À la fin des années 1950, un groupe enthousiaste de skieurs de Red Lodge et de Billings a formé Grizzly Peak, Inc. Le groupe a réuni 250 000 $ par la vente d’actions pour développer un domaine skiable. Red Lodge Grizzly Peak a ouvert ses portes le 2 janvier 1960, avec un fauteuil double, trois pistes et un petit pavillon.
Au cours des années suivantes, le domaine skiable a continué à s’étendre, ajoutant des remontées mécaniques et davantage de pistes. La chaise Grizzly Peak a été ajoutée en 1971 et la chaise Miami Beach en 1973. Le mot se répandait dans toute la région que Red Lodge Mountain était un endroit amusant pour skier et que l’ancienne ville minière de Red Lodge était pleine d’hospitalité occidentale et de personnages colorés.
Le domaine skiable a continué à se développer avec l’ajout en 1983 du Winter Sports Center et du Triple Chair et le remplacement du Midway Lodge en 1986. Au printemps 1994, Red Lodge Mountain a acheté le Red Lodge Golf Course, qui est devenu le complément commercial de l’activité de ski. Ce terrain de golf de championnat de 18 trous et un développement immobilier substantiel ont offert des opportunités de travail plus nombreuses et variées aux employés saisonniers et à l’année.
À l’été 1996, la station de ski a entrepris la plus grande expansion de son histoire et a ouvert la zone de Cole Creek qui comprenait deux télésièges quadruples détachables à grande vitesse, 18 nouvelles pistes et sentiers, une révision complète du système d’enneigement de la montagne et d’autres améliorations de l’expérience de ski.
Red Lodge Mountain a ouvert son premier parc de snowboard en 1996. Ce parc a attiré tellement de snowboarders qu’il a été agrandi et ouvert aux skieurs en 1999.
JMA Ventures, propriétaires de Homewood Mountain Resort, a acheté Red Lodge Mountain en 2007. L’altitude de Red Lodge Mountain est de 2 138 m (7 016 ft).
Il s’agit d’une station de sports d’hiver.