Les contributions de Dizzy Gillespie au jazz ont été énormes. L’un des plus grands trompettistes de jazz de tous les temps (certains diraient le meilleur), Gillespie était un joueur si complexe que ses contemporains ont fini par copier plutôt Miles Davis et Fats Navarro, et ce n’est qu’avec l’émergence de Jon Faddis dans les années 1970 que le style de Dizzy a été recréé avec succès. D’une manière ou d’une autre, Gillespie pouvait faire tenir n’importe quelle note « fausse » et, sur le plan harmonique, il devançait tout le monde dans les années 1940, y compris Charlie Parker. Contrairement à Bird, Dizzy était un professeur enthousiaste qui notait ses innovations musicales et était désireux de les expliquer à la génération suivante, assurant ainsi que le bebop deviendrait finalement le fondement du jazz.
Dizzy Gillespie était également l’un des principaux fondateurs du jazz afro-cubain (ou latin), ajoutant la conga de Chano Pozo à son orchestre en 1947, et utilisant très tôt des polyrythmes complexes. Leader de deux des meilleurs big bands de l’histoire du jazz, Gillespie se distinguait de beaucoup de membres de la génération bop par son talent de showman, capable de rendre sa musique à la fois accessible et amusante pour le public. Avec ses joues gonflées, sa trompette tordue (ce qui s’est produit par accident au début des années 50 lorsqu’un danseur a trébuché sur son cor) et son esprit vif, Dizzy était un personnage haut en couleur à observer. Comédien naturel, Gillespie était également un superbe chanteur de scat et jouait occasionnellement des percussions latines pour le plaisir, mais c’est son jeu de trompette et ses capacités de leader qui ont fait de lui un géant du jazz.
Le plus jeune de neuf enfants, John Birks Gillespie a appris tout seul le trombone, puis est passé à la trompette à l’âge de 12 ans. Il grandit dans la pauvreté, obtient une bourse d’études dans une école d’agriculture (l’Institut Laurinburg en Caroline du Nord), puis abandonne ses études en 1935 pour chercher un emploi de musicien. Inspiré et d’abord très influencé par Roy Eldridge, Gillespie (qui gagne rapidement le surnom de « Dizzy ») rejoint le groupe de Frankie Fairfax à Philadelphie. En 1937, il devient membre de l’orchestre de Teddy Hill, à la place occupée auparavant par Eldridge. Dizzy fait ses débuts sur disque avec l’interprétation de Hill de « King Porter Stomp » et, pendant sa courte période avec le groupe, il fait une tournée en Europe. Après avoir été pigiste pendant un an, Gillespie rejoint l’orchestre de Cab Calloway (1939-1941), enregistrant fréquemment avec le chef d’orchestre populaire et prenant de nombreux petits solos qui retracent son évolution ; « Pickin’ the Cabbage » montre que Dizzy commence à sortir de l’ombre d’Eldridge. Cependant, Calloway n’appréciait pas les prises de risques constantes de Gillespie, qualifiant ses solos de « musique chinoise ». Après un incident en 1941 où une balle de crachat a été malencontreusement jetée sur Calloway (il a accusé Gillespie mais le coupable était en fait Jonah Jones), Dizzy a été licencié.
À cette époque, Gillespie avait déjà rencontré Charlie Parker, qui confirma le bien-fondé de sa recherche musicale. Au cours des années 1941-1943, Dizzy passe par de nombreux groupes, notamment ceux dirigés par Ella Fitzgerald, Coleman Hawkins, Benny Carter, Charlie Barnet, Fess Williams, Les Hite, Claude Hopkins, Lucky Millinder (avec qui il enregistre en 1942), et même Duke Ellington (pendant quatre semaines). Gillespie fournit également plusieurs arrangements avancés à des groupes tels que Benny Carter, Jimmy Dorsey et Woody Herman ; ce dernier lui conseille d’abandonner la trompette et de s’en tenir à l’arrangement à plein temps.
Dizzy ignore ce conseil, jamme au Minton’s Playhouse et au Monroe’s Uptown House où il teste ses nouvelles idées, et rejoint fin 1942 le big band d’Earl Hines. Charlie Parker est engagé comme ténor et l’orchestre, malheureusement non enregistré, est le premier orchestre à explorer les débuts du bebop. À cette époque, Gillespie avait déjà un style bien défini et il a écrit sa composition la plus célèbre, « A Night in Tunisia ». Lorsque Billy Eckstine, le chanteur de Hines, s’est mis à son compte et a formé un nouveau big band bop, Diz et Bird (ainsi que Sarah Vaughan) en faisaient partie. Gillespie reste assez longtemps pour enregistrer quelques numéros avec Eckstine en 1944 (notamment « Opus X » et « Blowing the Blues Away »). Cette année-là, il participe également à une paire de sessions dirigées par Coleman Hawkins qui sont souvent considérées comme les premières dates de bebop à part entière, soulignées par la composition de Dizzy « Woody’n You ».
L’année 1945 est celle de la percée. Dizzy Gillespie, qui avait dirigé des groupes antérieurs sur la 52e rue, fait enfin équipe avec Charlie Parker sur des disques. Leurs enregistrements de numéros tels que » Salt Peanuts « , » ‘Shaw Nuff « , » Groovin’ High » et » Hot House » déroutèrent les amateurs de swing qui n’avaient jamais entendu cette musique avancée telle qu’elle évoluait ; et l’interprétation de Dizzy de » I Can’t Get Started » retravailla complètement l’ancien tube de Bunny Berigan. Il faudra deux ans pour que ce nouveau style, souvent frénétique mais finalement logique, commence à s’imposer dans le courant dominant du jazz. Gillespie dirige un big band sans succès en 1945 (une tournée dans le Sud l’achève), et à la fin de l’année, il se rend avec Parker sur la côte ouest pour jouer un long concert au club de Billy Berg à L.A. Malheureusement, le public n’est pas enthousiaste (en dehors des musiciens locaux) et Dizzy (sans Parker) retourne bientôt à New York.
L’année suivante, Dizzy Gillespie met en place un orchestre performant et influent qui survit pendant près de quatre années mémorables. « Manteca » est devenu un standard, l’excitant « Things to Come » était futuriste, et « Cubana Be/Cubana Bop » mettait en vedette Chano Pozo. Avec des musiciens tels que les futurs membres originaux du Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown et Kenny Clarke), James Moody, J.J. Johnson, Yusef Lateef et même le jeune John Coltrane, le big band de Gillespie est un vivier pour la nouvelle musique. Le béret, la barbichette et les « lunettes bop » de Dizzy ont contribué à faire de lui un symbole de la musique et sa figure la plus populaire. En 1948-1949, presque tous les anciens groupes de swing essayaient de jouer du bop, et pendant une brève période, les grandes maisons de disques ont essayé très fort de transformer cette musique en une mode.
En 1950, la mode était terminée et Gillespie a été contraint, en raison de pressions économiques, de rompre son orchestre révolutionnaire. Il eut des retrouvailles occasionnelles (et toujours passionnantes) avec Charlie Parker (dont un légendaire concert au Massey Hall en 1953) jusqu’à la mort de Bird en 1955, fit des tournées avec Jazz at the Philharmonic (où il eut l’occasion de » se battre » contre le combatif Roy Eldridge), dirigea des sessions d’enregistrement de vedettes (utilisant Stan Getz, Sonny Rollins et Sonny Stitt à certaines dates), et dirigea des combos qui, pendant un temps en 1951, comprenaient également Coltrane et Milt Jackson. En 1956, Gillespie est autorisé à former un big band et à effectuer une tournée à l’étranger parrainée par le Département d’État. Le succès est tel que d’autres voyages suivent, notamment des tournées importantes au Proche-Orient, en Europe et en Amérique du Sud, et le groupe survit jusqu’en 1958. Parmi les jeunes musiciens, citons Lee Morgan, Joe Gordon, Melba Liston, Al Grey, Billy Mitchell, Benny Golson, Ernie Henry et Wynton Kelly ; Quincy Jones (ainsi que Golson et Liston) a contribué à certains arrangements. Après la dissolution de l’orchestre, Gillespie est retourné à la tête de petites formations, avec des sidemen tels que Junior Mance, Leo Wright, Lalo Schifrin, James Moody et Kenny Barron dans les années 1960. Il conserve sa popularité, dirige à l’occasion des big bands spécialement constitués et participe régulièrement à des festivals de jazz. Au début des années 70, Gillespie part en tournée avec les Giants of Jazz et c’est à cette époque que son jeu de trompette commence à s’essouffler, un déclin progressif qui rendra la plupart de ses œuvres des années 80 assez erratiques. Cependant, Dizzy reste un voyageur mondial, une source d’inspiration et un professeur pour les jeunes musiciens, et pendant ses dernières années, il est le leader de l’United Nation Orchestra (avec Paquito D’Rivera et Arturo Sandoval). Il a été actif jusqu’au début de 1992.
La carrière de Dizzy Gillespie a été très bien documentée à partir de 1945, notamment sur Musicraft, Dial et RCA dans les années 1940 ; Verve dans les années 1950 ; Philips et Limelight dans les années 1960 ; et Pablo dans les dernières années.