Pierwsza popularna wokalistka jazzowa, która poruszyła publiczność intensywnym, osobistym uczuciem klasycznego bluesa, Billie Holiday na zawsze zmieniła sztukę wokalną amerykańskiego popu. Ponad pół wieku po jej śmierci, trudno uwierzyć, że przed jej pojawieniem się, wokalistki jazzowe i popowe były przywiązane do tradycji Tin Pan Alley i rzadko personalizowały swoje piosenki; tylko wokalistki bluesowe, takie jak Bessie Smith i Ma Rainey, sprawiały wrażenie, że przeżyły to, co śpiewały. Billie Holiday zrewolucjonizowała tradycję bluesa, rozrywając trwającą od dziesięcioleci tradycję śpiewania piosenek na dwie części, odmawiając kompromisu między artyzmem a piosenką czy zespołem. Wyraźnie zaznaczyła swój dług wobec Bessie Smith i Louisa Armstronga (w swojej autobiografii przyznała: „Zawsze chciałam wielkiego brzmienia Bessie i uczucia Popsa”), ale tak naprawdę jej styl był praktycznie jej własnym, co było sporym szokiem w epoce wymiennych croonerów i wokalistów zespołowych.
Z jej duchem błyszczącym na każdym nagraniu, techniczna biegłość Holiday również wyróżniała się w porównaniu z większością jej rówieśników. Często znudzona starymi, zmęczonymi piosenkami Tin Pan Alley, które musiała nagrywać na początku swojej kariery, Holiday bawiła się rytmem i melodią, frazując za rytmem i często odmładzając standardową melodię harmoniami zapożyczonymi od jej ulubionych waltornistów, Armstronga i Lestera Younga. (Często mówiła, że stara się śpiewać jak waltornista.) Jej głośne życie prywatne – seria obraźliwych związków, uzależnienia od narkotyków i okresy depresji – niewątpliwie pomogły jej w osiągnięciu legendarnego statusu, ale najlepsze występy Holiday („Lover Man”, „Don’t Explain”, „Strange Fruit”, jej własna kompozycja „God Bless the Child”) pozostają jednymi z najbardziej wrażliwych i urzeczywistnionych występów wokalnych, jakie kiedykolwiek nagrano. Bardziej niż zdolności techniczne, bardziej niż czystość głosu, tym co uczyniło Billie Holiday jedną z najlepszych wokalistek stulecia – z łatwością dorównującą Elli Fitzgerald czy Frankowi Sinatrze – był jej bezlitośnie indywidualistyczny temperament, cecha, która zabarwiła każdy z jej nieskończenie zniuansowanych występów.
Chaotyczne życie Billie Holiday podobno zaczęło się w Baltimore 7 kwietnia 1915 roku (kilka raportów mówi o 1912 roku), kiedy urodziła się jako Eleanora Fagan Gough. Jej ojciec, Clarence Holiday, był nastoletnim gitarzystą jazzowym i graczem na banjo, który później grał w orkiestrze Fletchera Hendersona. Nigdy nie ożenił się z jej matką, Sadie Fagan, i odszedł, gdy jego córka była jeszcze niemowlęciem (później spotkała go w Nowym Jorku, i choć przed jego śmiercią w 1937 roku zakontraktowała wielu gitarzystów do swoich sesji, zawsze unikała korzystania z jego usług). Matka Holiday również była wtedy młodą nastolatką i czy to z braku doświadczenia, czy z powodu zaniedbania, często zostawiała córkę pod opieką niefrasobliwych krewnych. W wieku dziesięciu lat Holiday trafiła do katolickiej szkoły poprawczej, podobno po tym, jak przyznała się do gwałtu. Choć skazano ją na pobyt w niej aż do pełnoletności, przyjaciel rodziny pomógł jej uzyskać zwolnienie już po dwóch latach. Wraz z matką przeprowadziła się w 1927 roku, najpierw do New Jersey, a wkrótce potem na Brooklyn.
W Nowym Jorku Holiday pomagała matce w pracach domowych, ale wkrótce zaczęła dorabiać jako prostytutka, aby uzyskać dodatkowy dochód. Według ważkiej legendy Billie Holiday (która zyskała dodatkowe uwiarygodnienie po jej notorycznie apokryficznej autobiografii Lady Sings the Blues), jej wielki przełom w śpiewaniu nastąpił w 1933 roku, kiedy to śmieszna taneczna audycja w speakeasy skłoniła jej akompaniatora do zapytania jej, czy umie śpiewać. W rzeczywistości, Holiday najprawdopodobniej śpiewała w klubach w całym Nowym Jorku już w latach 1930-31. Niezależnie od prawdziwej historii, po raz pierwszy zyskała rozgłos na początku 1933 roku, kiedy producent płytowy John Hammond – zaledwie trzy lata starszy od Holiday i będący u progu legendarnej kariery – napisał o niej w rubryce dla Melody Maker i przyprowadził Benny’ego Goodmana na jeden z jej występów. Po nagraniu demo w Columbia Studios, Holiday dołączyła do małej grupy prowadzonej przez Goodmana, by zadebiutować 27 listopada 1933 roku utworem „Your Mother’s Son-In-Law”.
Chociaż nie wróciła do studia przez ponad rok, Billie Holiday spędziła 1934 r. poruszając się po szczeblach konkurencyjnej nowojorskiej sceny barowej. Na początku 1935 roku zadebiutowała w Apollo Theater i wystąpiła w filmie z Duke’m Ellingtonem. W ostatniej połowie 1935 roku Holiday weszła wreszcie ponownie do studia i nagrała w sumie cztery sesje. Z zespołem pod kierunkiem pianisty Teddy’ego Wilsona nagrała serię niezbyt znanych, niezapomnianych piosenek prosto z rynsztoków Tin Pan Alley – innymi słowy, jedyne piosenki dostępne dla niezbyt znanego czarnego zespołu w połowie lat 30. (Podczas ery swingu wydawcy muzyczni trzymali najlepsze piosenki wyłącznie w rękach orkiestr społecznych i popularnych białych piosenkarzy). Pomimo słabej jakości piosenek, Holiday i różne grupy (w tym trębacz Roy Eldridge, altowy Johnny Hodges, tenorzy Ben Webster i Chu Berry) energetyzowali płaskimi piosenkami, takimi jak „What a Little Moonlight Can Do”, „Twenty-Four Hours a Day” i „If You Were Mine” (nie mówiąc już o „Eeny Meeny Miney Mo” i „Yankee Doodle Never Went to Town”). Wspaniała gra combo i coraz pewniejszy wokal Holiday sprawiły, że stały się one dość popularne na Columbia, Brunswick i Vocalion.
W 1936 roku Holiday odbyła trasę koncertową z grupami prowadzonymi przez Jimmie Lunceforda i Fletchera Hendersona, po czym wróciła do Nowego Jorku na kilka kolejnych sesji. Pod koniec stycznia 1937 roku nagrała kilka numerów z niewielką grupą wybraną z jednego z nowych odkryć Hammonda, Orkiestry Counta Basie. Tenor Lester Young, który krótko znał Billie kilka lat wcześniej, oraz trębacz Buck Clayton mieli szczególnie związać się z Holiday. Holiday sama nadała Youngowi pseudonim Pres, podczas gdy on nazwał ją Lady Day ze względu na jej elegancję. Wiosną 1937 roku zaczęła koncertować z Basiem jako żeńskie uzupełnienie jego męskiego wokalisty, Jimmy’ego Rushinga. Związek ten trwał jednak krócej niż rok. Choć oficjalnie została zwolniona z zespołu za temperament i niesolidność, cieniste wpływy w świecie wydawniczym podobno nakazały takie działanie po tym, jak odmówiła rozpoczęcia śpiewania standardów kobiecego bluesa z lat 20.
Przynajmniej tymczasowo, na tym posunięciu skorzystała Holiday – niecały miesiąc po odejściu od Basiego, została zatrudniona przez popularny zespół Artiego Shawa. Zaczęła z nim śpiewać w 1938 roku, co było jednym z pierwszych przypadków występów czarnoskórej kobiety z białą grupą. Pomimo ciągłego wsparcia ze strony całego zespołu, promotorzy koncertów i sponsorzy radiowi wkrótce zaczęli sprzeciwiać się Holiday – ze względu na jej niekonwencjonalny styl śpiewania, prawie tak samo jak ze względu na jej rasę. Po serii coraz większych upokorzeń, Holiday odeszła z zespołu z obrzydzeniem. Po raz kolejny jej osąd okazał się cenny; dodatkowa swoboda pozwoliła jej na występ w nowym, modnym klubie Café Society, pierwszym popularnym nocnym miejscu z międzyrasową publicznością. Tam Billie Holiday nauczyła się piosenki, która miała wprowadzić jej karierę na nowy poziom: „Strange Fruit”.
Standard, napisany przez bywalca Café Society Lewisa Allena i na zawsze związany z Holiday, jest udręczonym odwetem za intensywny rasizm wciąż utrzymujący się na Południu. Choć Holiday początkowo wyrażała wątpliwości co do dodania tak łysej, bezkompromisowej piosenki do swojego repertuaru, udało jej się to w dużej mierze dzięki jej zdolności do niuansowania i subtelności. „Strange Fruit” szybko stał się najważniejszym punktem jej występów. Choć John Hammond odmówił jej nagrania (nie ze względu na politykę, ale na zbyt ostre obrazy), pozwolił Holiday na pewien nacisk, by nagrała dla Commodore, wytwórni należącej do właściciela sklepu z płytami jazzowymi Milta Gablera. Po wydaniu, „Strange Fruit” został zakazany przez wiele rozgłośni radiowych, choć rosnący przemysł szaf grających (i dołączenie doskonałego „Fine and Mellow” na drugiej stronie) sprawiły, że stał się dość dużym, choć kontrowersyjnym, przebojem. Gabler kontynuowała nagrywanie dla wytwórni Columbia do 1942 roku i ponownie stała się sławna dzięki swojej najsłynniejszej kompozycji, „God Bless the Child” z 1941 roku. Gabler, który pracował również dla wytwórni Decca, podpisał z nią kontrakt w 1944 roku, by nagrać „Lover Man”, piosenkę napisaną specjalnie dla niej i jej trzeci wielki przebój. Zręcznie omijając zakaz związków zawodowych muzyków, który dotknął jej poprzednią wytwórnię, Holiday szybko stała się priorytetem w Decca, zyskując prawo do najwyższej jakości materiału i wystawnych sekcji smyczkowych w swoich sesjach. Kontynuowała nagrywanie rozproszonych sesji dla Decca przez resztę lat 40. i nagrała kilka swoich najbardziej lubianych piosenek, w tym Bessie Smith „’Tain’t Nobody’s Business If I Do”, „Them There Eyes” i „Crazy He Calls Me”.
Chociaż jej artyzm był u szczytu, życie emocjonalne Billie Holiday rozpoczęło burzliwy okres w połowie lat 40-tych. Już wcześniej mocno uzależniona od alkoholu i marihuany, na początku dekady zaczęła palić opium ze swoim pierwszym mężem, Johnnie Monroe. Małżeństwo nie przetrwało, ale zaraz po nim nastąpiło drugie małżeństwo z trębaczem Joe Guyem i przejście na heroinę. Pomimo triumfalnego koncertu w nowojorskim Town Hall i małej roli filmowej – jako pokojówka (!) – u boku Louisa Armstronga w Nowym Orleanie z 1947 roku, straciła sporo pieniędzy prowadząc własną orkiestrę z Joe Guyem. Śmierć matki wkrótce potem głęboko ją dotknęła, a w 1947 roku została aresztowana za posiadanie heroiny i skazana na osiem miesięcy więzienia.
Niestety, kłopoty Holiday nie ustąpiły po wyjściu na wolność. Oskarżenie o posiadanie narkotyków uniemożliwiło jej uzyskanie karty kabaretowej, więc występy w nocnych klubach nie wchodziły w grę. Nękana przez różnych jastrzębi celebrytów z całego podziemia (jazz, narkotyki, wydawanie piosenek, itp.), przetrwała w wytwórni Decca do 1950 roku. Dwa lata później zaczęła nagrywać dla przedsiębiorcy jazzowego Normana Granza, właściciela znakomitych wytwórni Clef, Norgran, a w 1956 roku Verve. Nagrania te przywróciły jej intymność małych grup, z jakimi współpracowała na Columbii, i połączyły ją z Benem Websterem, a także z innymi muzykami najwyższej klasy, takimi jak Oscar Peterson, Harry „Sweets” Edison i Charlie Shavers. Mimo, że spustoszenia spowodowane ciężkim życiem zaczynały zbierać swoje żniwo na jej głosie, wiele nagrań Holiday z połowy lat 50-tych jest równie intensywnych i pięknych jak jej klasyczne dzieła.
W 1954 roku Holiday odbyła tournee po Europie z wielkim uznaniem, a jej autobiografia z 1956 roku przyniosła jej jeszcze większą sławę (lub niesławę). Ostatni raz wystąpiła w 1957 roku, w telewizyjnym programie CBS „The Sound of Jazz” z Websterem, Lesterem Youngiem i Colemanem Hawkinsem. Rok później na LP Lady in Satin jej nagi, coraz bardziej zachrypnięty głos został przyobleczony w przerysowane smyczki Raya Ellisa. W ostatnim roku życia artystki odbyły się jeszcze dwa występy w Europie, po czym w maju 1959 roku zmarła z powodu choroby serca i wątroby. Holiday, która na łożu śmierci wciąż zaopatrywała się w heroinę, została aresztowana za jej posiadanie w swoim prywatnym pokoju i zmarła 17 lipca, jej organizm nie był w stanie walczyć jednocześnie z odwykiem i chorobą serca. Jej kult wpływu szybko rozprzestrzenił się po jej śmierci i dał jej większą sławę niż ta, którą cieszyła się za życia. Film biograficzny Lady Sings the Blues z 1972 roku przedstawił Dianę Ross zmagającą się ze sprzecznymi mitami na temat życia Holiday, ale także naświetlił jej tragiczne życie i przedstawił wielu przyszłych fanów. W erze cyfrowej praktycznie cały materiał nagrany przez Holiday został wznowiony: przez Columbia (dziewięć tomów The Quintessential Billie Holiday), Decca (The Complete Decca Recordings) i Verve (The Complete Billie Holiday on Verve 1945-1959).