Po służbie w siłach zbrojnych, Armani znalazł pracę jako dekorator okien w La Rinascente, domu towarowym w Mediolanie w 1957 roku. Poszedł na stać się sprzedawcą dla działu odzieży męskiej, w którym to charakterze zdobył cenne doświadczenie w aspekcie marketingowym przemysłu mody. W połowie lat 60-tych Armani przeniósł się do firmy Nino Cerruti, gdzie projektował odzież męską. Jego umiejętności były poszukiwane i przez następną dekadę, kontynuując pracę dla Cerutti, Armani pracował również jako freelancer, dostarczając projekty nawet dziesięciu producentom jednocześnie. Pod koniec lat 60-tych Armani poznał Sergio Galeottiego, rysownika architektonicznego, co stało się początkiem osobistej i zawodowej relacji, która trwała przez wiele lat. W 1973 roku Galeotti namówił go do otwarcia biura projektowego w Mediolanie, przy Corso Venezia 37. W tym czasie Armani pracował jako niezależny projektant dla wielu domów mody, takich jak Allegri, Bagutta, Hilton, Sicons, Gibò, Montedoro i Tendresse. Międzynarodowa prasa szybko doceniła znaczenie Armaniego po pokazach na wybiegu w Sala Bianca w Pałacu Pitti we Florencji. Doświadczenie to dało Armaniemu możliwość rozwinięcia własnego stylu w nowy sposób. Był gotów poświęcić się własnej firmie i 24 lipca 1975 roku założył wraz z przyjacielem Galeottim firmę Giorgio Armani S.p.A. w Mediolanie. W październiku tego samego roku zaprezentował swoją pierwszą kolekcję męskiej odzieży ready-to-wear na wiosnę i lato 1976 roku pod własnym nazwiskiem. W tym samym sezonie wyprodukował również linię damską.
Armani nawiązał innowacyjne relacje z przemysłem modowym, charakteryzujący się umową z 1978 roku z Gruppo Finanzario Tessile (GFT), która umożliwiła produkcję luksusowej odzieży ready-to-wear w środowisku produkcyjnym pod uważnym nadzorem projektanta firmy. W 1979 roku, po założeniu Giorgio Armani Corporation, Armani rozpoczął produkcję na rynek amerykański i wprowadził linię Main dla kobiet i mężczyzn. Marka stała się jedną z wiodących nazw w modzie międzynarodowej dzięki wprowadzeniu kilku nowych linii produktów, w tym G. A. Le Collezioni, Giorgio Armani Underwear i Swimwear oraz Giorgio Armani Accessories. Na początku lat 80-tych firma podpisała ważną umowę z L’Oréal na tworzenie perfum i wprowadziła linie Armani Junior, Armani Jeans i Emporio Armani, a następnie w 1982 roku Emporio Underwear, Swimwear i Accessories. Dla linii Emporio otwarto nowy sklep w Mediolanie, a następnie pierwszy butik Giorgio Armani. Troska Armaniego o użytkownika końcowego zakończyła się opracowaniem bardziej młodzieżowego produktu o tym samym poziomie jakości stylistycznej, co jego linia high-end, ale w bardziej przystępnej cenie.
Ponieważ demokratyczny charakter linii Emporio, Armani czuł, że musi korzystać z nowych i niekonwencjonalnych metod reklamy. Obejmowały one spoty telewizyjne i ogromne reklamy uliczne, wraz z magazynem domowym, który został wysłany pocztą do konsumentów, wiernych użytkowników Armani Eagle. Armani uważał również, że związek z kinem jest niezbędny, zarówno ze względów promocyjnych, jak i dla pobudzenia kreatywności. Zaprojektował kostiumy do filmu Amerykański żigolak (1980), którego sukces doprowadził do długotrwałej współpracy ze światem filmu. Armani zaprojektował kostiumy do ponad stu filmów, z których jednym z najważniejszych byli Nietykalni (1987).
W 1983 roku projektant zmodyfikował swoją umowę z GFT. Zaczęli produkować zarówno linię Mani dla Stanów Zjednoczonych, jak i jego high-endową linię ready-to-wear, przemianowaną na Borgonuovo 21, od adresu siedziby firmy. W późnych latach 80-tych, pomimo śmierci Galeottiego w 1985 roku, Armani nadal poszerzał horyzonty handlowe i umowy licencyjne. Otworzył Armani Japan i wprowadził linię okularów (1988), skarpet (1987), kolekcję upominków (1989) oraz nową „podstawową” linię męską i damską dla Ameryki, znaną jako A/X Armani Exchange (1991). Po frenetycznej ekspansji w latach dziewięćdziesiątych (odzież sportowa, zegarki, okulary, kosmetyki, dom i nowe kolekcje akcesoriów), w 2000 roku, w dwudziestą piątą rocznicę powstania marki, nastąpił gwałtowny wzrost aktywności inwestycyjnej, w tym sprzedaż akcji i nabycie nowych mocy produkcyjnych, co miało na celu zwiększenie kontroli Armaniego nad jakością i dystrybucją jego produktów.
W 1995 roku powstała męska i damska linia odzieży narciarskiej i narciarskich ubrań codziennych. Jego projekt z 1991 roku, A/X: Armani Exchange, stanowił próbę przebicia się Armaniego na amerykański rynek masowy, oferując niższe ceny za ubrania w stylu relaxed chic.
W 1996 roku jego wieloletni przyjaciel Eric Clapton skomponował piosenki do pokazów mody Armaniego i od tego czasu ubiera się w Armaniego. Jeszcze w tym samym roku Clapton otworzył dwa sklepy Emporio Armani w Nowym Jorku. W 1998 roku Armani był gospodarzem przyjęcia z okazji aukcji gitary Claptona na Crossroads.
Przygotował się również do wejścia na rynek chiński, otwierając w 1998 roku swój pierwszy sklep w tym kraju. Mały sklep w Pekinie został następnie flagowy sklep w Szanghaju w 2004 roku i plany na 40 do 2011 roku. W 2000 roku Giorgio Armani SpA wprowadza nowe linie kosmetyków i artykułów wyposażenia wnętrz oraz rozszerza linię akcesoriów. W tym samym czasie, Muzeum Guggenheima w Nowym Jorku gościł wystawę prac Armaniego – pierwszy dla żyjącego projektanta – ze średnią frekwencją 29.000 tygodniowo.
W 2008 roku, Armani zaprojektował kostium walki byków, zwany „Goyesco”, noszone przez hiszpańskiego torreadora Cayetano Rivera Ordóñez na „Corrida Goyesca” w Ronda, Hiszpania. Współpracowali również na kilka pokazów mody i innych wydarzeń.
Od 2009 roku, Armani ma sieć detaliczną 60 butików Giorgio Armani, 11 Collezioni, 122 Emporio Armani, 94 A / X Armani Exchange, 1 Giorgio Armani Accessori, i 13 sklepów Armani Junior rozłożone w 37 różnych krajach. Jego roczny obrót wynosi 1,6 miliarda dolarów, a osobisty majątek 8,1 miliarda dolarów według stanu na 2017 rok.
W 2001 roku Armani został uznany za najbardziej utytułowanego projektanta włoskiego pochodzenia.
W 2001 roku Armani został uznany za najbardziej utytułowanego projektanta włoskiego pochodzenia.