Nadat The Vampire Diaries was afgelopen, werkte Jeremy Gilbert als leraar op de Salvatore School. Jeremy Gilbert (gespeeld door Steven R. McQueen) is de jongere broer van Elena Gilbert en de biologische zoon van Miranda en Grayson Gilbert. Hij is een van de weinige Vampire Diaries-personages die op The Vampire Diaries’ spin-off Legacies verschijnt, samen met Matt Donovan, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie en Josette Saltzman, Dorian Williams en Kai Parker.
Jeremy Gilbert verscheen als hoofdpersonage in zes seizoenen van The Vampire Diaries. Na zijn dood in seizoen 1 (Bonnie Bennett liet hem herrijzen), ontwikkelde Jeremy het vermogen om bovennatuurlijke wezens te zien die gevangen zaten aan de andere kant. Hij ging af en toe uit met Elena’s beste vriendin, Bonnie, in de seizoenen 2 tot en met 6. Tijdens seizoen 5, werd Jeremy lid van The Brotherhood of Five: een groep vampierjagers gemaakt door een voorouder van Qetsiyah. Hun missie was het vervullen van Qetsiyah’s wens om Silas te vinden en hem te dwingen het geneesmiddel te nemen, zodat hij gedood kon worden en zich voor eeuwig bij haar kon voegen aan de andere kant. Jeremy verliet Mystic Falls tijdens seizoen 6 onder het mom van het bijwonen van de kunstacademie, maar zijn ware bedoeling was om te jagen op vampiers.
Jeremy maakte een cameo in de finale van seizoen 6 nadat Kai een spreuk uitsprak die Elena (gespeeld door Nina Dobrev, die de show na seizoen 6 verliet) in een comateuze toestand bracht tot de dood van Bonnie. Jeremy keerde ook terug voor de serie finale, waarin Caroline Forbes in haar dagboek schreef dat Jeremy ging werken als leraar op de Salvatore School. Op een gegeven moment verliet Jeremy Mystic Falls vermoedelijk om verder te gaan met de jacht op vampieren, maar hij verscheen tijdens Legacies seizoen 1, aflevering 3, “We’re Being Punked, Pedro.” Jeremy redde Landon Kirby en Rafael Waithe van een weerwolf jager. Jeremy onthulde dat hij Alaric al kende sinds hij een kind was en soms werkte voor het schoolhoofd van de Salvatore School. Legacies biedt geen andere informatie over Jeremy of de huidige status van zijn relaties met Elena, Damon Salvatore, of Bonnie. Hij heeft nog een verschijning te maken op de show.
Hoewel fans van The Vampire Diaries en haar andere spin-off, The Originals, gehoopt hebben op de terugkeer van andere belangrijke personages, zoals Klaus Mikaelson (Joseph Morgan), Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt), en Elena, heeft geen van de acteurs aangegeven geïnteresseerd te zijn in het hernemen van hun rollen. Sommige van deze afwezigheden zijn opvallender dan anderen, met name Klaus en Caroline. Klaus’ (die stierf tijdens The Originals serie finale) lot weegt zwaar op Hope, die werd verteld door de Necromancer dat haar vader geen vrede zou vinden totdat zij dat doet. Morgan besprak de mogelijkheid om te verschijnen in Legacies met TV Guide. “Nee, nooit, nooit. Je zult het nooit te zien krijgen. … Ik heb gewoon het gevoel dat terugkomen als een geest of een flashback of zoiets, voor mij, die reis, dat verhaal is afgelopen.” Ondertussen is Caroline op zoek naar een manier om haar dochters, de overgebleven leden van de Tweelingen coven, te redden van de fusie.
Hoewel show creator Julie Plec er niet in geslaagd is om Vampire Diaries’ en Originals’ fanfavorieten terug te lokken, heeft de serie een aantal paaseieren verstrekt met betrekking tot hun verblijfplaats en wat ze hebben gedaan sinds de shows eindigden. Damon en Elena blijven wonen in Mystic Falls, Bonnie is nog steeds bevriend met Caroline en hoewel ze niet is verschenen in persoon, gebruikt ze haar magie om te helpen van tijd tot tijd. Omdat Jeremy verondersteld werd om de nieuwste generatie van bovennatuurlijke wezens te helpen om hun krachten aan te scherpen en hun donkere impulsen te controleren, was het belangrijk om aan te pakken waarom kijkers hem niet meer hadden gezien sinds de finale van The Vampire Diaries. Hij zorgt nog steeds voor deze kinderen, alleen niet meer full-time. Seizoen 3 van Legacies gaat in première in 2021.
