Pyle had sinds 1876 geïllustreerde gedichten en sprookjes ingezonden naar New Yorkse publicaties, en met succes. The Merry Adventures of Robin Hood was de eerste roman die hij schreef. Hij nam zijn materiaal uit middeleeuwse ballades en weefde ze tot een samenhangend verhaal, waarbij hij ze veranderde voor de samenhang en de smaak van zijn kinderpubliek. Hij voegde bijvoorbeeld “Robin Hood and the Curtal Friar” toe aan het verhaal om broeder Tuck te herintroduceren. Hij had een meewerkende priester nodig voor het huwelijk van vogelvrije Allan a Dale met zijn liefje Ellen. In het oorspronkelijke “A Gest of Robyn Hode” wordt het leven gered van een anonieme worstelaar die een wedstrijd had gewonnen maar waarschijnlijk zou worden vermoord omdat hij een vreemdeling was. Pyle bewerkte het en gaf de worstelaar de identiteit van David van Doncaster, één van Robins bende in het verhaal “Robin Hood and the Golden Arrow”. In zijn romanistische behandeling van de verhalen, ontwikkelde Pyle zo verschillende personages die slechts in één ballade waren genoemd, zoals David van Doncaster of Arthur a Bland.
Pyle’s boek zette de 19e-eeuwse trend voort om Robin Hood af te schilderen als een heldhaftige vogelvrijverklaarde die de rijken berooft om de armen te voeden; dit beeld staat in contrast met de Robin Hood van de balladen, waar de protagonist een regelrechte boef is, wiens misdaden eerder worden gemotiveerd door persoonlijk gewin dan door politiek of een verlangen om anderen te helpen. Hij wijzigde bijvoorbeeld de laat 17e-eeuwse ballade “Robin Hood’s Progress to Nottingham”, door het verhaal te veranderen van Robin die veertien boswachters doodt omdat ze een weddenschap niet nakomen, in Robin die zichzelf verdedigt tegen een aanslag op zijn leven door een van de boswachters. Pyle laat Robin slechts één man doden, die als eerste op hem schiet. Verhalen worden veranderd waarin Robin alles steelt wat een overvallen reiziger bij zich had, zoals de laat 18e-eeuwse ballade “Robin Hood and the Bishop of Hereford”, zodat het slachtoffer een derde houdt en een ander derde wordt opgedragen aan de armen.
Pyle had niet veel zorg voor historische nauwkeurigheid, maar hij hernoemde de koningin-gemalin in het verhaal “Robin Hood and Queen Katherine” als Eleanor (van Aquitaine). Dit maakte haar historisch compatibel met koning Richard Leeuwenhart, met wie Robin uiteindelijk vrede sluit.
De roman werd voor het eerst gepubliceerd door Scribner’s in 1883, en was meteen een groot succes, en luidde een nieuw tijdperk van Robin Hood verhalen in. Het hielp het beeld van een heldhaftige Robin Hood te versterken, dat was begonnen in eerdere werken zoals Walter Scott’s 1819 roman Ivanhoe. In het kielzog van Pyle werd Robin Hood een trouwe filantroop die onschuldigen beschermde tegen steeds agressievere schurken. Samen met de publicatie van de Child Ballads door Francis James Child, die de meeste van de overgebleven Robin Hood ballades bevatte, hielp Pyle’s roman de populariteit van de Robin Hood legende in de Verenigde Staten te vergroten. De Vrolijke Avonturen had ook een effect op latere kinderliteratuur. Het hielp om de Robin Hood legende uit het rijk van de penny dreadfuls te halen en in het rijk van gerespecteerde kinderboeken te brengen. Na Pyle werd Robin Hood een steeds populairder onderwerp voor kinderboeken: Louis Rhead’s Bold Robin Hood and His Outlaw Band (1912) en Paul Creswick’s Robin Hood (1917), geïllustreerd door Pyle’s leerling N. C. Wyeth, waren kinderromans naar de mode van Pyle.