Tweede Oscar voor ‘Milk’
Terug voor de camera’s won Penn zijn tweede Academy Award voor beste acteur voor zijn vertolking van de eerste openlijk homoseksuele politicus, Harvey Milk, in de film Milk (2008). De film, geregisseerd door Gus Van Sant, kreeg meer dan 40 prijsnominaties en deed het goed in de box office. Penn had later een bijrol in de Malick-film Tree of Life (2011). Datzelfde jaar speelde hij in het onafhankelijke drama This Must Be the Place, waarin Penn een voormalige rockster speelde die op zoek gaat naar een nazi-oorlogsmisdadiger om zijn vader te wreken.
Penn pakte een beruchte rol in Gangster Squad (2013), een film over de botsing tussen wetshandhaving en georganiseerde misdaad in Los Angeles in de jaren veertig en vijftig van de vorige eeuw. Hij portretteerde de beruchte misdaadbaas Mickey Cohen en Ryan Gosling speelde een lid van het politiekorps dat zich tegen hem verzet. Het project was gepland voor een release in de herfst van 2012, maar werd uitgesteld vanwege de schietscène in een bioscoop, die herinneringen opriep aan de schietpartij in juli 2012 in een bioscoop in Colorado. Warner Brothers, de studio achter Squad, maakte vervolgens bewerkingen aan de film.
Penn had een kleine bijrol in 2014’s The Secret Life of Walter Mitty, met Ben Stiller in de hoofdrol, en is te zien in het 2015 actiedrama The Gunman. Hij kwam ook in het nieuws na de uitreiking van de Academy Awards in februari 2015: Penn maakte een schunnige grap over vriend Alejandro Gonzales Iñárritu terwijl hij de winst van de regisseur Birdman voor beste film aankondigde.
‘El Chapo’-ontmoeting
In een artikel van 11.000 woorden dat op 9 januari 2016 op de website van Rolling Stone verscheen, onthulde Penn dat hij in oktober 2015 op een geheime locatie een ontmoeting had gehad met de Mexicaanse drugskoning Joaquín “El Chapo” Guzmán. Guzmán, die drie maanden eerder een gedurfde ontsnapping uit een zwaarbeveiligde gevangenis had georkestreerd, wilde een film over zijn leven laten maken en had ingestemd met een interview via Penns contact met de Mexicaanse actrice Kate del Castillo.
In het artikel verwonderde Penn zich over de veiligheidsmaatregelen die El Chapo’s mannen hadden genomen, waaronder hun vervoer aan boord van een vliegtuig met een apparaat om radarsignalen te storen, evenals de gezonde, ontspannen conditie van een van ’s werelds meest gezochte voortvluchtigen. Hij merkte op: “Ik ben er niet trots op geheimen te bewaren die kunnen worden opgevat als het beschermen van criminelen, noch heb ik enige leedvermaak over het poseren voor selfies met onwetende veiligheidsmensen… Dit zal het eerste interview zijn dat El Chapo ooit buiten een verhoorkamer heeft gegeven, waardoor ik geen precedent heb waaraan ik de gevaren kan afmeten.”
Het artikel werd gepubliceerd een dag na Guzmán’s herovering in Los Mochis, Mexico. Mexicaanse autoriteiten zeiden dat ze de locatie van de drugsbaron hadden kunnen bepalen via zijn mobiele telefoon en elektronische uitwisselingen, hoewel het onduidelijk was of een van die uitwisselingen met Penn was. Het was ook onduidelijk of de acteur juridische problemen kreeg voor zijn betrokkenheid bij de situatie.
‘Bob Honey’ Audiobook and Novel
In 2016 vertelde Penn een audioboek getiteld Bob Honey Who Just Do Stuff. Naar verluidt geschreven door een man genaamd Pappy Pariah, vertelt Bob Honey het verhaal van een man van middelbare leeftijd die zich zorgen maakt over de staat van zijn land terwijl hij voor de overheid werkt als huurmoordenaar.
Penn volgde in 2018 door het werk uit te werken in romanvorm. Samen met zijn raadselachtige woordenschat kwam het boek onder vuur te liggen voor een diatribe die suggereerde de president te vermoorden, evenals een poëtische epiloog die aspecten van de #MeToo-beweging bekritiseerde. De New York Times noemde het een “raadsel verpakt in een enigma en gehuld in gekte.”
De uitgever van het boek, Atria, volgde met paginagrote advertenties in The New York Times en The Washington Post, waarin fragmenten van kritische citaten worden gecompenseerd met een teaser voor positieve recensies op de website van het bedrijf en een uitdaging om “het te lezen en voor jezelf te beslissen.” Atria gaf ook een persbericht uit waarin het zich afvroeg of Penn wel een eerlijke kans kreeg om “zijn artistieke profiel uit te breiden” te midden van de “groeiende cultuur van verdeeldheid” in het land.
Persoonlijk leven
Zeven jaar na zijn scheiding van Madonna trouwden Penn en House of Cards-ster Robin Wright in 1996. Het stel heeft twee kinderen. Het stel scheidde in 2010 in een niet-amicable split. Begin 2014 doken er berichten op dat Penn aan het daten was met een mede Oscarwinnares, actrice Charlize Theron. In december verloofden ze zich in alle stilte, maar in juni daaropvolgend werd bekend dat het stel hun relatie had beëindigd.
In augustus 2020 ging Penn in het huwelijksbootje met Leila George, zijn vriendin van vier jaar.