Po zakończeniu The Vampire Diaries, Jeremy Gilbert pracował jako nauczyciel w Salvatore School. Jeremy Gilbert (grany przez Stevena R. McQueena) jest młodszym bratem Eleny Gilbert i biologicznym synem Mirandy i Graysona Gilbertów. Jest jedną z niewielu postaci z Pamiętników Wampirów, które pojawiły się w spin-offie Legacies wraz z Mattem Donovanem, Jo McLaughlin, Alaric Saltzman, Lizzie, i Josette Saltzman, Dorian Williams, i Kai Parker.
Jeremy Gilbert pojawił się jako główna postać na sześciu sezonach Pamiętników Wampirów. Po jego śmierci w sezonie 1 (Bonnie Bennett wskrzesiła go), Jeremy rozwinął zdolność widzenia nadprzyrodzonych stworzeń uwięzionych po drugiej stronie. Umówił się z najlepszą przyjaciółką Eleny, Bonnie, na i poza sezonami od 2 do 6. W sezonie 5, Jeremy został członkiem Bractwa Pięciu: grupy łowców wampirów stworzonej przez przodka Qetsiyah. Ich misją było spełnienie życzenia Qetsiyah, aby znaleźć Silasa i zmusić go do podjęcia lekarstwa tak, że może on zostać zabity i dołączyć do niej na wieczność po drugiej stronie. Jeremy opuścił Mystic Falls w sezonie 6 pod pozorem uczęszczania do szkoły artystycznej, ale jego prawdziwym zamiarem było polowanie na wampiry.
Jeremy pojawił się w finale 6 sezonu po tym, jak Kai rzucił zaklęcie, które wprowadziło Elenę (graną przez Ninę Dobrev, która opuściła serial po 6 sezonie) w stan śpiączki aż do śmierci Bonnie. Jeremy również wrócił do finału serii, podczas którego Caroline Forbes napisała w swoim dzienniku, że Jeremy będzie pracował jako nauczyciel w szkole Salvatore. W pewnym momencie, Jeremy opuścił Mystic Falls przypuszczalnie kontynuować polowanie na wampiry, ale pojawił się podczas Legacies sezon 1, odcinek 3, „We’re Being Punked, Pedro”. Jeremy uratował Landona Kirby’ego i Rafaela Waithe od łowcy wilkołaków. Jeremy ujawnił, że znał Alarica od dziecka i czasami pracował dla dyrektora szkoły Salvatore. Legacies nie oferuje żadnych innych informacji na temat Jeremy’ego, ani aktualnego statusu jego relacji z Eleną, Damonem Salvatore, czy Bonnie. On jeszcze nie pojawił się w serialu.
Ale fani The Vampire Diaries i jego innego spin-offu, The Originals mieli nadzieję zobaczyć powrót innych głównych postaci, takich jak Klaus Mikaelson (Joseph Morgan), Damon (Ian Somerhalder), Stefan (Paul Wesley), Bonnie (Kat Graham), Caroline Forbes (Candice King), Rebekah Mikaelson (Claire Holt), i Elena, żaden z aktorów nie wykazał zainteresowania powtórzeniem swoich ról. Niektóre z tych nieobecności są bardziej rażące niż inne, szczególnie Klaus i Caroline. Los Klausa (który zginął w finale serii The Originals) ciąży na Hope, której Nekromanta powiedział, że jej ojciec nie zazna spokoju, dopóki ona tego nie zrobi. Morgan omówił możliwość pojawienia się w Legacies z TV Guide. „Nie, nigdy, nigdy. Nigdy tego nie zobaczycie. … Po prostu czuję, że powrót jako duch lub retrospekcja lub coś innego, dla mnie, ta podróż, ta historia się skończyła.” W międzyczasie Caroline szukała sposobu na uratowanie swoich córek, pozostałych członków sabatu Gemini, przed fuzją.
Gdy twórczyni serialu Julie Plec nie udało się zwabić z powrotem ulubionych fanów Vampire Diaries' i Originals, seria dostarczyła kilka wielkanocnych jajek dotyczących ich miejsca pobytu i tego, co robili od czasu zakończenia serialu. Damon i Elena nadal mieszkają w Mystic Falls, Bonnie nadal przyjaźni się z Caroline i chociaż nie pojawiła się osobiście, używa swojej magii, aby pomóc od czasu do czasu. Ponieważ Jeremy miał pomagać najnowszemu pokoleniu nadprzyrodzonych istot w doskonaleniu ich mocy i kontrolowaniu ich mrocznych impulsów, ważne było, aby zająć się tym, dlaczego widzowie nie widzieli go od finału The Vampire Diaries. On nadal opiekuje się tymi dzieciakami, tylko nie w pełnym wymiarze godzin. Sezon 3 Legacies ma mieć swoją premierę w 2021 roku.
