Sandler a été crédité pour la première fois dans The Cosby Show en 1987, et depuis, il a surtout tourné des films comiques, dont le plus célèbre est probablement Grown Ups – pour lequel il a été payé 20 millions de dollars pour jouer et 5 millions de dollars supplémentaires pour produire, via The Hollywood Reporter – et sa suite, The Wedding Singer, et 50 First Dates. Mais si Sandler est surtout connu pour ses comédies, il a également joué dans un certain nombre de drames, qui ont rapporté beaucoup d’argent au box-office. (L’un de ces drames, Punch-Drunk Love, a rapporté 24,6 millions de dollars en 2002). Son drame le plus récent et sans doute son film le plus adulé par la critique à ce jour, Uncut Gems, a jusqu’à présent engrangé 43 millions de dollars au box-office, alors qu’il n’est sorti qu’en décembre 2019. Ce que Sandler a été payé pour son rôle principal n’a pas été divulgué.
Mais les comédies et les drames en direct ne sont pas les seuls domaines dans lesquels Sandler s’est montré rentable. Il a également fait de la banque grâce à son rôle principal de doubleur dans la franchise Hôtel Transylvanie, dans laquelle il fournit la voix du comte Dracula. Le premier film de la série animée a rapporté près de 360 millions de dollars, tandis que ses deux suites ont rapporté 474,8 millions de dollars et 528,6 millions de dollars, respectivement.
L’œuvre de Sandler n’est pas toujours bien accueillie par les critiques, avec 35 nominations aux Razzies au cours de sa carrière. Malgré cela, l’argent que ses films rapportent montre que Sandler ne manque jamais de remplir les salles de cinéma.
Les films de Sandler sont des films à succès.