Wkład Dizzy’ego Gillespie w rozwój jazzu był ogromny. Jeden z największych trębaczy jazzowych wszech czasów (niektórzy powiedzieliby, że najlepszy), Gillespie był tak złożonym graczem, że jego współcześni skończyli na kopiowaniu Milesa Davisa i Fatsa Navarro, i dopiero pojawienie się Jona Faddisa w latach 70-tych pozwoliło odtworzyć styl Dizzy’ego. W jakiś sposób Gillespie potrafił sprawić, że każda „niewłaściwa” nuta pasowała, a pod względem harmonicznym wyprzedzał wszystkich w latach czterdziestych, łącznie z Charliem Parkerem. W przeciwieństwie do Birda, Dizzy był entuzjastycznym nauczycielem, który zapisywał swoje muzyczne innowacje i chętnie wyjaśniał je kolejnym pokoleniom, zapewniając w ten sposób, że bebop stanie się fundamentem jazzu.
Dizzy Gillespie był również jednym z kluczowych założycieli afro-kubańskiego (lub latynoskiego) jazzu, dodając conga Chano Pozo do swojej orkiestry w 1947 roku i wcześnie wykorzystując złożone poli-rytmy. Gillespie, lider dwóch najlepszych big bandów w historii jazzu, różnił się od wielu muzyków pokolenia bopu tym, że był mistrzem showmana, który potrafił sprawić, że jego muzyka wydawała się zarówno przystępna, jak i zabawna dla publiczności. Ze swoimi wydętymi policzkami, wygiętą trąbką (co stało się przez przypadek na początku lat 50-tych, kiedy tancerz potknął się o jego róg) i szybkim dowcipem, Dizzy był barwną postacią, którą można było obserwować. Naturalny komik, Gillespie był również doskonałym śpiewakiem scat i czasami grał na perkusji latynoskiej dla zabawy, ale to jego gra na trąbce i zdolności przywódcze uczyniły z niego giganta jazzu.
Najmłodszy z dziewięciorga dzieci, John Birks Gillespie nauczył się gry na puzonie, a w wieku 12 lat przerzucił się na trąbkę. Wychowywał się w biedzie, zdobył stypendium do szkoły rolniczej (Laurinburg Institute w Północnej Karolinie), a następnie w 1935 roku porzucił szkołę, by szukać pracy jako muzyk. Zainspirowany i pozostający początkowo pod wielkim wpływem Roya Eldridge’a, Gillespie (który wkrótce zyskał przydomek „Dizzy”) dołączył do zespołu Frankiego Fairfaxa w Filadelfii. W 1937 roku został członkiem orkiestry Teddy’ego Hilla na miejsce zajmowane wcześniej przez Eldridge’a. Dizzy zadebiutował na płycie z wykonaniem „King Porter Stomp” Hilla i podczas krótkiego okresu pracy z zespołem odbył tournée po Europie. Po roku pracy jako freelancer, Gillespie dołączył do orkiestry Caba Callowaya (1939-1941), nagrywając często z popularnym bandleaderem i wykonując wiele krótkich solówek, które śledzą jego rozwój; „Pickin' the Cabbage” pokazuje, że Dizzy zaczyna wychodzić z cienia Eldridge’a. Calloway nie dbał jednak o ciągłe wykorzystywanie okazji przez Gillespiego, nazywając jego solówki „chińską muzyką”. Po incydencie w 1941 roku, kiedy to w Calloway’a złośliwie rzucono piłką do spluwania (oskarżył Gillespiego, ale sprawcą był tak naprawdę Jonah Jones), Dizzy został zwolniony.
Do tego czasu Gillespie zdążył już poznać Charliego Parkera, który potwierdził słuszność jego muzycznych poszukiwań. W latach 1941-1943 Dizzy przeszedł przez wiele zespołów, w tym prowadzonych przez Ellę Fitzgerald, Colemana Hawkinsa, Benny’ego Cartera, Charliego Barneta, Fessa Williamsa, Lesa Hite’a, Claude’a Hopkinsa, Lucky’ego Millindera (z którym nagrywał w 1942 roku), a nawet Duke’a Ellingtona (przez cztery tygodnie). Gillespie wniósł również kilka zaawansowanych aranżacji do takich zespołów jak Benny Carter, Jimmy Dorsey i Woody Herman; ten ostatni doradził mu, by zrezygnował z gry na trąbce i zajął się aranżowaniem na pełen etat.
Dizzy zignorował te rady, grał w Minton’s Playhouse i Monroe’s Uptown House, gdzie wypróbowywał swoje nowe pomysły, a pod koniec 1942 roku dołączył do big bandu Earla Hinesa. Charlie Parker został zatrudniony na tenorze, a ta niestety nienagrana orkiestra była pierwszą, która eksplorowała wczesny bebop. Do tego czasu Gillespie miał już swój styl i napisał swoją najsłynniejszą kompozycję „A Night in Tunisia”. Kiedy wokalista Hinesa Billy Eckstine poszedł na swoje i założył nowy big band bopowy, Diz i Bird (wraz z Sarah Vaughan) byli wśród jego członków. Gillespie pozostał na tyle długo, by nagrać kilka numerów z Eckstine’em w 1944 roku (najbardziej zauważalne to „Opus X” i „Blowing the Blues Away”). W tym samym roku wziął również udział w dwóch sesjach prowadzonych przez Colemana Hawkinsa, które są często uważane za pierwsze pełnoprawne daty bebopowe, podkreślone kompozycją Dizzy’ego „Woody’n You”.
Rok 1945 był rokiem przełomowym. Dizzy Gillespie, który prowadził wcześniejsze zespoły na 52. ulicy, w końcu połączył siły z Charliem Parkerem na płytach. Ich nagrania takich numerów jak „Salt Peanuts”, „’Shaw Nuff”, „Groovin' High” i „Hot House” wprawiły w zakłopotanie fanów swingu, którzy nigdy nie słyszeli tej zaawansowanej muzyki w jej ewolucji, a wykonanie przez Dizzy’ego „I Can’t Get Started” całkowicie przerobiło dawny przebój Bunny Berigan. Musiały minąć dwa lata, aby ten często szalony, ale ostatecznie logiczny nowy styl zaczął się przyjmować jako główny nurt jazzu. Gillespie prowadził w 1945 roku nieudany big band (zakończyło go południowe tournée), a pod koniec roku pojechał z Parkerem na Zachodnie Wybrzeże, by zagrać długi koncert w klubie Billy’ego Berga w L.A. Niestety, publiczność nie była entuzjastycznie nastawiona (poza miejscowymi muzykami) i Dizzy (bez Parkera) szybko wrócił do Nowego Jorku.
W następnym roku Dizzy Gillespie skompletował odnoszącą sukcesy i wpływową orkiestrę, która przetrwała przez prawie cztery pamiętne lata. „Manteca” stała się standardem, ekscytujący „Things to Come” był futurystyczny, a „Cubana Be/Cubana Bop” zawierał Chano Pozo. Z takimi towarzyszami jak przyszli oryginalni członkowie Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown i Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef, a nawet młody John Coltrane, big band Gillespiego był wylęgarnią nowej muzyki. Beret, kozia bródka i „bopowe okulary” Dizzy’ego uczyniły z niego symbol muzyki i jej najpopularniejszą postać. W latach 1948-1949, prawie każdy dawny zespół swingowy próbował grać bop, a przez krótki okres główne wytwórnie płytowe bardzo starały się uczynić z tej muzyki modę.
W 1950 roku moda się skończyła, a Gillespie został zmuszony, z powodu nacisków ekonomicznych, do rozbicia swojej przełomowej orkiestry. Miał okazjonalne (i zawsze ekscytujące) spotkania z Charliem Parkerem (w tym słynny koncert w Massey Hall w 1953 r.) aż do śmierci Birda w 1955 r., koncertował z Jazz at the Philharmonic (gdzie miał okazję „walczyć” z wojowniczym Royem Eldridge’em), kierował sesjami nagraniowymi z udziałem wszystkich gwiazd (w niektórych przypadkach z udziałem Stana Getza, Sonny’ego Rollinsa i Sonny’ego Stitta) i prowadził zespoły, w których przez pewien czas w 1951 r. występowali także Coltrane i Milt Jackson. W 1956 roku Gillespie został upoważniony do założenia big bandu i zagrania trasy koncertowej za oceanem, sponsorowanej przez Departament Stanu. Trasa okazała się tak udana, że zaczęły się kolejne podróże, w tym na Bliski Wschód, do Europy i Ameryki Południowej, a zespół przetrwał do 1958 roku. Wśród młodych muzyków znaleźli się Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry i Wynton Kelly; Quincy Jones (wraz z Golsonem i Listonem) współtworzył niektóre aranżacje. Po rozpadzie orkiestry Gillespie powrócił do prowadzenia małych grup, w których w latach 60. pojawili się tacy muzycy towarzyszący, jak Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody i Kenny Barron. Zachował popularność, okazjonalnie prowadził specjalnie skompletowane big bandy i był stałym bywalcem festiwali jazzowych. We wczesnych latach 70-tych Gillespie koncertował z Giants of Jazz i mniej więcej w tym czasie jego gra na trąbce zaczęła słabnąć, co spowodowało, że większość jego utworów z lat 80-tych była dość nieregularna. Dizzy pozostał jednak podróżnikiem po świecie, inspiracją i nauczycielem dla młodszych muzyków, a w ostatnich latach życia był liderem United Nation Orchestra (z Paquito D’Riverą i Arturo Sandovalem). Był aktywny aż do początku 1992 roku.
Kariera Dizzy’ego Gillespie była bardzo dobrze udokumentowana od 1945 roku, szczególnie w wytwórniach Musicraft, Dial i RCA w latach 40-tych; Verve w latach 50-tych; Philips i Limelight w latach 60-tych; Pablo w latach późniejszych.