Die Boulder County Fair begann mit einer Gruppe prominenter, lokaler Farmer und Rancher. Diese frühen Pioniere hatten die Vision einer Gemeinschaftsveranstaltung, die die reiche Vielfalt der Gegend feiern und die Projekte und alltäglichen Aktivitäten der Anwohner durch Ausstellungen zeigen sollte. Die Messe sollte ein Aufschwung für die Wirtschaft des Landes und ein Schaufenster für den Lebensstil in Boulder County sein.
40 Morgen Land wurden zwischen der (heutigen) 28. und 30. Straße, südlich der Valmont Road in Boulder, für 600 Dollar gekauft, und die Messe wurde für Mitte Oktober geplant. Ein Pavillon, Erfrischungsstände und Buden wurden errichtet und der erste Jahrmarkt im Colorado-Territorium (Colorado erhielt 1876 die Staatlichkeit) wurde am 12. Oktober 1869 abgehalten. Dieser erste Jahrmarkt dauerte vier Tage und zeigte Blumen, Gemüse, Getreide und handwerkliche Produkte. Außerdem gab es fünf Klassen von Exponaten: Klasse A – Farming: Viehzucht und landwirtschaftliche Maschinen; Klasse B – in Colorado hergestellte Artikel; Klasse C – Mineralogie: Ausstellungen von Gold- und Silberbarren aus den Minen von Boulder County und weitere Mineralien und geologische Proben, die im Staat gefunden wurden; Klasse D – Landwirtschaft und Gemüse; Klasse E – Haushalts- und Vorratswaren. An jedem Tag fanden auch Pferderennen statt, und die Messe endete mit einem Maultierrennen. Die Kosten für diese erste Messe betrugen 5.000 Dollar (ca. 165.000 Dollar in heutigen Dollars).
Im Jahr 1870 wurde ein Rundhaus für die Mineralien- und Landwirtschaftsausstellungen sowie zusätzliche Stände, Saloons und Korridore gebaut. 1875 wurde das Gelände um eine Tribüne mit 1.000 Sitzplätzen erweitert und Pferderennen wurden zunehmend zur Hauptattraktion. Ab 1877 wurden Landmaschinen zur großen Attraktion, vor allem dampfbetriebene Maschinen.
Die Stadt Longmont wurde 1885 Gastgeber der Messe. Die Veranstaltung in Boulder wich immer weiter vom ursprünglichen landwirtschaftlichen Schwerpunkt ab, so dass die Messe verlegt und in „Pumpkin Pie Days“ umbenannt wurde, während die Pferderennen und Glücksspielattraktionen in Boulder blieben, zusammen mit einer kleineren Ausstellung. Am 5. Oktober 1899 wurde die Boulder County Fair offiziell in den Roosevelt Park in Longmont verlegt. In diesem Jahr war die Messe nur einen Tag lang, aber es gab Veranstaltungen wie traditionelle Pferderennen, sowie Vieh- und Hauswirtschaftsausstellungen. Die Frauen von Boulder County ehrten die Kürbiskuchentage, indem sie genügend hausgemachte Kuchen herstellten, um die gesamte Messebesucherschar kostenlos zu ernähren.
Heute bietet die Messe eine breite Palette von Aktivitäten wie einen Jahrmarkt, Konzerte, Verkäufer, Handwerk, Viehschauen, 4-H-Wettbewerbe, Rodeos und vieles mehr. Es gibt viele kostenlose pädagogische, landwirtschaftliche und interaktive Aktivitäten und Kinder werden den Streichelzoo lieben. Holen Sie sich Zuckerwatte und springen Sie auf ein Fahrgeschäft – die Messe bietet jedes Jahr unbegrenzte Armbänder für Fahrten und einen ermäßigten Kid’s Day für Fahrgeschäfte. Schauen Sie sich den Wettbewerb mit den 4-H-Teilnehmern an. Sie werden alles sehen, vom Vieh bis zum Kunsthandwerk &, und Sie können die harte Arbeit vieler Jugendlicher aus der Gegend schätzen. Der Eintritt zur Messe ist für Besucher frei, das Parken ist kostenlos. Für einige Sonderveranstaltungen wie Rodeos, motorisierte Sportvorführungen und besondere Tribünenveranstaltungen wird Eintritt erhoben.