Dizzy Gillespies Beiträge zum Jazz waren enorm. Als einer der größten Jazztrompeter aller Zeiten (manche würden sagen, der beste) war Gillespie ein so komplexer Spieler, dass seine Zeitgenossen stattdessen Miles Davis und Fats Navarro kopierten, und es dauerte bis zum Auftauchen von Jon Faddis in den 1970er Jahren, bis Dizzys Stil erfolgreich nachempfunden wurde. Irgendwie konnte Gillespie jede „falsche“ Note passend machen, und harmonisch war er in den 1940er Jahren allen voraus, einschließlich Charlie Parker. Im Gegensatz zu Bird war Dizzy ein enthusiastischer Lehrer, der seine musikalischen Innovationen aufschrieb und darauf bedacht war, sie der nächsten Generation zu erklären, wodurch er sicherstellte, dass der Bebop schließlich zur Grundlage des Jazz werden würde.
Dizzy Gillespie war auch einer der wichtigsten Begründer des afrokubanischen (oder lateinamerikanischen) Jazz, indem er 1947 die Conga von Chano Pozo zu seinem Orchester hinzufügte und schon früh komplexe Poly-Rhythmen einsetzte. Gillespie, der zwei der besten Bigbands der Jazzgeschichte leitete, unterschied sich von vielen anderen der Bop-Generation dadurch, dass er ein meisterhafter Showman war, der es verstand, seine Musik dem Publikum sowohl zugänglich als auch unterhaltsam zu machen. Mit seinen aufgeblasenen Wangen, seiner verbogenen Trompete (die in den frühen 50er Jahren aus Versehen entstand, als eine Tänzerin über sein Horn stolperte) und seiner Schlagfertigkeit war Dizzy eine schillernde Figur, der man gerne zusah. Als geborener Komödiant war Gillespie auch ein hervorragender Scat-Sänger und spielte gelegentlich zum Spaß Latin Percussion, aber es waren sein Trompetenspiel und seine Führungsqualitäten, die ihn zu einem Jazz-Giganten machten.
Das jüngste von neun Kindern, John Birks Gillespie, brachte sich selbst Posaune bei und wechselte dann mit 12 Jahren zur Trompete. Er wuchs in ärmlichen Verhältnissen auf, gewann ein Stipendium für eine Landwirtschaftsschule (Laurinburg Institute in North Carolina) und brach dann 1935 die Schule ab, um sich Arbeit als Musiker zu suchen. Inspiriert und zunächst stark beeinflusst von Roy Eldridge, schloss sich Gillespie (der bald den Spitznamen „Dizzy“ erhielt) der Band von Frankie Fairfax in Philadelphia an. 1937 wurde er Mitglied im Orchester von Teddy Hill, wo zuvor Eldridge gespielt hatte. Dizzy machte sein Aufnahmedebüt auf Hills Interpretation von „King Porter Stomp“ und tourte während seiner kurzen Zeit mit der Band durch Europa. Nachdem er ein Jahr lang als Freelancer gearbeitet hatte, schloss sich Gillespie dem Orchester von Cab Calloway an (1939-1941), nahm häufig mit dem populären Bandleader auf und spielte viele kurze Soli, die seine Entwicklung nachzeichnen; „Pickin‘ the Cabbage“ zeigt, wie Dizzy beginnt, aus dem Schatten von Eldridge herauszutreten. Calloway mochte jedoch Gillespies ständiges Herumprobieren nicht und nannte seine Soli „chinesische Musik“. Nach einem Zwischenfall im Jahr 1941, als ein Spuckeball böswillig auf Calloway geworfen wurde (er beschuldigte Gillespie, aber der Übeltäter war tatsächlich Jonah Jones), wurde Dizzy gefeuert.
Zu diesem Zeitpunkt hatte Gillespie bereits Charlie Parker kennengelernt, der ihm die Richtigkeit seiner musikalischen Suche bestätigte. Zwischen 1941 und 1943 durchlief Dizzy viele Bands, darunter die von Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Benny Carter, Charlie Barnet, Fess Williams, Les Hite, Claude Hopkins, Lucky Millinder (mit dem er 1942 Aufnahmen machte) und sogar Duke Ellington (für vier Wochen). Gillespie steuerte auch einige fortschrittliche Arrangements für Bands wie Benny Carter, Jimmy Dorsey und Woody Herman bei; letzterer riet ihm, sein Trompetenspiel aufzugeben und sich ganz dem Arrangieren zu widmen.
Dizzy ignorierte den Rat, jammte in Minton’s Playhouse und Monroe’s Uptown House, wo er seine neuen Ideen ausprobierte, und trat Ende 1942 der Big Band von Earl Hines bei. Charlie Parker wurde am Tenor angeheuert und das leider nicht aufgenommene Orchester war das erste, das den frühen Bebop erforschte. Zu diesem Zeitpunkt hatte Gillespie seinen Stil zusammen und er schrieb seine berühmteste Komposition „A Night in Tunisia“. Als Hines‘ Sänger Billy Eckstine sich selbstständig machte und eine neue Bop-Bigband gründete, waren Diz und Bird (zusammen mit Sarah Vaughan) unter den Mitgliedern. Gillespie blieb lange genug, um 1944 ein paar Nummern mit Eckstine aufzunehmen (am auffälligsten „Opus X“ und „Blowing the Blues Away“). In diesem Jahr nahm er auch an zwei Sessions unter der Leitung von Coleman Hawkins teil, die oft als die ersten vollwertigen Bebop-Aufnahmen angesehen werden, deren Höhepunkt Dizzys Komposition „Woody’n You“ war.
1945 war das Jahr des Durchbruchs. Dizzy Gillespie, der schon früher Bands in der 52nd Street geleitet hatte, tat sich endlich mit Charlie Parker für Plattenaufnahmen zusammen. Ihre Aufnahmen von Nummern wie „Salt Peanuts“, „‚Shaw Nuff“, „Groovin‘ High“ und „Hot House“ verwirrten Swing-Fans, die die fortschrittliche Musik, wie sie sich gerade entwickelte, noch nie gehört hatten; und Dizzys Interpretation von „I Can’t Get Started“ überarbeitete den ehemaligen Bunny Berigan-Hit komplett. Es sollte zwei Jahre dauern, bis sich der oft hektische, aber letztlich logische neue Stil als Mainstream des Jazz durchzusetzen begann. Gillespie leitete 1945 eine erfolglose Big Band (eine Südstaaten-Tournee beendete sie), und Ende des Jahres reiste er mit Parker an die Westküste, um einen längeren Auftritt in Billy Bergs Club in L.A. zu spielen. Leider war das Publikum (anders als die lokalen Musiker) nicht begeistert, und Dizzy kehrte (ohne Parker) bald nach New York zurück.
Im folgenden Jahr stellte Dizzy Gillespie ein erfolgreiches und einflussreiches Orchester zusammen, das fast vier denkwürdige Jahre überlebte. „Manteca“ wurde zu einem Standard, das aufregende „Things to Come“ war futuristisch, und „Cubana Be/Cubana Bop“ wurde von Chano Pozo gespielt. Mit Sidemen wie den späteren Originalmitgliedern des Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown und Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef und sogar einem jungen John Coltrane war Gillespies Big Band ein Nährboden für die neue Musik. Dizzys Baskenmütze, sein Ziegenbart und seine „Bop-Brille“ machten ihn zu einem Symbol der Musik und zu ihrer populärsten Figur. Während der Jahre 1948-1949 versuchte fast jede ehemalige Swing-Band, Bop zu spielen, und für eine kurze Zeit versuchten die großen Plattenfirmen sehr stark, die Musik zu einer Modeerscheinung zu machen.
Bis 1950 war die Modeerscheinung vorbei und Gillespie war aufgrund des wirtschaftlichen Drucks gezwungen, sein bahnbrechendes Orchester aufzulösen. Bis zu Birds Tod 1955 hatte er gelegentliche (und immer aufregende) Wiedersehen mit Charlie Parker (einschließlich eines sagenumwobenen Konzerts in der Massey Hall 1953), tourte mit Jazz at the Philharmonic (wo er Gelegenheit hatte, den streitbaren Roy Eldridge zu „bekämpfen“), leitete All-Star-Aufnahmesessions (mit Stan Getz, Sonny Rollins und Sonny Stitt bei einigen Terminen) und führte Combos an, in denen 1951 eine Zeit lang auch Coltrane und Milt Jackson mitspielten. 1956 erhielt Gillespie die Genehmigung, eine Big Band zu gründen und eine vom Außenministerium gesponserte Tournee in Übersee zu spielen. Sie war so erfolgreich, dass weitere Reisen folgten, darunter ausgedehnte Touren in den Nahen Osten, Europa und Südamerika, und die Band überlebte bis 1958. Zu den jungen Sidemen gehörten Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry und Wynton Kelly; Quincy Jones (zusammen mit Golson und Liston) steuerte einige der Arrangements bei. Nach der Auflösung des Orchesters leitete Gillespie wieder kleine Gruppen, in denen in den 1960er Jahren Sidemen wie Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody und Kenny Barron mitwirkten. Er behielt seine Popularität, leitete gelegentlich speziell zusammengestellte Big Bands und war eine feste Größe bei Jazzfestivals. In den frühen 70er Jahren tourte Gillespie mit den Giants of Jazz und um diese Zeit begann sein Trompetenspiel zu verblassen, ein allmählicher Niedergang, der die meisten seiner Arbeiten in den 80er Jahren ziemlich unberechenbar machen sollte. Dennoch blieb Dizzy ein Weltreisender, eine Inspiration und ein Lehrer für jüngere Spieler, und während seiner letzten Jahre war er der Leiter des United Nation Orchestra (mit Paquito D’Rivera und Arturo Sandoval). Er war bis Anfang 1992 aktiv.
Dizzy Gillespies Karriere war ab 1945 sehr gut dokumentiert, vor allem auf Musicraft, Dial und RCA in den 1940er Jahren; Verve in den 1950er Jahren; Philips und Limelight in den 1960er Jahren; und Pablo in den späteren Jahren.