Die erste Schlacht zwischen Generalleutnant Ulysses S. Grant und General Robert E. Lee brach am späten Morgen des 5. Mai 1864 aus, als Generalmajor Gouverneur K. Warrens V. Korps der Union das Zweite Korps von Generalleutnant Richard S. Ewell an der Orange Turnpike südwestlich des alten Schlachtfelds von Chancellorsville angriff. Obwohl es der föderalen Infanterie gelang, an mehreren Stellen durchzubrechen, hielt die konföderierte Linie stand. Die Kämpfe verlagerten sich nach Süden, als das Dritte Korps von Generalleutnant A.P. Hill gegen das Zweite Korps von Generalmajor Winfield S. Hancock und Elemente des Vierten Korps von Generalmajor John Sedgwick um die Kontrolle der Kreuzung der Orange Plank Road und der Brock Road kämpfte. Die Dunkelheit beendete die Kämpfe und Hancock hatte die Kreuzung fest im Griff. Bei Tagesanbruch am 6. Mai griff Hancock westlich entlang der Orange Plank Road an und durchbrach Hills Linie. Zum Glück für Lee traf Verstärkung unter Generalleutnant James Longstreet rechtzeitig ein, um die Position zu stabilisieren. Longstreet startete am Nachmittag einen Flankenangriff, der Hancock zurück zur Kreuzung trieb. Am Abend drehte Brigadegeneral John Gordon Sedgwicks rechte Flanke. Lee war jedoch nicht in der Lage, die Linie der Föderierten in beiden Sektoren zu durchbrechen. Grant postierte Brigadegeneral Edward Ferreros neu eingetroffene United States Colored Troops (USCT) in der Reserve, um sich mit den entstehenden Truppen auseinanderzusetzen, falls die taktische Situation dies rechtfertigte. Anstatt sich zurückzuziehen, entschied sich Grant, den Feldzug fortzusetzen. Am Morgen des 7. Mai gab er den Befehl, sich zurückzuziehen und nach Südosten zum Spotsylvania Court House zu marschieren, um sich zwischen Lee und Richmond zu stellen.