BiosynthèseEdit
L’acide cinnamique est un intermédiaire central dans la biosynthèse d’une myriade de produits naturels, notamment les lignols (précurseurs de la lignine et de la lignocellulose), les flavonoïdes, les isoflavonoïdes, les coumarines, les aurones, les stilbènes, la catéchine et les phénylpropanoïdes. Sa biosynthèse implique l’action de l’enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) sur la phénylalanine.
Disponibilité naturelleEdit
Il est obtenu à partir de l’huile de cannelle, ou de baumes comme le storax. On le trouve également dans le beurre de karité. L’acide cinnamique a une odeur de miel ; lui et son ester éthylique plus volatil (cinnamate d’éthyle) sont des composants de saveur dans l’huile essentielle de cannelle, dont le cinnamaldéhyde apparenté est le principal constituant.
SynthèseEdit
L’acide cinnamique a été synthétisé pour la première fois par la condensation catalysée par une base du chlorure d’acétyle et du benzaldéhyde, suivie d’une hydrolyse du produit chlorure d’acide. En 1890, Rainer Ludwig Claisen a décrit la synthèse du cinnamate d’éthyle par la réaction de l’acétate d’éthyle avec le benzaldéhyde en présence de sodium comme base. Une autre façon de préparer l’acide cinnamique est la réaction de condensation de Knoevenagel. Les réactifs de cette réaction sont le benzaldéhyde et l’acide malonique en présence d’une base faible, suivie d’une décarboxylation catalysée par un acide. Il peut également être préparé par oxydation du cinnamaldéhyde, par condensation du chlorure de benzal et de l’acétate de sodium (suivie d’une hydrolyse acide) et par la réaction de Perkin. La voie la plus ancienne utilisée commercialement pour obtenir l’acide cinnamique implique la réaction de Perkin, qui est donnée dans le schéma suivant
Synthèse de l’acide cinnamique par la réaction de Perkin.