Pyle od 1876 roku składał ilustrowane wiersze i bajki do nowojorskich wydawnictw i odnosił sukcesy. The Merry Adventures of Robin Hood była pierwszą powieścią, której próbował. Wziął materiał ze średniowiecznych ballad i wplótł je w spójną historię, zmieniając je dla spójności i gustów swojej dziecięcej publiczności. Na przykład, włączył „Robin Hooda i brata Curtal” w porządku narracji, aby ponownie wprowadzić brata Tucka. Potrzebował współpracującego księdza na ślub wyjętego spod prawa Allana Dale’a z jego ukochaną Ellen. W oryginalnym „A Gest of Robyn Hode”, życie zostaje uratowane anonimowemu zapaśnikowi, który wygrał walkę, ale prawdopodobnie został zamordowany, ponieważ był obcy. Pyle zaadaptował go i nadał zapaśnikowi tożsamość Davida z Doncaster, jednego z bandy Robina w opowieści „Robin Hood i Złota Strzała”. W swojej powieściowej obróbce opowieści Pyle rozwinął w ten sposób kilka postaci, które zostały wspomniane tylko w jednej balladzie, takich jak David z Doncaster czy Arthur a Bland.
Książka Pyle’a kontynuowała XIX-wieczny trend przedstawiania Robin Hooda jako bohaterskiego banity, który okrada bogatych, by nakarmić biednych; ten wizerunek kontrastuje z Robin Hoodem z ballad, gdzie bohater jest jawnym oszustem, którego zbrodnie motywowane są raczej osobistymi korzyściami niż polityką czy chęcią pomocy innym. Na przykład, zmodyfikował balladę z końca XVII wieku „Robin Hood’s Progress to Nottingham”, zmieniając ją z Robina zabijającego czternastu leśników za niedotrzymanie zakładu na Robina broniącego się przed zamachem na swoje życie przez jednego z leśników. Pyle każe Robinowi zabić tylko jednego człowieka, który pierwszy do niego strzela. Zmieniają się opowieści, w których Robin kradnie wszystko, co niosła zasadzka podróżnika, jak na przykład późno XVIII-wieczna ballada „Robin Hood i biskup Hereford”, tak że ofiara zachowuje jedną trzecią, a kolejna jedna trzecia jest przeznaczona dla ubogich.
Pyle nie przejmował się zbytnio dokładnością historyczną, ale zmienił nazwę królowej-konsort w opowieści „Robin Hood i królowa Katarzyna” na Eleonora (z Akwitanii). To uczyniło ją zgodną historycznie z królem Ryszardem Lwie Serce, z którym Robin ostatecznie zawarł pokój.
Powieść została po raz pierwszy opublikowana przez Scribner’s w 1883 roku i spotkała się z natychmiastowym sukcesem, zapoczątkowując nową erę opowieści o Robin Hoodzie. Pomogła ugruntować wizerunek bohaterskiego Robin Hooda, który rozpoczął się we wcześniejszych dziełach, takich jak powieść Waltera Scotta Ivanhoe z 1819 roku. W ślad za Pyle’em Robin Hood stał się zagorzałym filantropem chroniącym niewinnych przed coraz bardziej agresywnymi złoczyńcami. Wraz z opublikowaniem przez Francisa Jamesa Childa Ballad Childa, które zawierały większość zachowanych ballad o Robin Hoodzie, powieść Pyle’a przyczyniła się do wzrostu popularności legendy Robin Hooda w Stanach Zjednoczonych. The Merry Adventures miała również wpływ na późniejszą literaturę dziecięcą. Pomogła przenieść legendę Robin Hooda z królestwa groteskowych straszydeł do świata szanowanych książek dla dzieci. Po Pyle’u Robin Hood stał się coraz bardziej popularnym tematem książek dla dzieci: Bold Robin Hood and His Outlaw Band Louisa Rheada (1912) i Robin Hood Paula Creswicka (1917), zilustrowane przez ucznia Pyle’a, N. C. Wyetha, były powieściami dla dzieci na modłę Pyle’a.