BiosyntezaEdit
Kwas cynamonowy jest głównym pośrednikiem w biosyntezie niezliczonych produktów naturalnych, w tym lignoli (prekursorów ligniny i lignocelulozy), flawonoidów, izoflawonoidów, kumaryn, auronów, stilbenów, katechiny i fenylopropanoidów. Jego biosynteza polega na działaniu enzymu amoniakalnej liazy fenyloalaninowej (PAL) na fenyloalaninę.
Występowanie w przyrodzieEdit
Uzyskuje się go z olejku cynamonowego lub z balsamów takich jak storax. Występuje również w maśle shea. Kwas cynamonowy ma zapach podobny do miodu; on i jego bardziej lotny ester etylowy (cynamonian etylu) są składnikami aromatycznymi w olejku eterycznym cynamonu, w którym pokrewny aldehyd cynamonowy jest głównym składnikiem.
SyntezaEdit
Kwas cynamonowy został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez katalizowaną zasadą kondensację chlorku acetylu i benzaldehydu, a następnie hydrolizę produktu chlorku kwasu. W 1890 r. Rainer Ludwig Claisen opisał syntezę cynamonianu etylu poprzez reakcję octanu etylu z benzaldehydem w obecności sodu jako zasady. Innym sposobem otrzymywania kwasu cynamonowego jest reakcja kondensacji Knoevenagela. Reagentami są tu benzaldehyd i kwas malonowy w obecności słabej zasady, a następnie dekarboksylacja katalizowana kwasem. Można go również otrzymać poprzez utlenianie aldehydu cynamonowego, kondensację chlorku benzalu i octanu sodu (po której następuje hydroliza kwasem) oraz reakcję Perkina. Najstarsza stosowana w handlu droga otrzymywania kwasu cynamonowego obejmuje reakcję Perkina, która jest przedstawiona na poniższym schemacie
ynteza kwasu cynamonowego poprzez reakcję Perkina.