Die erste populäre Jazzsängerin, die das Publikum mit dem intensiven, persönlichen Gefühl des klassischen Blues bewegte, veränderte Billie Holiday die Kunst des amerikanischen Pop-Gesangs für immer. Mehr als ein halbes Jahrhundert nach ihrem Tod ist es schwer zu glauben, dass vor ihrem Auftauchen Jazz- und Popsängerinnen an die Tin Pan Alley-Tradition gebunden waren und ihre Songs nur selten persönlich gestalteten; nur Bluessängerinnen wie Bessie Smith und Ma Rainey vermittelten tatsächlich den Eindruck, sie hätten das, was sie sangen, selbst erlebt. Billie Holidays hoch stilisierte Lesart dieser Blues-Tradition revolutionierte den traditionellen Pop, indem sie die jahrzehntelange Tradition des Song-Steckens entzwei riss, indem sie sich weigerte, ihre Kunstfertigkeit für den Song oder die Band aufzugeben. Sie machte deutlich, dass sie bei Bessie Smith und Louis Armstrong in der Schuld stand (in ihrer Autobiografie gab sie zu: „Ich wollte immer Bessies großen Sound und Pops‘ Gefühl“), aber in Wahrheit war ihr Stil praktisch ihr eigener, ein ziemlicher Schock in einem Zeitalter der austauschbaren Crooner und Bandsängerinnen.
Mit ihrem Geist, der auf jeder Aufnahme durchschimmert, überragte Holiday auch technisch im Vergleich zu den meisten ihrer Zeitgenossinnen. Oft gelangweilt von den müden alten Tin-Pan-Alley-Songs, die sie zu Beginn ihrer Karriere aufnehmen musste, spielte Holiday mit dem Beat und der Melodie herum, phrasierte hinter dem Beat und verjüngte die Standardmelodie oft mit Harmonien, die sie sich von ihren Lieblingsbläsern Armstrong und Lester Young lieh. (Sie sagte oft, dass sie versuchte, wie ein Horn zu singen.) Ihr berüchtigtes Privatleben – eine Reihe von missbräuchlichen Beziehungen, Drogensucht und Perioden von Depressionen – unterstützte zweifellos ihren legendären Status, aber Holidays beste Darbietungen („Lover Man“, „Don’t Explain“, „Strange Fruit“, ihre eigene Komposition „God Bless the Child“) gehören nach wie vor zu den sensibelsten und vollendetsten Gesangsdarbietungen, die je aufgenommen wurden. Mehr als technisches Können, mehr als die Reinheit der Stimme, was Billie Holiday zu einer der besten Sängerinnen des Jahrhunderts machte – leicht ebenbürtig mit Ella Fitzgerald oder Frank Sinatra – war ihr unerbittlich individualistisches Temperament, eine Eigenschaft, die jede ihrer unendlich nuancierten Darbietungen färbte.
Billie Holidays chaotisches Leben begann angeblich am 7. April 1915 (einige Berichte sprechen von 1912) in Baltimore, als sie als Eleanora Fagan Gough geboren wurde. Ihr Vater, Clarence Holiday, war ein jugendlicher Jazzgitarrist und Banjospieler, der später im Orchester von Fletcher Henderson spielte. Er heiratete ihre Mutter, Sadie Fagan, nie und verließ sie, als seine Tochter noch ein Baby war (sie traf ihn später in New York, und obwohl sie vor seinem Tod 1937 viele Gitarristen für ihre Sessions unter Vertrag nahm, vermied sie es immer, ihn zu benutzen). Auch Holidays Mutter war damals ein junger Teenager, und ob aus Unerfahrenheit oder Vernachlässigung, ließ sie ihre Tochter oft bei unvorsichtigen Verwandten. Holiday wurde im Alter von zehn Jahren in eine katholische Erziehungsanstalt eingewiesen, nachdem sie angeblich zugegeben hatte, vergewaltigt worden zu sein. Obwohl sie dazu verurteilt wurde, dort zu bleiben, bis sie erwachsen war, half ein Freund der Familie, sie nach nur zwei Jahren zu entlassen. Mit ihrer Mutter zog sie 1927 um, zunächst nach New Jersey und bald darauf nach Brooklyn.
In New York half Holiday ihrer Mutter bei der Hausarbeit, begann aber schon bald, sich als Prostituierte zu verdingen, um ein zusätzliches Einkommen zu erzielen. Laut der gewichtigen Billie-Holiday-Legende (die durch ihre notorisch apokryphe Autobiografie Lady Sings the Blues noch mehr an Glaubwürdigkeit gewann), kam ihr großer Durchbruch als Sängerin 1933, als ein lächerliches Tanzvorsprechen in einer Kneipe ihre Begleitung dazu veranlasste, sie zu fragen, ob sie singen könne. Tatsächlich sang Holiday höchstwahrscheinlich schon 1930-31 in Clubs in ganz New York City. Was auch immer die wahre Geschichte sein mag, sie erlangte Anfang 1933 erstmals etwas Publicity, als der Plattenproduzent John Hammond – nur drei Jahre älter als Holiday selbst und gerade am Anfang einer legendären Karriere – sie in einer Kolumne für den Melody Maker anschrieb und Benny Goodman zu einem ihrer Auftritte mitbrachte. Nachdem sie ein Demo in den Columbia Studios aufgenommen hatte, schloss sich Holiday einer kleinen Gruppe unter der Leitung von Goodman an, um am 27. November 1933 ihr kommerzielles Debüt mit „Your Mother’s Son-In-Law“ zu geben.
Obwohl sie über ein Jahr lang nicht ins Studio zurückkehrte, verbrachte Billie Holiday das Jahr 1934 damit, sich in der umkämpften New Yorker Barszene hochzuarbeiten. Anfang 1935 gab sie ihr Debüt im Apollo Theater und trat in einem One-Reler-Film mit Duke Ellington auf. In der letzten Hälfte des Jahres 1935 betrat Holiday schließlich wieder das Studio und nahm insgesamt vier Sessions auf. Mit einer Pick-up-Band, die von dem Pianisten Teddy Wilson geleitet wurde, nahm sie eine Reihe obskurer, vergesslicher Songs auf, die direkt aus den Gossen der Tin Pan Alley stammten – mit anderen Worten, die einzigen Songs, die einer obskuren schwarzen Band Mitte der 30er Jahre zur Verfügung standen. (Während der Swing-Ära hielten die Musikverlage die besten Songs strikt in den Händen von Gesellschaftsorchestern und populären weißen Sängern.) Trotz der schlechten Songqualität brachten Holiday und verschiedene Gruppen (darunter der Trompeter Roy Eldridge, der Altist Johnny Hodges und die Tenöre Ben Webster und Chu Berry) flache Songs wie „What a Little Moonlight Can Do“, „Twenty-Four Hours a Day“ und „If You Were Mine“ zum Klingen (ganz zu schweigen von „Eeny Meeny Miney Mo“ und „Yankee Doodle Never Went to Town“). Das großartige Spiel der Combo und Holidays immer sicherer werdender Gesang machten sie auf Columbia, Brunswick und Vocalion recht populär.
Im Laufe des Jahres 1936 tourte Holiday mit Gruppen unter der Leitung von Jimmie Lunceford und Fletcher Henderson und kehrte dann für einige weitere Sessions nach New York zurück. Ende Januar 1937 nahm sie einige Nummern mit einer kleinen Gruppe auf, die aus einer von Hammonds Neuentdeckungen, dem Count Basie’s Orchestra, stammte. Der Tenor Lester Young, der Billie einige Jahre zuvor kurz kennengelernt hatte, und der Trompeter Buck Clayton sollten eine besondere Beziehung zu Holiday aufbauen. Die drei machten einen Großteil ihrer besten Aufnahmen in den späten 30er Jahren zusammen, und Holiday selbst gab Young den Spitznamen Pres, während er sie wegen ihrer Eleganz Lady Day nannte. Im Frühjahr 1937 begann sie mit Basie zu touren, als weibliche Ergänzung zu seinem männlichen Sänger Jimmy Rushing. Die Zusammenarbeit dauerte jedoch weniger als ein Jahr. Obwohl sie offiziell aus der Band gefeuert wurde, weil sie temperamentvoll und unzuverlässig war, sollen zwielichtige Einflüsse in der Verlagswelt die Aktion befohlen haben, nachdem sie sich geweigert hatte, weibliche Blues-Standards aus den 20er Jahren zu singen.
Zumindest vorübergehend profitierte Holiday von diesem Schritt – weniger als einen Monat nachdem sie Basie verlassen hatte, wurde sie von Artie Shaws populärer Band angeheuert. Sie begann 1938 mit der Gruppe zu singen, einer der ersten Fälle, in denen eine schwarze Frau mit einer weißen Gruppe auftrat. Trotz der fortwährenden Unterstützung der gesamten Band begannen jedoch bald Show-Promoter und Radio-Sponsoren, Holiday abzulehnen – aufgrund ihres unorthodoxen Gesangsstils, fast so sehr wie aufgrund ihrer Rasse. Nach einer Reihe von eskalierenden Demütigungen verließ Holiday angewidert die Band. Wieder einmal erwies sich ihr Urteilsvermögen als wertvoll; die hinzugewonnene Freiheit erlaubte ihr einen Auftritt in einem hippen neuen Club namens Café Society, dem ersten populären Nachtlokal mit einem interrassischen Publikum. Dort lernte Billie Holiday das Lied, das ihre Karriere auf ein neues Niveau katapultieren sollte: „Strange Fruit“.
Der Standard, der von Café Society-Stammgast Lewis Allen geschrieben wurde und für immer mit Holiday verbunden ist, ist eine wütende Anklage gegen den intensiven Rassismus, der im Süden immer noch existierte. Obwohl Holiday anfangs Zweifel äußerte, ob sie einen so kahlen, kompromisslosen Song in ihr Repertoire aufnehmen sollte, schaffte sie es, vor allem dank ihrer Fähigkeit zur Nuancierung und Subtilität. „Strange Fruit“ wurde bald zum Höhepunkt ihrer Auftritte. Obwohl John Hammond sich weigerte, den Song aufzunehmen (nicht wegen seiner politischen Inhalte, sondern wegen seiner zu scharfen Bilder), erlaubte er Holiday, für Commodore aufzunehmen, das Label des Jazz-Plattenladenbesitzers Milt Gabler. Nach der Veröffentlichung wurde „Strange Fruit“ von vielen Radiosendern verboten, obwohl die wachsende Jukebox-Industrie (und die Aufnahme des exzellenten „Fine and Mellow“ auf der Rückseite) es zu einem ziemlich großen, wenn auch umstrittenen, Hit machte. Bis 1942 nahm sie weiterhin für Columbia-Labels auf und landete mit ihrer berühmtesten Komposition, „God Bless the Child“ von 1941, erneut einen großen Hit. Gabler, der auch A&R für Decca arbeitete, nahm sie 1944 für das Label unter Vertrag, um „Lover Man“ aufzunehmen, ein Lied, das speziell für sie geschrieben wurde und ihr dritter großer Hit war. Indem sie geschickt das Verbot der Musikergewerkschaft umging, das ihr früheres Label betraf, wurde Holiday bald zu einer Priorität bei Decca und verdiente sich das Recht auf hochwertiges Material und üppige Streichersektionen für ihre Sessions. Für den Rest der 40er Jahre nahm sie weiterhin verstreute Sessions für Decca auf und nahm einige ihrer beliebtesten Songs auf, darunter Bessie Smiths „‚Tain’t Nobody’s Business If I Do“, „Them There Eyes“ und „Crazy He Calls Me“.
Obwohl ihr künstlerisches Schaffen auf dem Höhepunkt war, begann Mitte der 40er Jahre eine turbulente Zeit in Billie Holidays Gefühlsleben. Sie war bereits stark alkohol- und marihuanaabhängig und begann Anfang des Jahrzehnts mit ihrem ersten Ehemann, Johnnie Monroe, Opium zu rauchen. Die Ehe hielt nicht lange, aber kurz darauf folgte eine zweite Ehe mit dem Trompeter Joe Guy und ein Wechsel zum Heroin. Trotz ihres triumphalen Konzerts in der New Yorker Town Hall und einer kleinen Filmrolle – als Dienstmädchen (!) – mit Louis Armstrong in „New Orleans“ von 1947 verlor sie eine Menge Geld, als sie ihr eigenes Orchester mit Joe Guy leitete. Der Tod ihrer Mutter kurz darauf traf sie tief, und 1947 wurde sie wegen Heroinbesitzes verhaftet und zu acht Monaten Gefängnis verurteilt.
Unglücklicherweise setzten sich Holidays Probleme nach ihrer Entlassung nur fort. Die Drogenanklage machte es ihr unmöglich, eine Kabarettkarte zu bekommen, so dass Auftritte in Nachtclubs nicht mehr in Frage kamen. Geplagt von verschiedenen Prominenten aus allen Bereichen der Unterwelt (Jazz, Drogen, Liedveröffentlichungen, etc.), hielt sie sich bis 1950 bei Decca über Wasser. Zwei Jahre später begann sie, für den Jazz-Unternehmer Norman Granz aufzunehmen, Besitzer der exzellenten Labels Clef, Norgran und ab 1956 Verve. Die Aufnahmen brachten sie zurück zur Intimität der Kleingruppen ihrer Columbia-Arbeit und vereinten sie wieder mit Ben Webster sowie mit anderen hochkarätigen Musikern wie Oscar Peterson, Harry „Sweets“ Edison und Charlie Shavers. Obwohl die Spuren eines harten Lebens ihren Tribut an ihrer Stimme forderten, sind viele von Holidays Aufnahmen aus der Mitte der 50er Jahre genauso intensiv und schön wie ihre klassischen Werke.
Während des Jahres 1954 tourte Holiday mit großem Erfolg durch Europa, und ihre Autobiographie von 1956 brachte ihr noch mehr Ruhm (oder Berühmtheit). Ihren letzten großen Auftritt hatte sie 1957 in dem CBS-Fernsehspecial The Sound of Jazz, bei dem sie von Webster, Lester Young und Coleman Hawkins eng begleitet wurde. Ein Jahr später kleidete die LP Lady in Satin ihre nackte, zunehmend heisere Stimme mit den überdrehten Streichern von Ray Ellis. In ihrem letzten Jahr absolvierte sie noch zwei Auftritte in Europa, bevor sie im Mai 1959 an einer Herz- und Lebererkrankung zusammenbrach. Noch auf dem Sterbebett beschaffte sie sich Heroin, wurde wegen Besitzes in ihrem Privatzimmer verhaftet und starb am 17. Juli, ihr System war völlig unfähig, den Entzug und die Herzkrankheit gleichzeitig zu bekämpfen. Ihr Kult um ihren Einfluss verbreitete sich nach ihrem Tod schnell und verschaffte ihr mehr Ruhm, als sie zu Lebzeiten genossen hatte. Das Biopic Lady Sings the Blues aus dem Jahr 1972 zeigte Diana Ross, wie sie mit den widersprüchlichen Mythen von Holidays Leben kämpfte, aber der Film beleuchtete auch ihr tragisches Leben und machte viele zukünftige Fans bekannt. Im digitalen Zeitalter wurden praktisch alle Aufnahmen von Holiday neu aufgelegt: von Columbia (neun Bände von The Quintessential Billie Holiday), Decca (The Complete Decca Recordings) und Verve (The Complete Billie Holiday on Verve 1945-1959).