Pierwszy kredyt dla Sandlera pochodzi z The Cosby Show w 1987 roku, a od tego czasu kręcił głównie filmy komediowe, z których najbardziej znane to prawdopodobnie Odlotowe gody – za które zapłacono mu aż 20 milionów dolarów za rolę i kolejne 5 milionów dolarów za produkcję, dzięki The Hollywood Reporter – oraz jego sequel, The Wedding Singer, a także 50 pierwszych randek. Sandler jest znany nie tylko z filmów rozrywkowych, ale także z wielu dramatów, które przyniosły ogromne zyski w kasie. (Jeden z tych dramatów, Punch-Drunk Love, przyniósł w 2002 roku 24,6 miliona dolarów). Jego najnowszy dramat i prawdopodobnie najbardziej uwielbiany przez krytyków film do tej pory, Uncut Gems, do tej pory zgarnął 43 miliony dolarów w kasie, po tym, jak został wydany tylko w grudniu 2019 roku. Co Sandler został zapłacony za swoją główną rolę nie zostało ujawnione.
Ale komedie i dramaty live-action nie są jedynymi sferami, w których Sandler okazał się dochodowy. Zarobił również dzięki swojej głównej roli aktorskiej w Hotelu Transylwania, w którym podkłada głos Hrabiemu Draculi. Pierwszy film z tej animowanej serii przyniósł prawie 360 milionów dolarów, a jego dwa sequele zarobiły odpowiednio 474,8 i 528,6 miliona dolarów.
Praca Sandlera nie zawsze jest dobrze przyjmowana przez krytyków, w ciągu swojej kariery otrzymał 35 nominacji do nagrody Razzies. Mimo to, pieniądze, jakie zarabiają jego filmy pokazują, że Sandler nigdy nie zawodzi, jeśli chodzi o zapełnianie sal kinowych.