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Propriétés chimiques et physiques de la molécule d’hexane
L’hexane est un hydrocarbure alcane dont la formule chimique est CH3(CH2)4CH3. Le préfixe « hex » fait référence à ses six carbones, tandis que la terminaison « ane » indique que ses carbones sont reliés par des liaisons simples. Les isomères de l’hexane sont en grande partie non réactifs et sont fréquemment utilisés comme solvant inerte dans les réactions organiques, car ils sont très peu polaires. Ils sont également des constituants courants de l’essence et des colles utilisées pour les chaussures, les produits en cuir et les toitures. De plus, il est utilisé dans les solvants pour extraire les huiles pour la cuisine et comme agent nettoyant pour la fabrication de chaussures, de meubles et de textiles.
Production
L’hexane est produit par le raffinage du pétrole brut. La composition exacte de la fraction dépend largement de la provenance du pétrole (brut ou reformé) et des contraintes du raffinage. Le produit industriel (généralement environ 50 % en poids de l’isomère à chaîne droite) est la fraction bouillant à 65-70 °C.
Toxicité
La toxicité aiguë de l’hexane est relativement faible, bien que ce soit un anesthésique léger. L’inhalation de fortes concentrations produit d’abord un état de légère euphorie, suivi d’une somnolence accompagnée de maux de tête et de nausées.
Une intoxication chronique à l’hexane a été observée chez des consommateurs de solvants à des fins récréatives et chez des travailleurs des industries de la fabrication de chaussures, de la restauration de meubles et de la construction automobile. Les premiers symptômes sont des fourmillements et des crampes dans les bras et les jambes, suivis d’une faiblesse musculaire générale. Dans les cas graves, on observe une atrophie des muscles squelettiques, ainsi qu’une perte de coordination et des problèmes de vision.
Des symptômes similaires sont observés dans des modèles animaux. Ils sont associés à une dégénérescence du système nerveux périphérique (et éventuellement du système nerveux central), en commençant par les parties distales des axones nerveux plus longs et plus larges. La toxicité n’est pas due à l’hexane lui-même mais à l’un de ses métabolites, l’hexane-2,5-dione. On pense que celui-ci réagit avec le groupe amino de la chaîne latérale des résidus de lysine dans les protéines, provoquant une réticulation et une perte de fonction des protéines.
Les effets de l’empoisonnement à l’hexane chez l’homme sont incertains. En 1994, le n-hexane a été inclus dans la liste des produits chimiques de l’inventaire des rejets toxiques (TRI).À la fin du 20e siècle et au début du 21e siècle, un certain nombre d’explosions ont été attribuées à la combustion de gaz hexane. En 2001, l’Agence américaine de protection de l’environnement a publié des règlements sur le contrôle des émissions de gaz hexane en raison de ses propriétés cancérigènes potentielles et de ses préoccupations environnementales.
Utilisations
Dans l’industrie, les hexanes sont utilisés dans la formulation de colles pour les chaussures, les produits en cuir et les toitures. Ils sont également utilisés pour extraire les huiles de cuisson (telles que l’huile de colza ou l’huile de soja) des graines, pour nettoyer et dégraisser une variété d’articles, et dans la fabrication de textiles. Il est couramment utilisé dans l’extraction d’huile de soja d’origine alimentaire aux États-Unis, et c’est un contaminant potentiellement présent dans tous les produits alimentaires à base de soja utilisant cette technique, qui n’est pas réglementée par la FDA, ce qui est controversé.
Une utilisation typique des hexanes en laboratoire consiste à extraire les contaminants d’huile et de graisse de l’eau et du sol pour les analyser. Comme l’hexane ne peut pas être facilement déprotoné, il est utilisé en laboratoire pour des réactions qui impliquent des bases très fortes, comme la préparation d’organolithiums. Par exemple, les butyllithiums sont généralement fournis sous forme de solution d’hexane.
Les hexanes sont couramment utilisés en chromatographie comme solvant non polaire. Les alcanes supérieurs présents comme impuretés dans les hexanes ont des temps de rétention similaires à ceux du solvant, ce qui signifie que les fractions contenant de l’hexane contiendront également ces impuretés. En chromatographie préparative, la concentration d’un grand volume d’hexanes peut aboutir à un échantillon sensiblement contaminé par des alcanes. Cela peut entraîner l’obtention d’un composé solide sous forme d’huile et les alcanes peuvent interférer avec l’analyse.
Dans de nombreuses applications (notamment pharmaceutiques), l’utilisation du n-hexane est progressivement abandonnée en raison de sa toxicité à long terme. Il est souvent remplacé par le n-heptane, qui ne formera pas le métabolite toxique hexane-2,5-dione.