Grand Avenue zostało otwarte w 1982 roku i mieściło ponad 80 specjalistycznych sklepów, wraz z największym w Wisconsin centrum gastronomicznym.
Centrum handlowe zostało nazwane na cześć tętniącej życiem ulicy handlowej w XIX wieku, Grand Avenue (część obecnej Wisconsin Avenue na zachód od rzeki Milwaukee). Główna część The Shops of Grand Avenue obejmuje dawne Plankinton Arcade z wieloma oryginalnymi elementami, które pozostały nienaruszone, w tym posąg Johna Plankintona w centrum okrągłego atrium. Arcade zastąpił Plankinton House Hotel znajdujący się w tym samym miejscu.
Grand Avenue została otwarta w czasie, gdy wiele centrów handlowych w dużych miastach było zamykanych. Starano się uniknąć tych problemów, opierając się na lokalnych sklepach, które zaspokajają „miejskie” gusta okolicznych mieszkańców, oprócz krajowych sieci handlowych, takich jak T.J. Maxx i jego główny sklep Boston Store. Ze względu na ograniczone możliwości parkowania na ulicy/powierzchni, przyległa południowa rampa zapewnia godzinne parkowanie za opłatą, koszty są w znacznym stopniu kompensowane przez walidację zakupu w centrum handlowym.
W pewnym momencie w centrum handlowym znajdował się również Marshall Field’s (Gimbels do 1986 roku) na wschodnim skraju centrum, ale lokalizacja ta została zamknięta w 1997 roku. Budynek, w którym się mieścił, obecnie ASQ Center, jest nadal połączony z The Avenue przejściem podziemnym i znajduje się w nim Residence Inn, choć technicznie nie jest częścią The Avenue. Wraz z dodaniem na wschodzie centrum YMCA, ich okrężna ścieżka spacerowa ma widok na Grand Plankinton Concourse przez świetliki.
TJ Maxx i Linens 'n Things zostały dodane w 2002 roku.
W 2005 roku, nowojorska firma Ashkenazy Acquisition Corp zakupiła The Shops of Grand Avenue za 31,7 miliona dolarów. W związku z kryzysem gospodarczym i jego wpływem na obszar metropolitalny Milwaukee, do 2009 roku centrum straciło wielu kluczowych najemców. W 2012 roku centrum handlowe zostało przejęte i wystawione na aukcję w październiku 2013 roku. Nowojorska firma z branży nieruchomości Alliance Capital Invest wygrała ją z ostateczną ofertą w wysokości 16,5 mln dolarów. Po zmaganiach z poprawą wyników, centrum handlowe zostało sprzedane lokalnej grupie właścicielskiej za 24,6 miliona dolarów w grudniu 2015 roku.
6 grudnia 2018 roku ogłoszono nowe plany dla istniejącej przestrzeni, a także nową nazwę przestrzeni, The Avenue. Dawny food court na trzecim piętrze stanie się przestrzenią biurową dla GRAEF-USA Incorporated. Nowa hala spożywcza zostanie otwarta na parterze pod nazwą 3rd Street Market Hall, pod koniec 2019 roku. Ponadto, 52 jednostki Plankinton Clover Apartments zastąpią część dawnej przestrzeni handlowej.