Deuxième Oscar pour ‘Milk’
Retournant devant les caméras, Penn a remporté son deuxième Oscar du meilleur acteur pour son interprétation du premier homme politique ouvertement gay, Harvey Milk, dans le film Milk (2008). Le film, réalisé par Gus Van Sant, a reçu plus de 40 nominations pour des prix et a obtenu de bons résultats au box-office. Penn a ensuite tenu un second rôle dans le film de Malick Tree of Life (2011). La même année, il a joué dans le drame indépendant This Must Be the Place, dans lequel Penn incarnait une ancienne rock star qui recherchait un criminel de guerre nazi pour venger son père.
Penn s’est attaqué à un rôle infâme dans Gangster Squad (2013), un film sur l’affrontement entre les forces de l’ordre et le crime organisé à Los Angeles dans les années 1940 et 1950. Il y incarnait le célèbre patron du crime Mickey Cohen et Ryan Gosling jouait un membre des forces de police qui s’oppose à lui. Le projet devait sortir à l’automne 2012 mais a été retardé en raison de la scène de fusillade du film dans un cinéma, qui a évoqué le souvenir de la fusillade de juillet 2012 à l’intérieur d’un cinéma du Colorado. Warner Brothers, le studio derrière Squad, a par la suite apporté des modifications au film.
Penn a eu un petit rôle secondaire dans The Secret Life of Walter Mitty de 2014, avec Ben Stiller, et est présent dans le drame d’action The Gunman de 2015. Il a également fait les gros titres après le télécrochet des Oscars de février 2015 : Penn a proféré une blague désobligeante sur son ami Alejandro Gonzales Iñárritu alors qu’il annonçait la victoire du réalisateur de Birdman pour le meilleur film.
Rencontre avec « El Chapo »
Dans un article de 11 000 mots publié sur le site de Rolling Stone le 9 janvier 2016, Penn a révélé qu’il avait rencontré le baron de la drogue mexicain Joaquín « El Chapo » Guzmán dans un lieu non divulgué en octobre 2015. Guzmán, qui avait orchestré une évasion audacieuse d’une prison de haute sécurité trois mois plus tôt, cherchait à faire réaliser un film sur sa vie et avait accepté une interview grâce au contact de Penn avec l’actrice mexicaine Kate del Castillo.
Dans l’article, Penn s’émerveillait des mesures de sécurité prises par les hommes d’El Chapo, notamment leur transport à bord d’un avion équipé d’un dispositif de brouillage des signaux radar, ainsi que de l’état de santé et de détente de l’un des fugitifs les plus recherchés au monde. Il a noté : « Je ne tire aucune fierté à garder des secrets qui peuvent être perçus comme protégeant les criminels, et je n’ai aucune arrogance jubilatoire à poser pour des selfies avec des hommes de sécurité à leur insu … Ce sera la première interview qu’El Chapo avait jamais accordée en dehors d’une salle d’interrogatoire, ce qui ne me laisse aucun précédent pour mesurer les dangers. »
L’article a été publié un jour après la capture de Guzmán à Los Mochis, au Mexique. Les autorités mexicaines ont déclaré qu’elles étaient en mesure de localiser le baron de la drogue grâce à son téléphone portable et à ses échanges électroniques, bien qu’il ne soit pas clair si certains de ces échanges étaient avec Penn. On ne savait pas non plus si l’acteur était confronté à des problèmes juridiques pour son implication dans cette situation.
Livre audio et roman ‘Bob Honey’
En 2016, Penn a fait la narration d’un livre audio intitulé Bob Honey Who Just Do Stuff. Prétendument écrit par un certain Pappy Pariah, Bob Honey raconte l’histoire d’un homme d’âge mûr qui s’inquiète de l’état de son pays tout en travaillant pour le gouvernement en tant que tueur à gages.
Penn a suivi en 2018 en étoffant l’œuvre sous forme de roman. En plus de son vocabulaire déroutant, le livre a été critiqué pour une diatribe qui suggérait de tuer le président, ainsi qu’un épilogue poétique qui critiquait certains aspects du mouvement #MeToo. Le New York Times l’a qualifié de « devinette enveloppée d’une énigme et enveloppée de folie »
L’éditeur du livre, Atria, a suivi avec des publicités pleine page dans le New York Times et le Washington Post, dans lesquelles des bribes de citations critiques sont contrées par une accroche pour des critiques positives sur le site Web de la société et un défi de « le lire et décider par vous-même. » Atria a également publié un communiqué de presse qui se demandait si Penn avait une chance équitable de « développer son profil artistique » au milieu de la « culture croissante de la discorde » dans le pays.
Vie personnelle
Sept ans après son divorce avec Madonna, Penn et la star de House of Cards Robin Wright se sont mariés en 1996. Le couple a deux enfants. Le couple a divorcé en 2010 dans une séparation non amicale. Au début de l’année 2014, on a appris que Penn sortait avec une autre lauréate d’un Oscar, l’actrice Charlize Theron. Ils se sont discrètement fiancés en décembre de la même année, mais au mois de juin suivant, il a été révélé que le couple avait mis fin à leur relation.
En août 2020, Penn a noué le nœud avec Leila George, sa petite amie depuis quatre ans.