Imines et énamines

• « Piles initiales » et « Têtes finales »
• 3 façons de faire de OH un meilleur groupe de départ
• Une formule simple pour 7 importantes réactions aldéhyde/cétone
• Acétoacétique
• Acides (encore !).)
• Activation et désactivation
• Acteurs de chaque réaction acide-base
• Addition – Elimination
• Modèle d’addition 1 – Carbocations
• Modèle d’addition 2 – cycles à 3 membres. cycles
• Réactions d’addition
• Aldéhydes et cétones – Addition
• Modèle d’alcène n°3 – La voie « concertée »
• Réarrangements alkyles
• Alcynes – 3 modèles
• Alcynes : Déprotonation et SN2
• Amines
• Aromatiques : Paires solitaires
• Éviter ces erreurs de résonance
• Meilleure façon de former des amines
• Bases encombrantes
• Stabilité de la carbocation
• Stabilité de la carbocation revisitée
• Les acides carboxyliques sont des acides
• Tours de chaise

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• Cis et Trans
• Conformations
• Ajout conjugué
• Rappel des flèches courbes
• Flèches courbes
• Décarboxylation
• Détermination de l’aromaticité
• Réaction de Diels Alder – 1
• Dipôles : Polar vs. Liaison covalente
• Réactions E2
• L’électronégativité est une avidité d’électrons
• Substitution aromatique électrophile – diriger les groupes. groupes
• Réactions d’élimination
• Enantiocats et diastéréocats
• Enolates
• Epoxydes – basiques et acides
• Évaluation des Formes de résonance
• Figurer le Fischer
• Trouver ce qui est caché
• Charge formelle
• Cercles de givre
• Gabriel. Synthèse
• Grignards
• Élimination de Hofmann
• Comment l’acidité et la basicité sont liées
• Comment ces molécules sont-elles liées ?
• Comment la stéréochimie importe
• Comment stabiliser la charge négative
• Comment distinguer les énantiomères des diastéréomères
• Hybridation
• Court-circuit d’hybridation

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• Hydroboration
• Imines et énamines
• Importance de la stéréochimie
• Forces intermoléculaires
• Intro à la résonance
• Cétones sur acide
• Kinétique. Thermodynamique
• Faire des alcools de bons groupes de départ
• Règle de Markovnikov
• Mécanismes comme des accords
• Mish Mashamine
• Plus sur le E2
• Newman Projections
• Nucléophiles & Electrophiles
• Substitution aromatique nucléophile
• Substitution aromatique nucléophile 2
• Ordre des opérations !
• Oxydation et réduction
• Clivage oxydatif
• Papée
• Donation de Pi
• Pointeurs sur les réactions radicalaires
• Protection des groupes
• Transfert de protons
• Mise en relation (1)

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• Mise en commun (2)
• Mise en commun (3)
• Mise en action du Newman
• Cartes de réaction
• Réarrangements
• Reconnaissance d’Endo et d’Exo
• Redessin / Modification
• Annulation de Robinson
• Annulation de Robinson. Mech
• La liaison Sigma et Pi
• SN1 vs SN2
• sn1/sn2 – Assemblage
• sn1/sn2/e1/e2 – Exceptions

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• sn1/sn2/e1/e2 – Nucléophile
• sn1/sn2/e1/e2 – Solvant
• sn1/sn2/e1/e2 – Substrat
• sn1/sn2/e1/e2 – Température
• Stérochimie
• Acide fort base forte
• Oxydants forts et faibles
• Réducteurs forts et faibles
• Le donneur le plus fort gagne
• Substitution
• Sucres (2)
• Synthèse (1) –  » Qu’est-ce qui est différent ? »
• Synthèse (2) – Quelles réactions ?
• Synthèse (3) – Comprendre l’ordre
• Synthèse partie 1
• Synthèse copain d’étude
• Synthèse : Visite guidée d’un problème type
• Synthèse : Travailler à l’envers
• T-butyl
• Tautomérie
• Les 4 acteurs de chaque réaction acide-.base
  • Conjugaison
• La condensation de Claisen
• La réaction E1
• Le point d’inflexion
• Le piège méso
• La réaction de Michael
• Le nucléophile ajoute deux fois (à l’ester)
• Le résumé de la chimie en une phrase

.phrase de la chimie

• Le deuxième mécanisme carbonyle le plus important
• La règle de l’échange simple
• La réaction SN1
• La réaction SN2
• La réaction de Wittig
• Trois conseils pour l’examen
• Conseils sur la construction des orbitales moléculaires
• Les 10 compétences principales
• Tester d’abord la réaction acide-Base d’abord
• Deux réactions clés des énolates
• Qu’est-ce qui fait un bon groupe partant ?
• Qu’est-ce qui fait un bon nucléophile ?
• Ce à quoi il faut s’attendre dans l’Org 2
• Travaillez à l’envers
• Règle de Zaitsev

Les cétones et les aldéhydes ont des cousins. Si vous remplacez l’oxygène de ces groupes par de l’azote, vous obtenez des imines. Les imines sont similaires aux aldéhydes et aux cétones à bien des égards.

Les imines sont fabriquées lorsque vous traitez des aldéhydes ou des cétones avec une amine. Le sous-produit de cette réaction est l’eau.

Cette réaction est généralement favorisée par l’ajout d’un peu d’acide. Rappelez-vous : l’acide accélère l’addition aux carbonyles, et il accélère également les réactions d’élimination en faisant des groupes comme OH de meilleurs groupes partants (comme OH2). Et si vous regardez le mécanisme de cette réaction, il se déroule généralement comme suit :

1. protonation (de l’oxygène du carbonyle)
2. addition (de N au carbone)
3. transfert de proton (de N à O)
4. élimination (de l’eau)
5. déprotonation (de l’azote)

Cinq étapes….. P A P E D.

Cependant, il est possible d’avoir trop d’une bonne chose. Si vous ajoutez trop d’acide, la réaction s’arrête, et aucune imine ne se forme du tout ! Comment cela se fait-il ? (Réponse en bas de page).

Le type d’amine que vous utilisez est important : le NH3 ou les amines primaires vous donneront des imines. Cependant, lorsque vous utilisez des amines secondaires, il y a un petit problème avec la dernière étape.

C’est toujours P A P E D … mais il n’y a pas d’hydrogènes sur l’azote à enlever !

Cependant, il y a toujours un proton acide qui peut être emporté… mais il est sur le carbone adjacent à ce qui était le carbone du carbonyle. La base brise donc la liaison C-H, et on forme une nouvelle liaison C-C pi.

Ce sont des énamines. Comme une « spork » est mi-cuillère, mi-fourchette, ces molécules sont mi-alcène, mi-amine. Comme vous le verrez plus tard, leur chimie n’est PAS si similaire à celle des aldéhydes et des cétones. Elles ressemblent davantage aux isomères des cétones et des aldéhydes que nous appelons  » énols « . Nous en reparlerons dans les chapitres suivants.
Demain : concluons la semaine.

Merci de nous avoir lu ! James

P.S. Pour les mécanismes complets et la marche à suivre, voir les entrées du Guide des réactions pour la formation des imines et la formation des énamines.

P.P.S. Réponse à la question : les amines sont des bases ! Donc les amines plus un acide fort…. font des sels d’ammonium (l’acide conjugué). Comme il n’y a pas de paires solitaires sur l’azote, il ne peut pas s’ajouter au carbone du carbonyle !

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