Définition
nom
pluriel : pyrimidines
py-rim-i-dine, py-rim-i-dine
Composé aromatique hétérocyclique se présentant sous la forme d’un cycle pyrimidine, et servant de composant des acides nucléiques (ex. ADN et ARN), de certaines protéines, des amidons, etc.
Détails
Aperçu
Une nucléobase est un composé contenant de l’azote.contenant de l’azote qui, lorsqu’il est attaché à un sucre pentose ribose ou désoxyribose, forme un nucléotide. Le nucléotide est l’unité monomère des acides nucléiques, tels que l’ADN et l’ARN. Dans les acides nucléiques à deux brins comme l’ADN, les nucléobases sont appariées. Les deux nucléobases qui sont complémentaires sont reliées par une liaison hydrogène. Les nucléobases peuvent être regroupées en deux grands types : les purines et les pyrimidines.
Purines vs. Pyrimidines
Bien que les purines et les pyrimidines soient toutes deux des composés aromatiques hétérocycliques, elles peuvent être différenciées les unes des autres en fonction de leur structure chimique. Une purine a deux cycles de carbone tandis qu’une pyrimidine a un cycle de carbone. La purine possède un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole. La pyrimidine n’a qu’un cycle pyrimidine. Ainsi, la purine possède quatre atomes d’azote alors que la pyrimidine en possède deux.
Les pyrimidines comprennent la cytosine, la thymine et l’uracile alors que les purines comprennent l’adénine et la guanine. Ces cinq bases azotées sont considérées comme primaires ou canoniques car elles constituent les unités fondamentales du code génétique. Les nucléobases qui composent l’acide nucléique permettent de distinguer l’ADN des molécules d’ARN. Dans l’ADN, la thymine forme une paire complémentaire avec l’adénine alors que dans l’ARN, l’uracile s’apparie avec l’adénine. La thymine se distingue de l’uracile par la présence d’un groupe méthyle, dont l’uracile est dépourvu. Les appariements des nucléobases C-G et A-T (ou A-U dans l’ARN) sont appelés compléments de base.
Propriétés des pyrimidines
La pyrimidine est un composé organique aromatique hétérocyclique dont la formule chimique est C4H4N2. Elle possède un seul cycle (appelé cycle pyrimidine) avec des atomes de carbone et d’azote alternés. La masse molaire de la pyrimidine est de 80,088 g/mol et son point de fusion se situe à 20-22 °C.
Cytosine, Thymine et Uracil
La cytosine, la thymine et l’uracile sont des nucléobases pyrimidiques. La cytosine se distingue des autres pyrimidines en ayant un groupe céto en position 2 et un groupe amine en position 4 dans son noyau aromatique hétérocyclique. Sa formule chimique est C4H5N3O. Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine s’apparie avec la guanine en formant trois liaisons hydrogène. Lorsqu’ils sont phosphorylés avec trois groupes d’acide phosphorique, ils deviennent du cytidine triphosphate (CTP) et du déoxycytidine triphosphate (dCTP), qui sont des nucléotides qui constituent respectivement les molécules d’ARN et d’ADN. Un cytidine triphosphate est un nucléotide qui fait partie de l’ADN ou de l’ARN. Il peut également servir de cofacteur aux enzymes. Il peut transférer son phosphate pour convertir l’ADP en ATP.
La thymine a pour formule chimique C5H6N2O2. Elle possède deux groupes céto en positions 2 et 4, et un groupe méthyle en position 5 dans son noyau aromatique hétérocyclique. La thymine est une base complémentaire de l’adénine par deux liaisons hydrogène. Cependant, contrairement à la cytosine qui est présente à la fois dans l’ADN et l’ARN, la thymine n’est présente que dans la molécule d’ADN car elle est remplacée par l’uracile dans l’ARN. La thymine qui est attachée à un désoxyribose (un sucre pentose) est appelée désoxythymidine (ou thymidine). Lorsqu’elle est phosphorylée avec trois groupes d’acide phosphorique, la désoxythymidine devient du triphosphate de désoxythymidine (dTTP), qui est l’une des unités monomères de nucléotides qui constituent l’ADN.
L’uracile est similaire à la thymine en termes de structure, à l’exception du groupe méthyle en position 5 dans le cycle aromatique hétérocyclique présent dans la thymine. Sa formule chimique est C4H4N2O2. Dans l’appariement des bases complémentaires, l’uracile s’apparie avec l’adénine. En général, l’uracile est présent dans l’ARN et non dans l’ADN. Au lieu de l’uracile, l’ADN contient de la thymine qui s’apparie avec l’adénine. L’une des explications possibles de la présence de thymine au lieu d’uracile dans l’ADN est liée à la conversion de la cytosine en uracile par désamination spontanée. La cytosine peut se transformer en uracile lorsqu’elle perd son groupe amine. Cette désamination de la cytosine est un phénomène courant. Néanmoins, l’erreur est corrigée par un système inhérent de réparation de l’ADN. Cependant, si elle n’est pas réparée, elle peut entraîner une mutation ponctuelle. Si l’uracile est présent dans l’ADN, les systèmes de réparation peuvent ne pas être en mesure de distinguer l’uracile d’origine de l’uracile transformé en cytosine, et donc ne pas savoir quel uracile corriger. La présence d’un groupe méthyle dans la thymine (qui est absent de l’uracile) permet d’éviter que cela ne se produise, préservant ainsi l’intégrité et la stabilité du code génétique. L’uracile qui est attaché à un désoxyribose (un sucre pentose) est appelé uridine. Lorsqu’elle est phosphorylée par trois groupes d’acide phosphorique, l’uridine devient l’uridine triphosphate (UTP), qui est l’une des unités monomériques de nucléotides qui constituent l’ARN.
Réactions biologiques courantes
Réactions biologiques courantes
Dans la biosynthèse de la pyrimidine, le cycle se forme par une série d’étapes qui commence par la formation de carbamoyl phosphate. Tout d’abord, le phosphate de carbamoyle est produit à partir d’une réaction biochimique impliquant du bicarbonate, de la glutamine, de l’ATP (pour la phosphorylation) et une molécule d’eau. L’enzyme qui catalyse la réaction est la carbamoyl phosphate synthétase II située dans le cytosol. Ensuite, le carbamoyl phosphate est converti en carbamoyl aspartate par l’enzyme aspartate transcarbamylase. Ensuite, le cycle se ferme par condensation intramoléculaire, transformant le carbamoyl phosphate en dihydroorotate par l’enzyme dihydroorotase. Enfin, le dihydroorotate est oxydé par la dihydroorotate déshydrogénase (une protéine membranaire intégrale dans la membrane mitochondriale interne) pour se transformer en orotate. En conséquence, le C2 du cycle pyrimidine provient de l’ion bicarbonate (HCO3-), le N3 provient de la glutamine, et le reste des atomes des cycles sont dérivés de l’aspartate. Après la formation du cycle pyrimidine, le 5-phospho-α-D-ribosyl 1-pyrophosphate (PRPP), un ribose phosphate, réagit avec l’orotate pour former l’orotidine-5-monophosphate (OMP). L’OMP est ensuite décarboxylée par l’enzyme OMP décarboxylase pour donner de l’uridine monophosphate (UMP). Finalement, l’uridine diphosphate (UDP) et l’uridine triphosphate (UTP) sont produits en aval de la voie de biosynthèse par les kinases et la déphosphorylation des ATP. L’UTP peut être converti en cytidine triphosphate (CTP) par amination de l’UTP via l’enzyme CTP synthétase.1
La biosynthèse des pyrimidines diffère de la biosynthèse des purines en ce sens que les purines sont d’abord synthétisées sous forme de nucléotide alors que les pyrimidines se forment initialement sous forme de base libre. Chez l’homme, les pyrimidines sont synthétisées dans divers tissus, notamment dans la rate, le thymus et le tractus gastro-intestinal.
Réactions biologiques courantes
Les pyrimidines qui sont dégradées peuvent être recyclées par une voie de récupération. Les nucléobases sont récupérées pour être réutilisées après les dégradations de l’ARN et de l’ADN. Les voies de récupération des pyrimidines sont les suivantes :
- La cytosine est convertie en uracile par désamination. Par l’uridine phosphorylase, l’uracile est converti en uridine en réagissant avec le ribose-1-phosphate. Par l’enzyme nucléoside kinase, l’uridine est convertie en uridine monophosphate (UMP).
- La thymine est convertie en thymidine par réaction avec le désoxyribose-1-phosphate et par l’enzyme thymidine phosphorylase. La thymidine est ensuite convertie en thymidine monophosphate par l’enzyme nucléoside kinase.
Fonction biologique
Les pyrimidines, en tant que l’une des nucléobases, sont des composants structurels importants des acides nucléiques. Les acides nucléiques tels que les molécules d’ADN et d’ARN contiennent l’information génétique importante pour toutes les fonctions cellulaires et l’hérédité. Outre les acides nucléiques, les nucléobases sont également des composants importants de certaines protéines et amidons. Ainsi, leurs fonctions ne se limitent pas à servir de constituants structurels de l’ADN et de l’ARN, mais elles sont également impliquées dans la régulation des enzymes et de la signalisation cellulaire.
Supplémentaire
IUPAC
- 1,3-Diazine
- m-Diazine
Formule chimique
Terme(s) dérivé(s)
- Pyrimidine phosphoribosyltransférase
- Pyrimidine transférase
Lecture complémentaire
Comparer
- purine
Voir aussi
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