Tablica treści
Definicja
rzeczownik
liczba mnoga: pirymidyny
py-rim-i-dine, py-rim-i-dine
Heterocykliczny związek aromatyczny, który przedstawia się jako pierścień pirymidynowy i służy jako składnik kwasów nukleinowych (np. DNA i RNA), niektórych białek, skrobi, itp.
Szczegóły
Przegląd
Nukleobaza jest związkiem zawierającym azot.zawierającym azot związkiem, który po przyłączeniu do pentozowego cukru rybozy lub deoksyrybozy tworzy nukleotyd. Nukleotyd jest monomeryczną jednostką kwasów nukleinowych, takich jak DNA i RNA. W dwuniciowych kwasach nukleinowych, takich jak DNA, nukleobazy są sparowane. Dwie nukleobazy, które są komplementarne, są połączone wiązaniem wodorowym. Nukleobazy można pogrupować w dwa główne typy: puryny i pirymidyny.
Puryny vs. Pirymidyny
Pomimo, że zarówno puryny jak i pirymidyny są heterocyklicznymi związkami aromatycznymi, można je odróżnić od siebie na podstawie struktury chemicznej. Puryna ma dwa pierścienie węglowe, podczas gdy pirymidyna ma jeden pierścień węglowy. Puryna ma pierścień pirymidynowy połączony z pierścieniem imidazolowym. Pirymidyna ma tylko pierścień pirymidynowy. Tak więc, puryna ma cztery atomy azotu, podczas gdy pirymidyna ma dwa.
Pirymidyny obejmują cytozynę, tyminę i uracyl, podczas gdy puryny obejmują adeninę i guaninę. Te pięć zasad azotowych uważa się za pierwotne lub kanoniczne, ponieważ są one podstawowymi jednostkami kodu genetycznego. Nukleobazy wchodzące w skład kwasu nukleinowego służą do odróżnienia cząsteczek DNA od RNA. W DNA tymina komplementarnie łączy się w pary z adeniną, natomiast w RNA uracyl z adeniną. Tymina różni się od uracylu posiadaniem grupy metylowej, której brak uracylowi. Pary nukleobaz C-G i A-T (lub A-U w RNA) są określane jako dopełnienia zasadowe.
Właściwości pirymidyn
Pirymidyna jest heterocyklicznym aromatycznym związkiem organicznym o wzorze chemicznym C4H4N2. Posiada pojedynczy pierścień (zwany pierścieniem pirymidynowym) z naprzemiennie występującymi atomami węgla i azotu. Masa molowa pirymidyny wynosi 80,088 g/mol, a jej temperatura topnienia to 20-22 °C.
Cytozyna, tymina i uracyl
Cytozyna, tymina i uracyl są nukleobazami pirymidynowymi. Cytozyna może być odróżniona od innych pirymidyn przez posiadanie grupy ketonowej w pozycji 2 i grupy aminowej w pozycji 4 w jej heterocyklicznym pierścieniu aromatycznym. Jej wzór chemiczny to C4H5N3O. W DNA i RNA, cytozyna łączy się z guaniną tworząc trzy wiązania wodorowe. Po fosforylacji trzema grupami kwasu fosforowego stają się one trójfosforanem cytydyny (CTP) i trójfosforanem deoksycytydyny (dCTP), czyli nukleotydami budującymi odpowiednio cząsteczki RNA i DNA. Trójfosforan cytydyny jest nukleotydem, który wchodzi w skład DNA lub RNA. Może on również służyć jako kofaktor dla enzymów. Może przenosić swój fosforan w celu przekształcenia ADP w ATP.
Tymina ma wzór chemiczny C5H6N2O2. Posiada dwie grupy ketonowe w pozycjach 2 i 4 oraz grupę metylową w pozycji 5 w heterocyklicznym pierścieniu aromatycznym. Tymina komplementarne pary zasad z adeniną przez dwa wiązania wodorowe. Jednak w przeciwieństwie do cytozyny, która jest obecna zarówno w DNA jak i RNA, tymina występuje tylko w cząsteczce DNA, ponieważ w RNA jest zastępowana przez uracyl. Tymina przyłączona do deoksyrybozy (cukru pentozowego) jest określana jako deoksytymidyna (lub tymidyna). Po fosforylacji trzema grupami kwasu fosforowego, deoksy-tymidyna staje się trifosforanem deoksy-tymidyny (dTTP), który jest jedną z monomerycznych jednostek nukleotydowych budujących DNA.
Uracyl jest podobny do tyminy pod względem budowy, z wyjątkiem grupy metylowej w pozycji 5 w heterocyklicznym pierścieniu aromatycznym obecnym w tyminie. Ma wzór chemiczny C4H4N2O2. W komplementarnym parowaniu zasad, uracyl paruje się z adeniną. Ogólnie rzecz biorąc, uracyl występuje w RNA, a nie w DNA. Zamiast uracylu, DNA posiada tyminę, która łączy się w pary z adeniną. Jedno z możliwych wyjaśnień, dlaczego DNA ma tyminę zamiast uracylu, związane jest z przekształcaniem cytozyny w uracyl na drodze spontanicznej deaminacji. Cytozyna może przekształcić się w uracyl, gdy utraci swoją grupę aminową. Taka deaminacja cytozyny jest zjawiskiem powszechnym. Błąd ten jest jednak korygowany przez wrodzony system naprawy DNA. Jeśli jednak nie zostanie naprawiony, może prowadzić do mutacji punktowej. Jeśli uracyl jest obecny w DNA, systemy naprawcze mogą nie być w stanie odróżnić oryginalnego uracylu od cytozyny zamienionej na uracyl i dlatego mogą nie rozróżnić, który uracyl należy poprawić. Obecność grupy metylowej w tyminie (której nie ma w uracylu) pomaga zapobiec temu zjawisku, a tym samym zachować integralność i stabilność kodu genetycznego. Uracyl przyłączony do deoksyrybozy (cukru pentozowego) nazywany jest urydyną. Po fosforylacji trzema grupami kwasu fosforowego, urydyna staje się trifosforanem urydyny (UTP), który jest jedną z monomerycznych jednostek nukleotydowych budujących RNA.
Wspólne reakcje biologiczne
Wspólne reakcje biologiczne
W biosyntezie pirymidyny, pierścień tworzy się poprzez serię kroków, która rozpoczyna się od powstania fosforanu karbamoilu. Po pierwsze, fosforan karbamoilu jest produkowany z reakcji biochemicznej z udziałem wodorowęglanu, glutaminy, ATP (do fosforylacji) i cząsteczki wody. Enzymem katalizującym tę reakcję jest syntaza II fosforanu karbamoilu znajdująca się w cytozolu. Następnie fosforan karbamoilu jest przekształcany w asparaginian karbamoilu przez enzym transkarbamylazę asparaginianową. Następnie pierścień zamyka się w wyniku wewnątrzcząsteczkowej kondensacji, przekształcając fosforan karbamoilu w dihydroorotan przez enzym dihydroorotazę. Na koniec dihydroorotan jest utleniany przez dehydrogenazę dihydroorotanową (integralne białko błonowe wewnętrznej błony mitochondrialnej) i przekształcany w orotan. W wyniku tego C2 pierścienia pirymidynowego pochodzi od jonu wodorowęglanowego (HCO3-), N3 od glutaminy, a reszta atomów w pierścieniach pochodzi od asparaginianu. Po utworzeniu pierścienia pirymidynowego, 5-fosfo-α-D-rybozylo-1-pirofosforan (PRPP), fosforan rybozy, reaguje z orotanem, tworząc orotydyno-5-monofosforan (OMP). OMP jest następnie dekarboksylowany przez enzym dekarboksylazę OMP, dając monofosforan urydyny (UMP). Ostatecznie, dwufosforan urydyny (UDP) i trifosforan urydyny (UTP) są wytwarzane w dół szlaku biosyntezy przez kinazy i deposforylację ATP. UTP może być przekształcony w trifosforan cytydyny (CTP) przez aminowanie UTP za pośrednictwem enzymu syntetazy CTP.1
Biosynteza pirymidyn różni się od biosyntezy puryn w ten sposób, że puryny są syntetyzowane najpierw jako nukleotyd, podczas gdy pirymidyny powstają początkowo jako wolna zasada. U ludzi pirymidyny są syntetyzowane w różnych tkankach, szczególnie w śledzionie, grasicy i przewodzie pokarmowym.
Wspólne reakcje biologiczne
Pirymidyny, które ulegają degradacji, mogą być ponownie wykorzystane na drodze ratunkowej. Nukleobazy są odzyskiwane do ponownego użycia po degradacji RNA i DNA. Ścieżki odzyskiwania pirymidyn są następujące:
- Cytozyna jest przekształcana w uracyl przez deaminację. Przy urydynowej fosforylazie, uracyl jest przekształcany w urydynę poprzez reakcję z rybozo-1-fosforanem. Przez enzym kinazę nukleozydową, urydyna jest przekształcana w monofosforan urydyny (UMP).
- Tymina jest przekształcana w tymidynę przez reakcję z deoksyrybozą-1-fosforanem i przez enzym fosforylazę tymidynową. Tymidyna jest następnie przekształcana w monofosforan tymidyny przez enzym kinazę nukleozydową.
Funkcje biologiczne
Pirymidyny jako jedna z nukleobaz są ważnymi składnikami strukturalnymi kwasów nukleinowych. Kwasy nukleinowe, takie jak cząsteczki DNA i RNA, zawierają informację genetyczną ważną dla wszystkich funkcji komórkowych i dziedziczności. Oprócz kwasów nukleinowych, nukleobazy są również ważnymi składnikami niektórych białek i skrobi. Tak więc, ich funkcje nie ograniczają się tylko do strukturalnych składników DNA i RNA, ale są one również zaangażowane w regulację enzymów i sygnalizacji komórkowej.
Podsumowanie
IUPAC
- 1,3-Diazyna
- m-Diazina
Wzór chemiczny
Pojęcie(-a) pochodne.
- fosforybozylotransferaza pirymidynowa
- transferaza pirymidynowa
Dalsze odczytanie
Porównaj
- purynę