao, B. Cheng, H. Zhai, Org. Lett., 2015,17, 3994-3997.
Een snelle en handige éénstapsprocedure maakt de omzetting mogelijk van α,β-onverzadigde carbonylverbindingen in hun overeenkomstige bromo-enonen bij kamertemperatuur onder zeer milde omstandigheden in hoge opbrengsten met behulp van NBS-Et3N – 3 HBr in de aanwezigheid van kaliumcarbonaat in dichloormethaan.
D. Jyothi, S. HariPrasad, Synlett, 2009, 2309-2311.
Een milde, one-pot cyanoimidatie van aldehyden met cyaanamide als stikstofbron en NBS als oxidant werd bereikt in hoge opbrengsten zonder toevoeging van een katalysator. Vervolgens kunnen de gesubstitueerde N-cyanobenzimidaatproducten ook een cyclisatiereactie ondergaan om 1,2,4-triazoolderivaten te geven in hoge opbrengsten.
P. Yin, W.-B. Ma, Y. Chen, W.-C. Huang, Y. Deng, L. He, Org. Lett., 2009,11, 5482-5485.
Sm(OTf)3 is een effectieve katalysator voor een veelzijdige en efficiënte halogeen-bevorderde zeer regio- en stereoselectieve Friedel-Crafts (F-C) alkylering van elektron-rijke arenes met alkenen en α,β-onverzadigde carbonylverbindingen in aanwezigheid van NBS of I2 als halogeenbronnen.
S. Haira, B. Maji, S. Bar, Org. Lett., 2007,9, 2783-2786.
Een nieuwe zilver-gekatalyseerde zeer regio- en stereoselectieve difunctionalisatiereactie van eenvoudige eindalkynen levert (Z)-β-haloenolacetaatderivaten op in goede rendementen. De resulterende producten zijn veelzijdige tussenproducten in organische syntheses.
Z. Chen, J. Li, H. Jiang, S. Zhu, Y. Li, C. Qi, Org. Lett., 2010,12, 3262-3265.
Een nieuwe procedure voor aminobrominering van olefinen geeft vicinale bromoaminederivaten in hoge opbrengsten met behulp van Cu-, Mn- of V-katalysatoren met p-toluenenesulfonamide als stikstofbron en N-broomosuccinimide (NBS) als broombron. Uitstekende regio- en stereoselectiviteit wordt aangetoond voor verschillende olefinische substraten en overgangsmetaalkatalysatoren.
V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett., 2003,5, 861-864.
Een gemakkelijke en efficiënte ijzer-gekatalyseerde aminobrominering van alkenen is ontwikkeld met behulp van goedkoop FeCl2 als katalysator, amiden/sulfonamiden en NBS als respectievelijk de stikstof- en broombronnen, onder milde omstandigheden.
Z. Wang, Y. Zhang, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Synlett, 2008, 2667-2668.
In een efficiënte, katalysator- en metaalvrije bromoamidatie van niet-geactiveerde olefinen, werden 4-(trifluormethyl)benzenesulfonamide en N-broomosuccinimide gebruikt als respectievelijk de stikstof- en halogeenbronnen. De methode is toepasbaar op zowel cyclische als alifatische olefinen.
W. Z. Yu, F. Chen, Y. A. Cheng, Y.-Y. Yeung, J. Org. Chem., 2015,80, 2815-2821.
Een efficiënte katalysatorvrije radicale kruiskoppelingsreactie tussen aromatische aldehyden en sulfoximines vond plaats in aanwezigheid van N-bromosuccinimide als radicale initiator onder microgolfbestraling om de corresponderende gecylyleerde sulfoximines in goede opbrengsten te verkrijgen.
K. K. Rajbongshi, S. Ambala, T. Govender, H. G. Kruger, P. I. Arvidsson, T. Naicker, Synthese, 2020, 52, 1279-1286.
Een nieuwe elektrofiele éénpotreactie van een olefine, een cyanimide, een amine en N-broombuccinimide maakt de synthese mogelijk van een aantal guanidinederivaten met zeer goede opbrengsten – waaronder een rTRTVI-precursor.
L. Zhou, J. Chen, J. Zhou, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011,13, 5804-5807.
Een stereoselectieve arylering en vinylering van alkenen zonder transitiemetaal katalysatoren vindt plaats via een interessante NBS-gepromote semipinacol herschikking onder milde omstandigheden en een daaropvolgende ongebruikelijke NaOH-gemedieerde Grob fragmentatie.
D.-Y. Yuan, Y.-Q. Tu, C.-A. Fan, J. Org. Chem., 2008,73, 7797-7799.
Een nieuwe kationische Br geïnitieerde één-pot synthese met behulp van olefine, nitril, amine, en N-bromosuccinimide geeft imidazolines in goede opbrengsten. De olefinische substraten en de nitrilpartners kunnen flexibel worden gevarieerd om een reeks imidazolinederivaten te verkrijgen.
L. Zhou, J. Zhou, C. K. Tan, J. Chen, Y.-Y. Yeung, Org. Lett., 2011,13, 2448-2451.
Een N-broomosuccinimide-gemedieerde directe synthese van 2,5-diaryloxazolen uitgaande van N-H ketoaziridines verloopt via in situ vorming van N-broomoketoaziridines gevolgd door generatie van azomethine ylides.
H. S. Samimi, F. Dadvar, Synthese, 2015, 47, 1899-1904.
3-Oxazoline-4-carboxylaten als gemakkelijk beschikbare synthetische tussenproducten kunnen worden geoxideerd om oxazole-4-carboxylaten op te leveren. Bovendien maakt derivatisering van 3-oxazoline-4-carboxylaten met Grignard-reagentia een gemakkelijke bereiding van 4-keto-oxazoolderivaten mogelijk.
K. Murai, Y. Takahara, T. Matsushita, H. Komatsu, H. Fujioka, Org. Lett., 2010,12, 3456-3459.
2-Amino-4-alkyl- en 2-amino-4-arylthiazool-5-carboxylaten en hun selenazoolanalogenen werden gesynthetiseerd door α-halogenering van β-keto-esters met N-bromosuccinimide, gevolgd door cyclisatie met thioureum of selenoureum, respectievelijk, in aanwezigheid van β-cyclodextrine in water bij 50°C.
M. Narender, M. S. Reddy, V. P. Kumar, B. Srinivas, R. Sridhar, Y. V. D. Nageswar, K. R. Rao, Synthese, 2007, 3469-3472.
Verschillende 2-aryl-3-arylamino-2-alkenenitrillen geven N-arylindool-3-carbonitrillen op een éénpotige manier via NBS- of NCS-gemedieerde halogenering gevolgd door Zn(OAc)2-gekatalyseerde intramoleculaire cyclisatie. Het proces omvat de vorming van arylnitrenium ion tussenproducten, die een elektrofiele aromatische substitutie ondergaan om de gecycliseerde N-arylindolen te geven.
Q. Yan, J. Luo, D. Zhang-Negrerie, H. Li, X. Qi, K. Zhao, J. Org. Chem., 2011,76, 8690-8697.
tert-butylsulfoxiden kunnen worden gebruikt als sulfinylbronnen in een intramoleculaire sulfinylering van sulfonamiden gevolgd door een all-heteroatom Wittig-equivalent proces om zich arylisothiazolen te veroorloven in hoge opbrengsten.
F. Xu, Y. Chen, E. Fan, Z. Sun, Org. Lett., 2016, 18, 2777-2779.
Een katalytische-vrije halogeenatieve cyclisatie van N-aryl diazoamiden met N-halosuccinimiden (NXS) levert 3-halooxindolen op in goede opbrengsten via een carbenenvrij mechanisme onder milde en katalystvrije omstandigheden. Voorgesteld wordt dat deze omzetting verloopt via de vorming van diazoniumionen, gevolgd door intramoleculaire Friedel-Crafts alkylering.
C. Ma, D. Xing, W. Hu, Org. Lett., 2016, 18, 3134-3137.
Nieuwe methodologie voor de synthese van divers gesubstitueerde 2-oxazolines en één dihydrooxazine met behulp van aldehyden, aminoalcoholen, en N-bromosuccinimide als oxidatiemiddel wordt beschreven. Deze één-pot-synthese wordt gekenmerkt door milde reactiecondities, een breed toepassingsgebied, hoge opbrengsten, en zijn preparatieve eenvoud.
K. Schwekendiek, F. Glorius, Synthese, 2006, 2996-3002.
Een goud-gekatalyseerde cyclisatie van β-amino-ynon-tussenproducten en halodeauratieproces maakt een snelle en efficiënte één-staps halopyridon synthese mogelijk.
K. H. Nguyen, S. Tomasi, M. Le Roch, L. Toupet, J. Renault, P. Uriac, N. Gouault, J. Org. Chem., 2013,78, 7809-7815.
Een veelzijdige en zeer efficiënte Zn(OTf)2 gekatalyseerde éénpotreactie van alkenen, NBS, nitrillen en TMSN3 geeft verschillende 1,5-gesubstitueerde tetrazolen die een extra α-bromo-functionaliteit van de N1-alkylsubstituent bevatten.
S. Hajra, D. Sinha, M. Bhowmick, J. Org. Chem., 2007,72, 1852-1855.
Een één-pot synthese van arylsulfonen uit primaire alcoholen wordt beschreven. Alcoholen werden behandeld met N-bromosuccinimide en trifenylfosfine, gevolgd door toevoeging van natrium arenesulfaat met een katalytische hoeveelheid tetrabutylammoniumjodide om de arylsulfonen te verkrijgen in goede tot hoge opbrengsten.
T. Murakami, K. Furusawa, Synthese,2002, 479-482.
Sulfoxiden met een tert-butylgroep kunnen worden geactiveerd met N-bromosuccinimide (NBS) onder zure omstandigheden. De daaropvolgende behandeling met verschillende stikstof-, koolstof- of zuurstofnucleofielen levert een breed scala aan amiden van sulfinezuur, nieuwe sulfoxiden en esters van sulfinezuur op.
J. Wei, Z. Sun, Org. Lett., 2015,17, 5396-5399.
Cyanide medieert een in situ generatie van een nucleofiel sulfinaat ion uit vinyl sulfonen. Daaropvolgende in situ S-alkylering levert sulfonen op met een hoge opbrengst. In aanwezigheid van N-bromosuccinimide ondergingen primaire en secundaire amines sulfonamide vorming.
T. Roy, J.-W. Lee, Synlett, 2020, 31, 455-458.
Thiosulfonaten gesynthetiseerd door koper-gekatalyseerde aerobe dimerisatie dienen als substraat voor eenvoudige en hoogproductieve strategieën voor de productie van een verscheidenheid aan sulfonen en sulfonamiden. Thiosulfinaten zijn stabiele, niet-toxische alternatieven voor metaalsulfaatzouten afgeleid van toxische SO2.
P. K. Shyam, H.-Y. Jang, J. Org. Chem., 2017, 82, 1761-1767.
De synthese van N-cyanosulfilimines kan gemakkelijk worden bereikt door reactie van de overeenkomstige sulfiden met cyanogeen amine in aanwezigheid van een base en NBS of I2 als halogeneermiddelen. Oxidatie gevolgd door decyanering levert synthetisch bruikbare sulfoximines op.
O. García Mancheño, O. Bistri, C. Bolm, Org. Lett., 2007,9, 3809-3811.
In een één-pot cascade transformatie van ketonen in α-imidoketonen, levert N-bromosuccinimide (NBS) zowel elektrofiel broom als nucleofiele stikstofbronnen, en diazabicycloundec-7-een (DBU) fungeert als base en nucleofiele promotor voor de activering van NBS. α-Brominering wordt verondersteld als de belangrijkste stap in het proces.
Y. Wei, S. Lin, F. Liang, Org. Lett., 2012,14, 4202-4205.