Hellman a mentionné pour la première fois son rêve d’organiser un festival de musique bluegrass dans le parc à Jonathan Nelson en 2001. Nelson avait travaillé pour Bill Graham Presents, et a présenté Hellman à l’agent de réservation et producteur exécutif Dawn Holliday, et à la directrice de production Sheri Sternberg lors d’un déjeuner. Holliday et Sternberg ont accepté d’aider et continueraient à produire le festival, respectivement, chaque année par la suite.
Dès le début, Hellman voulait surtout que Hazel Dickens se produise au festival. Mais Dickens, qui était connue pour ses chansons politiques sur les grèves ouvrières, hésitait à se produire en raison de la richesse et du milieu d’Hellman. Elle a ensuite accepté, et s’est produite au festival chaque année de 2001 jusqu’à sa mort en avril 2011. Le festival de 2011 a été dédié à la mémoire de Dickens, un ami personnel de Hellman, décédé cinq mois plus tôt.
Le nom et la portée du festival ont été modifiés lorsque, lors du tout premier festival en 2001, Emmylou Harris a joué avec son groupe pas strictement bluegrass. Hellman était fan de son son bluegrass sous le nom de groupe Nash Ramblers, mais à l’époque elle était en tournée sous le nom de Spyboy. Elle a joué au festival sous le nom de Spyboy, qui avait une section rythmique de style Nouvelle-Orléans. Hellman ne s’est pas plainte, et « Hardly » a finalement été ajouté au nom du festival en 2004. Avant son set en 2009, Emmylou Harris a reçu un doctorat honorifique du Berklee College of Music par le président du collège.
Réponse à la pandémie de coronavirusEdit
Pour le spectacle de 2020, Hardly Strictly Bluegrass, en réponse à la maladie du coronavirus 2019, est passé au numérique et a diffusé une série de performances préenregistrées. En outre, HSB a collaboré avec Artist Relief pour administrer un million de dollars d’aide aux musiciens.
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