Hellman po raz pierwszy wspomniał o swoim marzeniu zorganizowania festiwalu muzyki bluegrass w parku Jonathanowi Nelsonowi w 2001 roku. Nelson pracował dla Bill Graham Presents i podczas jednego z lunchów przedstawił Hellmana agentce bookingowej i producentce wykonawczej Dawn Holliday oraz kierowniczce produkcji Sheri Sternberg. Holliday i Sternberg zgodziły się pomóc i kontynuowały produkcję festiwalu, odpowiednio, każdego roku od tego czasu.
Od początku Hellman najbardziej chciał, aby Hazel Dickens wystąpiła na festiwalu. Ale Dickens, która była znana z politycznych piosenek o strajkach robotniczych, wahała się przed występem ze względu na bogactwo i pochodzenie Hellman. Później zgodziła się i występowała na festiwalu co roku od 2001 roku aż do swojej śmierci w kwietniu 2011 roku. Festiwal w 2011 roku był poświęcony pamięci Dickensa, osobistego przyjaciela Hellman, który zmarł pięć miesięcy wcześniej.
Nazwa i zakres festiwalu zostały zmienione, gdy na pierwszym festiwalu w 2001 roku zagrała Emmylou Harris ze swoim nie do końca bluegrassowym zespołem. Hellman był fanem jej bluegrassowego brzmienia pod nazwą Nash Ramblers, ale w tym czasie koncertowała jako Spyboy. Na festiwalu zagrała jako Spyboy, który miał sekcję rytmiczną w stylu nowoorleańskim. Hellman nie narzekał, a „Hardly” zostało ostatecznie dodane do nazwy festiwalu w 2004 roku. Przed jej setem w 2009 roku Emmylou Harris otrzymała doktorat honoris causa od Berklee College of Music przez prezydenta college’u.
Coronavirus pandemic responseEdit
Dla pokazu 2020, Hardly Strictly Bluegrass, w odpowiedzi na chorobę Coronavirus 2019, poszedł cyfrowo i streamował serię wstępnie nagranych występów. Dodatkowo HSB współpracował z Artist Relief, aby zarządzać 1 milionem dolarów w pomocy humanitarnej dla muzyków.