Af het eind van de jaren 1950 richtte een enthousiaste groep skiërs uit Red Lodge en Billings Grizzly Peak, Inc. op. De groep bracht 250.000 dollar bijeen door aandelen te verkopen om een skigebied te ontwikkelen. Red Lodge Grizzly Peak opende op 2 januari 1960, met een dubbele stoel, drie loipes en een kleine lodge.
In de volgende jaren breidde het skigebied zich steeds verder uit, met liften en meer loipes. De Grizzly Peak Chair werd toegevoegd in 1971 en de Miami Beach Chair in 1973. Het woord verspreidde zich over de hele regio dat Red Lodge Mountain een leuke plek was om te skiën en het oude mijnstadje Red Lodge was vol westerse gastvrijheid en kleurrijke karakters.
Het skigebied bleef groeien met de toevoeging in 1983 van het Winter Sports Center en de Triple Chair en de vervanging van Midway Lodge in 1986. In het voorjaar van 1994 kocht Red Lodge Mountain de Red Lodge Golfbaan en werd het de zakelijke aanvulling voor het skigebied. Deze 18-holes kampioenschapsgolfbaan en substantiële vastgoedontwikkeling bood meer en gevarieerde werkmogelijkheden voor seizoensgebonden en het hele jaar door werknemers.
In de zomer van 1996 ondernam het skigebied de grootste uitbreiding in zijn geschiedenis en opende het Cole Creek gebied dat twee hoge snelheid afneembare quad stoeltjesliften, 18 nieuwe pistes en trails, een complete revisie van de berg sneeuw-making systeem en andere verbeteringen aan de ski-ervaring omvatte.
Red Lodge Mountain opende zijn eerste snowboard park in 1996. Dit park trok zoveel snowboarders aan dat het in 1999 werd uitgebreid en opengesteld voor skiërs.
JMA Ventures, eigenaren van Homewood Mountain Resort, kocht Red Lodge Mountain in 2007. De hoogte van Red Lodge Mountain is 2.138 m.