Hellman erwähnte seinen Traum, ein Festival für Bluegrass-Musik im Park zu veranstalten, erstmals 2001 gegenüber Jonathan Nelson. Nelson hatte für Bill Graham Presents gearbeitet und stellte Hellman bei einem Mittagessen der Booking-Agentin und ausführenden Produzentin Dawn Holliday und der Produktionsleiterin Sheri Sternberg vor. Holliday und Sternberg erklärten sich bereit zu helfen und produzierten das Festival von da an jedes Jahr.
Von Anfang an wollte Hellman am liebsten, dass Hazel Dickens beim Festival auftritt. Aber Dickens, die für politische Lieder über Arbeiterstreiks bekannt war, zögerte wegen Hellmans Reichtum und Hintergrund, aufzutreten. Später stimmte sie zu und trat von 2001 bis zu ihrem Tod im April 2011 jedes Jahr auf dem Festival auf. Das Festival 2011 war dem Gedenken an Dickens gewidmet, einem persönlichen Freund von Hellman, der fünf Monate zuvor gestorben war.
Der Name und der Umfang des Festivals wurde geändert, als beim allerersten Festival 2001 Emmylou Harris mit ihrer nicht streng Bluegrass-orientierten Band auftrat. Hellman war ein Fan ihres Bluegrass-Sounds unter dem Bandnamen Nash Ramblers, aber zu der Zeit war sie als Spyboy auf Tour. Sie spielte auf dem Festival als Spyboy, die eine Rhythmusgruppe im New Orleans-Stil hatten. Hellman beschwerte sich nicht, und „Hardly“ wurde schließlich 2004 zum Namen des Festivals hinzugefügt. Vor ihrem Set im Jahr 2009 wurde Emmylou Harris vom Präsidenten des Berklee College of Music die Ehrendoktorwürde verliehen.
Antwort auf die Coronavirus-Pandemie
Für die Show 2020 ging Hardly Strictly Bluegrass als Reaktion auf die Coronavirus-Krankheit 2019 in den digitalen Bereich und streamte eine Reihe von voraufgezeichneten Auftritten. Zusätzlich arbeitete HSB mit Artist Relief zusammen, um 1 Million Dollar an Hilfsgeldern für Musiker zu verwalten.