Red Pollard stał 5 ft 7 in (1,70 m) i ważył 115 lb (52 kg), co jest uważane za duże dla dżokeja. W 1933 roku, Pollard jeździł w Ontario na torach Woodbine i Fort Erie. Na początku swojej kariery stracił wzrok w prawym oku z powodu urazu mózgu, którego doznał, gdy został uderzony w głowę kamieniem wyrzuconym przez innego konia podczas jazdy treningowej. Ponieważ nie pozwolono by mu jeździć, gdyby znany był pełny zakres jego obrażeń, utrzymywał utratę wzroku w tajemnicy do końca swojej kariery jeździeckiej.
W 1936 r. w Detroit Pollard został zatrudniony przez trenera koni Toma Smitha do jazdy na Seabiscuicie Charlesa S. Howarda. Pierwsze zwycięstwo zespołu w stawce przyszło w 1936 roku w Governor’s Handicap. Pollard i Seabiscuit wygrali wiele ważnych wyścigów, w tym Brooklyn Handicap w 1937 r. na Old Aqueduct Racetrack w Nowym Jorku, Massachusetts Handicap w 1937 r. na Suffolk Downs w Bostonie oraz słynny przegrany o włos w 1937 r. Santa Anita Handicap. Pollard i Seabiscuit byli uważani przez większość za najlepszą parę konia wyścigowego i dżokeja w USA w tamtym czasie. W 1940 roku Pollard poprowadził 7-letniego wówczas Seabiscuita do zwycięstwa w Santa Anita Handicap na Santa Anita Park w Arcadii w Kalifornii. Był to ostatni wyścig Seabiscuita. Pollard dosiadał Seabiscuita 30 razy i odniósł 18 zwycięstw – wszystkie z nich były stawkami lub handicapami.
Po sezonie 1940, Pollard kupił dom w Pawtucket, Rhode Island. Pollard kontynuował jazdę konną do lat 50-tych, głównie w Nowej Anglii. Ostatecznie został lokajem dżokeja w Narragansett Park w Rhode Island.