Red Pollard mesurait 5 pi 7 po (1,70 m) et pesait 115 lb (52 kg), ce qui est considéré comme grand pour un jockey. En 1933, Pollard a couru en Ontario aux hippodromes de Woodbine et de Fort Erie. Au début de sa carrière, il a perdu la vue de l’œil droit en raison d’un traumatisme crânien survenu lorsqu’il a été frappé à la tête par une pierre lancée par un autre cheval lors d’une promenade d’entraînement. Parce qu’il n’aurait pas été autorisé à monter si toute l’étendue de sa blessure avait été connue, il a gardé sa perte de vision secrète pour le reste de sa carrière de cavalier.
Déprimé à Détroit en 1936, Pollard a été engagé par l’entraîneur de chevaux Tom Smith pour monter Seabiscuit de Charles S. Howard. La première victoire d’enjeu de l’équipe a lieu lors du Governor’s Handicap de 1936. Pollard et Seabiscuit gagnent de nombreuses courses importantes, dont le Brooklyn Handicap de 1937 au Old Aqueduct Racetrack à New York, le Massachusetts Handicap de 1937 à Suffolk Downs à Boston, et perdent d’un nez le célèbre Santa Anita Handicap de 1937. Pollard et Seabiscuit étaient considérés par la plupart des gens comme le meilleur couple de chevaux de course et de jockeys aux États-Unis à cette époque. En 1940, Pollard jockeya Seabiscuit, alors âgé de 7 ans, pour gagner le Santa Anita Handicap au Santa Anita Park d’Arcadia, en Californie. Ce fut la dernière course de Seabiscuit. Pollard a monté Seabiscuit 30 fois avec 18 victoires – toutes des stakes ou des handicaps.
Après la saison 1940, Pollard a acheté une maison à Pawtucket, Rhode Island. Pollard a continué à monter dans les années 1950, principalement en Nouvelle-Angleterre. Finalement, il devient le valet d’un jockey à Narragansett Park, dans le Rhode Island.
Il n’y a pas d’autre choix.