Wczesna praca
Bacon opuścił dom w wieku 17 lat, aby kontynuować karierę teatralną w Nowym Jorku, gdzie pojawił się w produkcji w Circle in the Square Theater School. „Chciałem życia, człowieku, prawdziwej rzeczy”, wspominał później Nancy Mills z Cosmopolitan. „Wiadomość, którą otrzymałem brzmiała 'Sztuka to jest to. Biznes jest dziełem diabła. Sztuka i kreatywna ekspresja są obok pobożności. Połącz to z ogromnym ego, a otrzymasz aktora. „Debiut Bacona w komedii o bractwie National Lampoon’s Animal House (1978) nie przyniósł mu sławy, której szukał, a Bacon powrócił do kelnerowania przy stolikach i przesłuchań do małych ról w teatrze. Krótko pracował przy telewizyjnych operach mydlanych Search for Tomorrow (1979) i Guiding Light (1980-81) w Nowym Jorku.
Lata 80-te
W 1980 roku pojawił się w filmie slasherowym Friday the 13th. Niektóre z jego wczesnych prac scenicznych obejmowały Getting Out, wystawiane w nowojorskim Phoenix Theater, oraz Flux, w Second Stage Theatre w sezonie 1981-1982.
W 1982 roku zdobył Obie Award za rolę w Forty Deuce, a wkrótce potem zadebiutował na Broadwayu w Slab Boys, z nieznanymi wówczas Seanem Pennem i Valem Kilmerem. Jednak dopiero gdy w tym samym roku zagrał Timothy’ego Fenwicka w filmie Barry’ego Levinsona Diner, w którym wystąpili Steve Guttenberg, Daniel Stern, Mickey Rourke, Tim Daly i Ellen Barkin, wywarł niezatarte wrażenie na krytykach filmowych i widzach.
Zachęcony uwagą, jaką przyniósł mu występ w Diner, Bacon wystąpił w Footloose (1984). Richard Corliss z TIME porównał Footloose do klasycznego Buntownika bez powodu Jamesa Deana i starych musicali Mickey Rooney/Judy Garland, komentując, że film zawiera „motywy palenia książek, kryzysu wieku średniego, nieobecnych rodziców, śmiertelnych wypadków samochodowych, egzekwowania prawa narkotykowego i czujności Pasa Biblijnego”. Aby przygotować się do roli, Bacon zapisał się do szkoły średniej jako uczeń transferowy o imieniu „Ren McCormick” i uczył się nastolatków przed wyjściem w środku dnia. Bacon zebrał dobre recenzje za Footloose. Sukces krytyków i kasowy Bacona doprowadził do okresu typizacji w rolach podobnych do tych, które zagrał w Diner i Footloose, a on sam miał trudności z otrząśnięciem się z tego ekranowego wizerunku. Przez następnych kilka lat wybierał filmy, które obsadzały go wbrew obu typom i doświadczył, według własnej oceny, załamania kariery.
W 1988 roku wystąpił w komedii Johna Hughesa She’s Having a Baby, a w następnym roku w innej komedii zatytułowanej The Big Picture.
1990s
W 1990 roku Bacon miał dwie udane role. Zagrał postać, która uratowała swoje miasto przed podziemnymi „graboidalnymi” potworami w komedii/horrorze Tremors, a w filmie Joela Schumachera Flatliners wcielił się w szczerego studenta medycyny eksperymentującego ze śmiercią.
W kolejnym projekcie Bacona zagrał naprzeciwko Elizabeth Perkins w He Said, She Said. Pomimo słabych recenzji i niskiej frekwencji widzów, „On powiedział, ona powiedziała” był dla Bacona pouczający. Musiał zagrać postać o seksistowskich poglądach, ale przyznał, że rola nie była dla niego aż tak dużym wyzwaniem.
Do 1991 roku Bacon zaczął porzucać pomysł grania głównych bohaterów w filmach wielkobudżetowych i zaczął się przeobrażać w aktora charakterystycznego. „Jedynym sposobem, w jaki mogłem pracować przy projektach 'A' z naprawdę 'A' reżyserami, było to, że nie byłem facetem, który grał główną rolę”, zwierzył się pisarzowi The New York Times Tripowi Gabrielowi. „Nie możesz sobie pozwolić na przygotowanie filmu za 40 milionów dolarów, jeśli nie masz swojej gwiazdy”. W tym samym roku wystąpił jako gejowska prostytutka Willie O’Keefe w „JFK” Olivera Stone’a, a następnie zagrał prokuratora w wojskowym dramacie sądowym „A Few Good Men”. Jeszcze w tym samym roku powrócił do teatru, by zagrać w Spike Heels, w reżyserii Michaela Greifa.
W 1994 roku Bacon zdobył nominację do Złotego Globu za rolę w The River Wild, naprzeciwko Meryl Streep. Opisał ten film Chase’owi w Cosmopolitan jako „wyczerpującą sesję zdjęciową”, podczas której „każdy z nas wypadł z łodzi w tym czy innym momencie i musiał zostać uratowany”.
Jego następny film, Murder in the First, przyniósł mu nagrodę Broadcast Film Critic’s Association Award w 1995 roku, w tym samym roku, w którym zagrał w przebojowym hicie Apollo 13. W filmie Sleepers (1996) Bacon ponownie zagrał charakterystyczną dla siebie mroczną rolę. Ta rola mocno kontrastowała z jego występem w lekkiej komedii romantycznej Picture Perfect (1997).
Bacon zadebiutował jako reżyser w filmie telewizyjnym Losing Chase (1996), który był nominowany do trzech Złotych Globów, a zdobył jeden. Bacon ponownie wskrzesił swoją osobliwą mistykę w tym samym roku jako upośledzony umysłowo mieszkaniec domu w Digging to China i jako disc jockey skorumpowany przez payola w Telling Lies in America. Jako producent wykonawczy filmu Wild Things (1998), Bacon zarezerwował dla siebie rolę drugoplanową i wystąpił w Stir of Echoes (1999), w reżyserii Davida Koeppa.
Lata dwudzieste
W 2000 roku wystąpił w filmie „Hollow Man” Paula Verhoevena. Bacon, Colin Firth i Rachel Blanchard przedstawiają ménage à trois w filmie Where the Truth Lies. Bacon i reżyser Atom Egoyan potępili decyzję komisji ratingowej MPAA o przyznaniu filmowi oceny „NC-17” zamiast preferowanej „R”. Bacon skomentował: „Nie rozumiem tego, kiedy widzę filmy (które) są niezwykle brutalne, niezwykle budzące sprzeciw czasami w kategoriach ról, które grają kobiety, przesuwają się z R, nie ma problemu, ponieważ ludzie zdarzają się mieć więcej swoich ubrań na.”
W 2003 roku wystąpił u boku Seana Penna i Tima Robbinsa w filmie Clinta Eastwooda Mystic River.
Bacon został ponownie doceniony za mroczną, gwiazdorską rolę pedofila na zwolnieniu warunkowym w filmie The Woodsman (2004), za którą był nominowany do nagrody dla najlepszego aktora i otrzymał Independent Spirit Award. Wystąpił w produkcji HBO Films Taking Chance, opartej na tytułowej historii napisanej przez podpułkownika Michaela Strobla, amerykańskiego weterana wojny podczas Pustynnej Burzy. Film miał premierę na antenie HBO 21 lutego 2009 roku. Za swoją rolę Bacon otrzymał Złoty Glob oraz nagrodę Screen Actors Guild Award za wybitną kreację męską w miniserialu lub filmie telewizyjnym.
2010s
15 lipca 2010 roku potwierdzono, że Bacon pojawi się w filmie X-Men Matthew Vaughna: First Class. Jego postać była zmutowanym złoczyńcą Sebastianem Shaw.
W marcu 2012 roku Bacon wystąpił w przedstawieniu sztuki Dustina Lance’a Blacka, 8 – zainscenizowanej rekonstrukcji procesu federalnego, który obalił kalifornijski Prop 8 zakaz małżeństw osób tej samej płci – jako prokurator Charles J. Cooper. Produkcja odbyła się w Wilshire Ebell Theatre i była transmitowana na YouTube, aby zebrać pieniądze dla American Foundation for Equal Rights.
Od 2013 do 2015 roku Bacon występował jako Ryan Hardy w serialu telewizyjnym FOX The Following. W 2013 roku zdobył nagrodę Saturn Award dla najlepszego aktora telewizyjnego za tę rolę.
W 2015 roku powiedział w wywiadzie dla Huffington Post, że chciałby powrócić do franczyzy Tremors. Bacon nie pojawia się jednak w filmie Tremors 5: Bloodline (2015).