Winters wystąpił w dwóch serialach telewizyjnych z serii Law & Order: Law & Order: Special Victims Unit, gdzie był regularny w pierwszym sezonie, oraz jako gość w Law & Order: Criminal Intent odcinek „Purgatory”. Pojawił się również w 2. sezonie serialu Sex and the City jako John McFadden. Ponad dziesięć lat po swoim ostatnim występie w SVU, ponownie zagrał detektywa Briana Cassidy’ego w finale 13 sezonu „Rhodium Nights”, stał się powracającą postacią w 14 sezonie, a w 15 sezonie stał się również miłosnym zainteresowaniem kapitan Olivii Benson. Wystąpił również gościnnie w Homicide: Life on the Street, Sex and the City, Third Watch, NYPD Blue, CSI: Miami oraz jako Dennis Duffy w 30 Rock, a także wcześniej miał rolę towarzyszącą w Rescue Me.
Zagrał w komedii romantycznej Undercover Angel z 1999 roku z Yasmine Bleeth oraz w horrorze direct-to-video Hellraiser z 2002 roku: Hellseeker. Zagrał Toma w filmie PS, I Love You. Winters zagrał ojca detektywa Sama Tylera w amerykańskiej wersji serialu Life On Mars. Wcielił się również w Charleya Dixona, miłosne zainteresowanie Sary Connor, w Terminatorze: Kroniki Sary Connor.
Winters występował jako stand-up comedy w Catch a Rising Star, The Comic Strip i Comedy Cellar u boku znanych komików Jerry’ego Seinfelda, Paula Reisera i Chrisa Rocka. Komediowy występ na HBO doprowadził go do roli, którą zagrał w OZ, więziennym dramacie produkcji HBO.
Winters został obsadzony w pilocie dramatu ABC Happy Town, od twórców October Road, ale został zastąpiony przez Stevena Webera po nakręceniu pilota.
20 czerwca 2010 roku, Winters został przedstawiony jako „Mayhem”, powracająca postać w nowej telewizyjnej i radiowej kampanii reklamowej dla Allstate Insurance stworzonej przez agencję reklamową Leo Burnett Chicago.
Zagrał również Avi w filmie John Wick. Winters wystąpił w jednym sezonie serialu CBS Battle Creek, grając detektywa w małym miasteczku, naprzeciwko Josha Duhamela, agenta FBI przydzielonego do miasta. Serial został anulowany w maju 2015 roku. Ostatnio powtórzył swoją rolę na Brooklyn Nine-Nine jako The Vulture i miał rolę drugoplanową jako adwokat rozwodowy w serialu HBO Rozwód. W 2018 roku został obsadzony jako Mr. Town w drugim sezonie Starz American Gods.
W czerwcu 2009 roku Winters zaraził się infekcją bakteryjną i zasłabł po przybyciu do swojego gabinetu lekarskiego. Podczas transportu przez Central Park w karetce, doszło do zatrzymania akcji serca na ponad dwie minuty. Ratownicy medyczni byli w stanie go ożywić, a on był hospitalizowany na intensywnej terapii przez trzy tygodnie. W ciągu następnego roku rozwinęła się u niego gangrena, wymagająca amputacji dwóch palców u stóp i połowy kciuka oraz dziesięciu kolejnych operacji, w tym przeszczepu skóry. Winters był z dala od aktorstwa aż do 2010 roku, kiedy Tina Fey sprowadziła go z powrotem do 30 Rock, a on rozpoczął pracę nad telewizyjną kampanią reklamową Mayhem. W 2019 roku Fey dołączył do Wintersa w serii reklam Mayhem.