Drugi Oscar za 'Milk'
Powracając przed kamery, Penn zdobył swojego drugiego Oscara dla najlepszego aktora za rolę pierwszego otwarcie homoseksualnego polityka, Harveya Milka, w filmie Milk (2008). Film w reżyserii Gusa Van Santa otrzymał ponad 40 nominacji do nagród i osiągnął dobre wyniki w box office. Penn zagrał później drugoplanową rolę w filmie Malicka Drzewo życia (2011). W tym samym roku wystąpił w niezależnym dramacie This Must Be the Place, w którym Penn zagrał byłą gwiazdę rocka, poszukującą nazistowskiego zbrodniarza wojennego, aby pomścić swojego ojca.
Penn zmierzył się z niesławną rolą w Gangster Squad (2013), filmie o starciu między organami ścigania a zorganizowaną przestępczością w Los Angeles w latach 40. i 50. XX wieku. Wcielił się tam w postać Mickeya Cohena, szefa przestępczości, a Ryan Gosling zagrał członka policji, który mu się sprzeciwia. Projekt miał mieć premierę jesienią 2012 roku, ale został opóźniony z powodu sceny strzelaniny w kinie, która przywołała wspomnienia strzelaniny w kinie w Kolorado w lipcu 2012 roku. Warner Brothers, studio stojące za Squad, następnie dokonało edycji filmu.
Penn miał małą rolę drugoplanową w 2014 roku The Secret Life of Walter Mitty, z udziałem Bena Stillera, i jest przedstawiony w dramacie akcji 2015 The Gunman. On również zrobił nagłówki po telecastu Nagród Akademii w lutym 2015 roku: Penn wypowiedział obraźliwy żart o przyjacielu Alejandro Gonzalesie Iñárritu podczas ogłaszania wygranej reżysera Birdman za najlepszy obraz.
’El Chapo' Meeting
W artykule o długości 11 000 słów opublikowanym na stronie internetowej Rolling Stone’a 9 stycznia 2016 roku, Penn ujawnił, że spotkał się z meksykańskim królem narkotykowym Joaquínem „El Chapo” Guzmánem w nieujawnionym miejscu w październiku 2015 roku. Guzmán, który trzy miesiące wcześniej zorganizował brawurową ucieczkę z więzienia o zaostrzonym rygorze, chciał nakręcić film o swoim życiu i zgodził się na wywiad dzięki kontaktom Penna z meksykańską aktorką Kate del Castillo.
W artykule Penn podziwiał środki bezpieczeństwa podjęte przez ludzi El Chapo, w tym ich transport na pokładzie samolotu z urządzeniem do zagłuszania sygnałów radarowych, a także zdrowy, zrelaksowany stan jednego z najbardziej poszukiwanych zbiegów na świecie. Zauważył: „Nie jestem dumny z utrzymywania tajemnic, które mogą być postrzegane jako chroniące przestępców, ani nie mam żadnej arogancji w pozowaniu do zdjęć z nieświadomymi zagrożenia ochroniarzami… To będzie pierwszy wywiad, jakiego El Chapo udzielił poza pokojem przesłuchań, nie pozostawiając mi precedensu, według którego mógłbym zmierzyć zagrożenia.”
Artykuł został opublikowany dzień po schwytaniu Guzmána w Los Mochis w Meksyku. Meksykańskie władze powiedziały, że były w stanie wyzerować lokalizację pana narkotykowego poprzez jego telefon komórkowy i wymiany elektroniczne, chociaż nie było jasne, czy którykolwiek z tych wymian był z Penn. Nie było również jasne, czy aktor miał problemy prawne za swój udział w sytuacji.
’Bob Honey' Audiobook and Novel
W 2016 roku Penn narrował audiobook zatytułowany Bob Honey Who Just Do Stuff. Rzekomo napisany przez człowieka o imieniu Pappy Pariah, Bob Honey opowiada historię mężczyzny w średnim wieku, który martwi się o stan swojego kraju, podczas gdy pracuje dla rządu jako hitman.
Penn podążył w 2018 roku, wypełniając dzieło w formie powieści. Wraz z zagadkowym słownictwem, książka znalazła się pod ostrzałem za diatrybę, która sugerowała zabicie prezydenta, a także poetycki epilog, który skrytykował aspekty ruchu #MeToo. The New York Times określił ją jako „zagadkę owiniętą w enigmę i okrytą płaszczem szaleństwa.”
Wydawca książki, Atria, podążył za całostronicowymi reklamami w The New York Times i The Washington Post, w których fragmenty krytycznych cytatów są przeciwstawione zapowiedziom pozytywnych recenzji na stronie internetowej firmy i wyzwaniu, aby „przeczytać i zdecydować samemu.” Atria wydała również komunikat prasowy, który kwestionuje, czy Penn otrzymał uczciwą szansę na „rozszerzenie swojego profilu artystycznego” wśród „rosnącej kultury podziału” w kraju.
Życie osobiste
Siedem lat po rozwodzie z Madonną, Penn i gwiazda House of Cards Robin Wright pobrali się w 1996 roku. Para ma dwoje dzieci. Para rozwiodła się w 2010 roku w nieambiwalentnym rozstaniu. Na początku 2014 roku pojawiły się doniesienia, że Penn spotyka się z inną laureatką Oscara, aktorką Charlize Theron. W grudniu tego roku po cichu się zaręczyli, ale w czerwcu następnego roku okazało się, że para zakończyła swój związek.
W sierpniu 2020 roku Penn związał się z Leilą George, swoją dziewczyną od czterech lat.