Grand Avenue a ouvert ses portes en 1982 et a accueilli plus de 80 magasins spécialisés, ainsi que ce qui était à une époque la plus grande aire de restauration du Wisconsin.
Le centre commercial a été nommé d’après une rue marchande animée au cours du 19e siècle, Grand Avenue (la partie de l’actuelle Wisconsin Avenue à l’ouest de la rivière Milwaukee). Une partie principale de The Shops of Grand Avenue englobe l’ancienne Plankinton Arcade, dont beaucoup de caractéristiques originales sont encore intactes, notamment la statue de John Plankinton au centre de l’atrium circulaire. L’Arcade a remplacé le Plankinton House Hotel sur le même site.
Grand Avenue a été ouvert à une époque où de nombreux centres commerciaux du centre-ville des grandes villes fermaient leurs portes. Elle a cherché à éviter ces problèmes en s’appuyant sur des magasins locaux qui répondent aux goûts « urbains » de la population voisine, en plus des chaînes nationales de magasins qu’elle abrite, comme T.J. Maxx et son magasin pilier Boston Store. En raison du nombre limité de places de stationnement dans la rue/en surface, une rampe sud adjacente offre un stationnement payant à l’heure, dont les coûts sont largement compensés par la validation des achats du centre commercial.
À une certaine époque, le centre commercial comptait également Marshall Field’s (Gimbels jusqu’en 1986) sur le bord est du centre, mais l’emplacement a fermé en 1997. Le bâtiment qui l’abritait, aujourd’hui ASQ Center, est toujours relié à The Avenue par une passerelle et abrite un Residence Inn, bien qu’il ne fasse pas techniquement partie de The Avenue. Avec l’ajout à l’est du YMCA du centre-ville, leur piste de marche circulaire a des vues vers le Grand Plankinton Concourse grâce à des puits de lumière.
TJ Maxx et Linens ‘n Things ont été ajoutés en 2002.
En 2005, la société Ashkenazy Acquisition Corp, basée à New York, a acheté The Shops of Grand Avenue pour 31,7 millions de dollars. En raison de la chute économique et de son impact sur la région métropolitaine de Milwaukee, en 2009, le centre commercial avait perdu de nombreux locataires clés. En 2012, le centre commercial a fait l’objet d’une saisie et a été mis aux enchères en octobre 2013. La société immobilière Alliance Capital Invest, basée à New York, l’a remporté avec une offre finale de 16,5 millions de dollars. Après avoir lutté pour améliorer ses performances, le centre commercial a été vendu à un groupe de propriétaires locaux pour 24,6 millions de dollars en décembre 2015.
Le 6 décembre 2018, de nouveaux plans pour l’espace existant ont été annoncés ainsi que le nouveau nom de l’espace, The Avenue. L’ancienne aire de restauration du troisième étage deviendra un espace de bureaux pour GRAEF-USA Incorporated. Une nouvelle aire de restauration ouvrira au rez-de-chaussée, sous le nom de 3rd Street Market Hall, à la fin de l’année 2019. En outre, les appartements Plankinton Clover de 52 unités remplaceront une partie de l’ancien espace de vente au détail.