Pierwsze wzmianki o Kafkaesque pochodzą z lat 40. XX wieku. Powstało od nazwiska Kafki i przyrostka -esque, który oznacza styl, podobieństwo, lub wyróżniający się charakter. Jest to tylko jeden ze sposobów, w jaki tworzymy przymiotniki od nazwisk ludzi. Inne częste przykłady to szekspirowski, czyli „w stylu Szekspira”, lub orwellowski, który odnosi się do literatury lub sytuacji przypominającej twórczość literacką George’a Orwella lub dystopię z jego powieści 1984.
Większość dzieł Kafki została opublikowana dopiero po jego śmierci. Na co dzień pracował w branży ubezpieczeniowej. W książkach i opowiadaniach Kafki, zwłaszcza w powieści Proces, bohaterowie zawsze mają do czynienia z biurokracją, w której sprawy są absurdalnie skomplikowane i nawet sami biurokraci wydają się nie znać przyczyn całej biurokracji.
W prawdziwym życiu ludzie często używają słowa kafkowski w odniesieniu do sytuacji, które mają podobne elementy, takie jak poruszanie się po systemie opieki zdrowotnej lub próba dotarcia do prawdziwego, żywego agenta obsługi klienta przez telefon. Jednak, jakkolwiek frustrujące mogą być te sytuacje, słowo kafkowski jest tradycyjnie zarezerwowane dla scenariuszy, które mają element fantastyczny lub surrealistyczny, jak wiele dzieł Kafki. (W jego opowiadaniu „Metamorfoza” sprzedawca budzi się pewnego dnia i odkrywa, że zmienił się w gigantycznego owada). Coś, co jest kafkowskie, jest często w jakiś sposób zarówno koszmarne, jak i przyziemne, szczególnie dlatego, że dotyczy nadmiernie skomplikowanych procedur, z którymi mamy do czynienia przez cały czas.