La première bataille entre le lieutenant-général Ulysses S. Grant et le général Robert E. Lee éclate en fin de matinée le 5 mai 1864, alors que le Vème Corps de l’Union du major-général Gouverneur K. Warren attaque le 2ème Corps du lieutenant-général Richard S. Ewell sur l’Orange Turnpike au sud-ouest de l’ancien champ de bataille de Chancellorsville. Bien que l’infanterie fédérale parvienne à percer en plusieurs points, la ligne confédérée tient bon. Les combats se déplacent vers le sud lorsque le troisième corps du lieutenant-général A.P. Hill engage le deuxième corps du major-général Winfield S. Hancock et des éléments du sixième corps du major-général John Sedgwick pour le contrôle de l’intersection d’Orange Plank Road et de Brock Road. L’obscurité met fin aux combats, Hancock contrôlant fermement le carrefour. Au petit matin du 6 mai, Hancock attaque vers l’ouest le long de l’Orange Plank Road et transperce la ligne de Hill. Heureusement pour Lee, les renforts du Lt. Gen. James Longstreet arrivent à temps pour stabiliser la position. Longstreet lance une attaque de flanc dans l’après-midi qui repousse Hancock vers l’intersection. Ce soir-là, le Brig. Gen. John Gordon retourne le flanc droit de Sedgwick. Lee, cependant, est incapable de percer la ligne fédérale dans l’un ou l’autre secteur. Grant mit en réserve les United States Colored Troops (USCT) du brigadier général Edward Ferrero, récemment arrivés, pour faire face aux développements si la situation tactique le justifiait. Plutôt que de se retirer, Grant choisit de poursuivre la campagne. Il donne l’ordre, le matin du 7 mai, de se désengager et de marcher vers le sud-est jusqu’à Spotsylvania Court House pour se placer entre Lee et Richmond.