Articles

Kwas cynamonowy

Posted on

BiosyntezaEdit

Kwas cynamonowy jest głównym pośrednikiem w biosyntezie niezliczonych produktów naturalnych, w tym lignoli (prekursorów ligniny i lignocelulozy), flawonoidów, izoflawonoidów, kumaryn, auronów, stilbenów, katechiny i fenylopropanoidów. Jego biosynteza polega na działaniu enzymu amoniakalnej liazy fenyloalaninowej (PAL) na fenyloalaninę.

Występowanie w przyrodzieEdit

Uzyskuje się go z olejku cynamonowego lub z balsamów takich jak storax. Występuje również w maśle shea. Kwas cynamonowy ma zapach podobny do miodu; on i jego bardziej lotny ester etylowy (cynamonian etylu) są składnikami aromatycznymi w olejku eterycznym cynamonu, w którym pokrewny aldehyd cynamonowy jest głównym składnikiem.

SyntezaEdit

Kwas cynamonowy został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez katalizowaną zasadą kondensację chlorku acetylu i benzaldehydu, a następnie hydrolizę produktu chlorku kwasu. W 1890 r. Rainer Ludwig Claisen opisał syntezę cynamonianu etylu poprzez reakcję octanu etylu z benzaldehydem w obecności sodu jako zasady. Innym sposobem otrzymywania kwasu cynamonowego jest reakcja kondensacji Knoevenagela. Reagentami są tu benzaldehyd i kwas malonowy w obecności słabej zasady, a następnie dekarboksylacja katalizowana kwasem. Można go również otrzymać poprzez utlenianie aldehydu cynamonowego, kondensację chlorku benzalu i octanu sodu (po której następuje hydroliza kwasem) oraz reakcję Perkina. Najstarsza stosowana w handlu droga otrzymywania kwasu cynamonowego obejmuje reakcję Perkina, która jest przedstawiona na poniższym schemacie

ynteza kwasu cynamonowego poprzez reakcję Perkina.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *