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Chemische und physikalische Eigenschaften des Hexan-Moleküls
Hexan ist ein Alkankohlenwasserstoff mit der chemischen Formel CH3(CH2)4CH3. Die Vorsilbe „hex“ bezieht sich auf seine sechs Kohlenstoffe, während die Endung „ane“ anzeigt, dass die Kohlenstoffe durch Einfachbindungen verbunden sind. Hexan-Isomere sind weitgehend unreaktiv und werden häufig als inertes Lösungsmittel in organischen Reaktionen verwendet, da sie sehr unpolar sind. Sie sind auch häufige Bestandteile von Benzin und Klebstoffen, die für Schuhe, Lederprodukte und Bedachungen verwendet werden. Außerdem wird es in Lösungsmitteln zur Extraktion von Ölen zum Kochen und als Reinigungsmittel für die Schuh-, Möbel- und Textilherstellung verwendet.
Herstellung
Hexan wird durch die Raffination von Rohöl gewonnen. Die genaue Zusammensetzung der Fraktion hängt weitgehend von der Herkunft des Öls (roh oder reformiert) und den Randbedingungen der Raffination ab. Das Industrieprodukt (in der Regel etwa 50 Gew.-% des geradkettigen Isomers) ist die Fraktion, die bei 65-70 °C siedet.
Toxizität
Die akute Toxizität von Hexan ist relativ gering, obwohl es ein mildes Anästhetikum ist. Das Einatmen hoher Konzentrationen führt zunächst zu einem Zustand leichter Euphorie, gefolgt von Schläfrigkeit mit Kopfschmerzen und Übelkeit.
Chronische Intoxikationen durch Hexan wurden bei Freizeit-Lösungsmittelkonsumenten und bei Arbeitern in der Schuhherstellung, Möbelrestauration und im Automobilbau beobachtet. Die ersten Symptome sind Kribbeln und Krämpfe in den Armen und Beinen, gefolgt von allgemeiner Muskelschwäche. In schweren Fällen wird eine Atrophie der Skelettmuskulatur beobachtet, zusammen mit einem Verlust der Koordination und Sehproblemen.
Ähnliche Symptome werden in Tiermodellen beobachtet. Sie sind mit einer Degeneration des peripheren Nervensystems (und schließlich des zentralen Nervensystems) verbunden, beginnend mit den distalen Abschnitten der längeren und breiteren Nervenaxone. Die Toxizität ist nicht auf Hexan selbst zurückzuführen, sondern auf einen seiner Metaboliten, Hexan-2,5-dion. Es wird vermutet, dass dieses mit der Aminogruppe der Seitenkette von Lysinresten in Proteinen reagiert, was zu einer Vernetzung und einem Verlust der Proteinfunktion führt.
Die Auswirkungen einer Hexanvergiftung beim Menschen sind ungewiss. Im Jahr 1994 wurde n-Hexan in die Liste der Chemikalien des Toxic Release Inventory (TRI) aufgenommen.
In der zweiten Hälfte des 20. und zu Beginn des 21. Jahrhunderts wurde eine Reihe von Explosionen auf die Verbrennung von Hexangas zurückgeführt. Jahrhunderts wurden einige Explosionen auf die Verbrennung von Hexangas zurückgeführt. 2001 erließ die U.S. Environmental Protection Agency Vorschriften zur Kontrolle der Emissionen von Hexangas aufgrund seiner potenziell krebserregenden Eigenschaften und Umweltbedenken.
Verwendungen
In der Industrie werden Hexane bei der Formulierung von Klebstoffen für Schuhe, Lederprodukte und Bedachungen verwendet. Sie werden auch zur Extraktion von Speiseölen (wie Raps- oder Sojaöl) aus Samen, zur Reinigung und Entfettung einer Vielzahl von Gegenständen und in der Textilherstellung verwendet. In den Vereinigten Staaten wird es häufig bei der Extraktion von Sojaöl aus Lebensmitteln verwendet, und es ist eine Verunreinigung, die potenziell in allen Sojalebensmitteln vorhanden ist, die diese Technik verwenden, die von der FDA umstritten nicht reguliert wird.
Eine typische Laboranwendung von Hexanen ist die Extraktion von Öl- und Fettverunreinigungen aus Wasser und Boden zur Analyse. Da Hexan nicht leicht deprotoniert werden kann, wird es im Labor für Reaktionen mit sehr starken Basen verwendet, wie zum Beispiel für die Herstellung von Organolithium. Zum Beispiel werden Butyllithien typischerweise als Hexanlösung geliefert.
Hexane werden in der Chromatographie häufig als unpolares Lösungsmittel verwendet. Höhere Alkane, die als Verunreinigungen in Hexanen vorliegen, haben ähnliche Retentionszeiten wie das Lösungsmittel, was bedeutet, dass Fraktionen, die Hexan enthalten, auch diese Verunreinigungen enthalten. In der präparativen Chromatographie kann die Aufkonzentrierung eines großen Volumens an Hexanen zu einer Probe führen, die merklich mit Alkanen verunreinigt ist. Dies kann dazu führen, dass eine feste Verbindung als Öl erhalten wird und die Alkane die Analyse stören können.
In vielen Anwendungen (insbesondere in der Pharmazie) wird die Verwendung von n-Hexan aufgrund seiner langfristigen Toxizität eingestellt. Es wird oft durch n-Heptan ersetzt, das nicht den toxischen Metaboliten Hexan-2,5-dion bildet.