Le sentier emprunte une emprise ferroviaire datant des années 1880 – appartenant d’abord à l’Abingdon Coal and Iron Railroad. Après avoir investi des capitaux importants sans réellement ouvrir, cette société a fait faillite. Au début des années 1890, les actifs de la société ont été rachetés par la Virginia-Carolina and Southern Railway. Elle aussi a eu des problèmes financiers et ses actifs ont été rachetés par la Virginia-Carolina Railway.
En février 1900, la Virginia-Carolina Railway a commencé à fonctionner à Damascus, en Virginie. En 1912, le chemin de fer s’étend jusqu’à Whitetop et, à la fin de la décennie, jusqu’à Elkland, en Caroline du Nord (aujourd’hui Todd). En 1919, la Norfolk & Western railroad, qui avait partiellement financé la construction de la ligne en prit le contrôle et la baptisa Abingdon Branch. En 1933, le service vers Todd prit fin lorsque le terminus fut déplacé à West Jefferson.
En 1957, le dernier moteur à vapeur se retira, remplacé par des moteurs diesel. En 1974, la Norfolk and Western Railroad Company a demandé à l’Interstate Commerce Commission d’abandonner la ligne. Finalement, les circonstances l’ont accordé en 1977, car le service ferroviaire a dû cesser lorsque de fortes pluies ont inondé et endommagé la plus grande partie de la ligne, qui n’a pas été réparée.
L’enlèvement de la voie a commencé très peu de temps après et le terrain en Virginie a été sécurisé par le service forestier américain pour un sentier de loisirs. Le terrain en Caroline du Nord a été rendu aux propriétaires fonciers. En Virginie, l’emprise est la propriété des villes d’Abingdon et de Damascus, ainsi que du National Park Service et du National Forest Service.
Une locomotive à vapeur 4-8-0 originale n° 433 se trouve juste à côté du point de départ du sentier à Abingdon, et le sentier lui-même passe devant plusieurs gares restaurées. Deux cabos de chemin de fer sont également situés le long du sentier ; l’un au point médian à Damascus et l’autre à Taylors Valley.
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