De octopus deed voor het eerst zijn intrede op 15 april 1952, tijdens de Stanley Cup-play-offs van de Red Wings.
Twee Detroitse broers, Pete en Jerry Cusimano – winkeliers in Detroit’s Eastern Market – gooiden de achtpotige inktvis op het ijs in het Olympia Stadium. Elke tentakel van de octopus stond symbool voor een overwinning in de play-offs. In die tijd telde de NHL slechts zes teams, en er waren acht overwinningen (twee best-of-seven series) nodig om de Stanley Cup te winnen. De Red Wings wonnen dat jaar de series, en sindsdien is de Octopus een geluksbrenger geworden.
De traditie werd voortgezet in de Joe Louis Arena op de openingsavond in 1979, toen een aantal van hen hun weg naar het ijs vonden.
Tijdens de play-offs van 1995 gooiden Bob Dubisky en Larry Shotwell, collega’s van een vlees- en visbedrijf in de buurt van Detroit, een octopus van 38 pond op het ijs tijdens het volkslied voorafgaand aan Game 1 van de Western Conference Finals. Het jaar daarop sloeg het duo opnieuw toe met een octopus van 50 pond in de Conference Finals. Hoewel de prestatie geen zendtijd kreeg tijdens de nationale uitzending, werd de octopus trots getoond op de motorkap van de Zamboni tussen de periodes.