Red Pollard was 1,70 m lang en woog 52 kg, wat als groot wordt beschouwd voor een jockey. In 1933 reed Pollard in Ontario op de renbanen Woodbine en Fort Erie. Vroeg in zijn carrière verloor hij het gezichtsvermogen in zijn rechteroog als gevolg van een traumatisch hersenletsel dat hij opliep toen hij tijdens een trainingsrit in het hoofd werd geraakt door een steen die door een ander paard werd opgeworpen. Omdat hij niet had mogen rijden als de volledige omvang van zijn verwonding bekend was geweest, hield hij zijn gezichtsverlies voor de rest van zijn carrière geheim.
Down and out in Detroit in 1936, werd Pollard ingehuurd door paardentrainer Tom Smith om Charles S. Howard’s Seabiscuit te rijden. De eerste overwinning van het team kwam in 1936 in de Governor’s Handicap. Pollard en Seabiscuit wonnen vele belangrijke races, waaronder de 1937 Brooklyn Handicap op de Old Aqueduct Racetrack in New York City, de 1937 Massachusetts Handicap op Suffolk Downs in Boston, en ze verloren met een neuslengte verschil in de 1937 Santa Anita Handicap. Pollard en Seabiscuit werden door de meesten beschouwd als de beste combinatie van renpaard en jockey in de USA in die tijd. In 1940 jockeyde Pollard de toen 7 jaar oude Seabiscuit naar een overwinning in de Santa Anita Handicap op Santa Anita Park in Arcadia, Californië. Het was Seabiscuit’s laatste race. Pollard reed Seabiscuit 30 keer met 18 overwinningen – allemaal stakes of handicaps.
Na het seizoen 1940 kocht Pollard een huis in Pawtucket, Rhode Island. Pollard bleef rijden tot in de jaren 1950, meestal in New England. Uiteindelijk werd hij een jockey’s bediende in Narragansett Park in Rhode Island.