La pieuvre a fait son apparition pour la première fois le 15 avril 1952, lors des éliminatoires de la Coupe Stanley des Red Wings.
Deux frères de Détroit, Pete et Jerry Cusimano – propriétaires de magasins dans l’Eastern Market de Détroit – ont jeté le céphalopode à huit pattes sur la glace de l’Olympia Stadium. Chaque tentacule de la pieuvre était le symbole d’une victoire en séries éliminatoires. À l’époque, la NHL ne comptait que six équipes et huit victoires (deux séries au meilleur des sept) étaient nécessaires pour remporter la Coupe Stanley. Les Red Wings ont balayé les séries cette année-là, et l’Octopus est devenu le porte-bonheur depuis lors.
La tradition s’est transportée à la Joe Louis Arena lors de la soirée d’ouverture en 1979, où plusieurs se sont retrouvés sur la glace.
Pendant les séries éliminatoires de 1995, Bob Dubisky et Larry Shotwell, collègues d’une entreprise de vente au détail de viande et de fruits de mer près de Détroit, ont lancé une pieuvre de 38 livres sur la glace pendant l’hymne national, avant le premier match des finales de la conférence Ouest. L’année suivante, le duo a récidivé avec une pieuvre de 15 kg lors des finales de la Conférence. Bien que l’exploit n’ait pas bénéficié d’un temps d’antenne lors du match diffusé à l’échelle nationale, la pieuvre a été fièrement exposée sur le capot de la Zamboni entre les périodes.
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